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2023
年高
化学
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合成
推断
高中化学
专题16:有机物的推断和合成
班级: 姓名: 学号:
【专题目标】掌握各类有机物分子结构的官能团的特点,理解其官能团的特征反响,根据物质性质推断分析其结构和类别。理解有机物分子中各基团间的相互影响。关注外界条件对有机反响的影响。掌握重要有机物间的相互转变关系。
【经典题型】
题型1:根据反响物官能团的进行推导
【例1】为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中参加降凝剂J,以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下,其中A的氧化产物不发生银镜反响:
试写出:
〔l〕反响类型;a 、b 、P
〔2〕结构简式;F 、H
〔3〕化学方程式:D→E
E+K→J
【解析】根据产物J的结构特点,采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键,所以F为1,4加成产物。
【规律总结】
〔1〕合成原那么:原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于别离。
〔2〕思路:将原料与产物的结构进行比照,一比碳干的变化,二比官能团的差异。
①根据合成过程的反响类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺根本途径。 ②根据所给原料,反响规律,官能团引入、转换等特点找出突破点。③综合分析,寻找并设计最正确方案。
掌握正确的思维方法。
有时那么要综合运用顺推或逆推的方法导出最正确的合成路线。
(3)方法指导:找解题的“突破口〞的一般方法是:
a.找条件最多的地方,信息量最大的;b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反响条件、特殊颜色等等;c.特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;d.如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。
〔4〕应具备的根本知识:
①官能团的引入:
引入卤原子〔烯、炔的加成,烷、苯及其同系物,醇的取代等〕;引入双键〔醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成等〕;引入羟基〔烯加水,醛、酮加H2,醛的氧化,酯水解,卤代烃水解,糖分解为乙醇和CO2等〕;生成醛、酮〔烯的催化氧化,醇的催化氧化等〕
②碳链的改变:
增长碳链〔酯化、炔、烯加HCN,聚合,肽键的生成等〕;
减少碳链〔酯水解、裂化、裂解、脱羧,烯催化氧化,肽键水解等〕
③成环反响〔不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯;酯化、分子间脱水,缩合、聚合等〕
题型2:有机合成
【例2】在有机反响中,反响物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.
请写出实现以下转变的各步反响的化学方程式,特别注意要写明反响条件.
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
【解析】
〔1〕比拟反响物和最终产物,官能团的位置发生了变化,充分利用题给信息,先消去,后加成。
〔1〕比拟反响物和最终产物,官能团的位置发生了变化,充分利用题给信息,先加成,后水解。
题型3:根据题目提供信息,进行推断。
【例3】请认真阅读以下3个反响:
利用这些反响,按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出A、B、C、D的结构简式。
A____________________B_________________C_______________D______________
【解析】采用逆推法,充分使用题给信息,推得A为甲苯,先硝化得到B,磺化得到C。由于氨基容易被氧化,所以C应该发生3反响,然后复原。
【规律总结】
【稳固练习】
1、松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A〔下式中18O是为区分两个羟基而人为加上的〕经以下反响制得:
试答复:
〔1〕α—松油醇的分子式
〔2〕α—松油醇所属的有机物类别是 〔多项选择扣分〕
〔a〕醇 〔b〕酚 〔c〕饱和一元醇
〔3〕α—松油醇能发生的反响类型是 〔多项选择扣分〕
〔a〕加成 〔b〕水解 〔c〕氧化
〔4〕在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现,写出RCOOH和α—松油醇反响的化学方程式 。
〔5〕写结简式:β—松油醇 ,γ—松油醇
2、化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反响。在浓硫酸存在下,A可发生如下所示的反响。
浓硫酸
B
C2H5OH
浓硫酸
A
C3H6O3
CH3COOH
浓硫酸
D
E
能使溴水褪色
浓硫酸
加热
加热
F(六原子环化合物)C6H8O4
试写出:
⑴化合物的结构简式:A ,B ,D 。
⑵化学方程式:A→E ,
A→F 。
⑶反响类型:A→E ,A→F 。
【随堂作业】
1.工业上可用乙基蒽醌〔A〕制备H2O2,其工艺流程可简单表示如下:
〔1〕A的分子式为______,B的分子式为_______。
〔2〕涉及氧化反响的反响式可写成:_______________。涉及复原反响的反响式可写成:____________。
〔3〕“绿色化学〞是当今社会人们提出的一个新概念。在绿色化学中,一个重要的衡量指标是原子的利用率,其计算公式为:原子利用率=期望产品的摩尔质量/化学方程式按计量所得产物的摩尔质量如,那么制备
学工艺〞中,理想状态原子利用就为100%,试问该法生产H2O2可否称为理想状态的“绿色工艺〞?简述理由 。
2、乙烯在催化剂作用下,可被氧化生成乙醛,试以为主要原料合成。写出有关的化学方程式。
_______________________________________________。
3、写出以为原料制备的各步反响方程式。〔必要的无机试剂自选〕_______________________________________________________。
4、提示:通常,溴代烃既可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如:
请观察以下化合物A~H的转换反响的关系图〔图中副产物均未写出〕,并填写空白:
〔1〕写出图中化合物C、G、H的结构简式:C________、G________、H_______。
〔2〕属于取代反响的有〔填数字代号,错答要倒扣分〕________。
5、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:
下面是9个化合物的转变关系:
(1)化合物①是___________,它跟氯气发生反响的条件A是_________
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的结构简式是:_______名称是______________________
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反响的化学方程式是___________________________________________。
6、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下:
⑴写出A、B、C、D的结构简式A ,B , C ,D 。
⑵写出A和E的水解反响的化学方程式:
A水解: ;
E水解: 。
7、以以下图中①-⑧都是含有苯环的化合物.在化合物③中,由于氯原子在硝基的邻位上,因而反响性增强,容易和反响试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去HCl.请写出图中由化合物③变成化合物④、由化合物③变成化合物⑥、由化合物⑧变成化合物⑦的化学方程式(不必注明反响条件,但是要配平).
③→④ ③→⑥
⑧→⑦
8、某高校曾以以下路线合成药物心舒宁〔又名冠心宁〕,它是一种有机酸盐。
〔1〕心舒宁的分子式为 。 〔2〕中间体〔I〕的结构简式是 。
〔3〕反响①~⑤中属于加成反响的是 〔填反响代号〕。
〔4〕如果将⑤、⑥两步颠倒,那么最后得到的是〔写结构简式〕 。
9、在金属锂和碘化亚铜存在的条件下,卤代烃间发生反响生成一种新的烃,如:
把以下各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中: