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2023
年高
化学
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有机化学
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例题
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高中化学
有机化学易错考点及例题剖析
考点1: 有机物化合物的分类和命名
例题1、以下各化合物的命名中正确的选项是
A.CH2=CH-CH=CH2 1,3-二丁烯 B.
C. 甲基苯酚 D. 2-甲基丁烷
[错误解答]:选A.
[错误原因]“丁二烯〞与“二丁烯〞概念不清楚
[正确答案]D
考点2:同系物与同分异构体
例题2、以下物质中,与苯酚互为同系物的是 ( )
—OH
CH3
C.
B.(CH3)3C—OH
A.CH3CH2OH
—CH2
OH
D.
[错题分析]对同系物的概念理解错误。在化学上,我们把结构相似、组成上相差1个或者假设干个某种原子团的化合物统称为同系物,可见对同系物的考查一抓结构、二抓组成。
[解题指导]同系物必须首先要结构相似,苯酚的同系物那么应是—OH与苯环直接相连, 满足此
—OH
CH3
条件的 只有C选项的 。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或假设干个CH2 原子团,
—OH
CH3
—OH
CH3
比苯酚多一个CH2 ,所以 为苯酚的同系物。
[答案]C
例题3、以下各组物质不属于同分异构体的是( )
A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯
C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯
[错题分析]学生不能正确判断各物质的结构。解题时一定将各物质名称复原为结构,再
进一步确实定分子式是否相同,结构是否不同。
[解题指导]根据物质的名称判断是否属于同分异构体,首先将物质的名称复原成结构
简式,然后写出各物质分子式,如果两物质的分子式相同,那么属于同分异构体。选项A中两种物质的分子式均为C5H12O;选项B中两种物质的分子式均为C7H7Cl;选项C中两种物质的分子式均为C5H12;选项D中的两种物质的分子式分别为:C4H6O2和C4H8O2。
[答案]D。
例题4、有机化合物环丙叉环丙烷,由于其特殊的电子结构一直受到理论化学家的注意,如图是它的结构示意图。以下关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的选项是
A、环丙叉环丙烷的二氯取代物有四种
B、环丙叉环丙烷不可能是环丙烷的同系物
C、环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体
D、环丙叉环丙烷所有的原子均在同一平面上
[错误解答]A; [正确解答] D
例题5、写出分子式为属于酯类且分子中含有苯环.那么其可能的同分异构体有_ 种
[错误解答]2,3,4,5都有
[错误原因]未掌握书写酯类同分异构体的技巧,思考问题不全面。
[正确答案]6种
考点3:有机物的空间结构
例题6、碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如以下列图所示的烃,以下说法中正确的选项是( )
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
[错题分析]学生的空间想象能力差。解决此类型试题一要抓住苯环、乙烯的平面结构。
二要注意单键的可旋转性
[解题指导]要判断A、B、C三个选项的正确与否,必须弄清题给分子的空间结构。题目所给分子看起来比较复杂,假设能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑,假设将题给分子表示为如下列图,就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面〞的特征推广到这题给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析,这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子,共有11个碳原子必定在同一平面。
[答案] C
例7、在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是
[错误解答]C
[错误原因]看到六元环就下意识认为是苯环,当苯环在应用
[正确解答]D
例8、化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的以下说法中正确的选项是
A.符合题中A分子结构特征的有机物有多种
B.A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反响
C.A分子属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反响
D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
[错误解答]A
[错误原因]对红外光谱图不理解,又不会把两张图信息综合应用
[正确解答]C
考点4:考点:官能团及性质
例题9、有甲基、苯基、羟基、羧基两两结合的物质中,具有酸性的物质种类有( )
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
[错误解答]选A。根据有机物官能团性质,羧基和酚羟基具有酸性。因此此题具有酸性的物质可以是CH3-COOH、C6H5-COOH、C6H5-OH。
[错解原因] 不熟悉H2CO3的结构而被无视。
[正确解答]总体思路同“错误解答〞,但必须注意,当羟基和羧基结合时,得到这样的一种物质: HO-COOH,化学式为H2CO3,即碳酸,也具有酸性。因此具有酸性的物质共有4中, 正确选项选B。
例题10、最近,媒体报道不法商贩销售“致癌大米〞,已验证这种大米中含有黄曲霉毒素(AFTB),其分子结构式为如右图所示,人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变,有转变为肝癌的可能。一般条件下跟1mol AFTB起反响的H2或NaOH的最大量分别是
A.6mol;1mol B.5mol;1mol
C.6mol;2mol D.7mol;2mol
[错误解答] D
[错解原因]RCOOR!中的羰基双键不可与氢气等 加成
[正确解答] C、 6mol;2mol
例题11、针对齐齐哈尔第二制药(以下简称齐二药)生产的假药“亮菌甲素注射液〞导致多名患者肾功能衰竭一事,药品平安问题引起人们的关注。“亮菌甲素〞结构简式如右图,是黄色或橙黄色结晶粉末,几乎不溶于水,辅料丙二醇(C3H8O2)溶成针剂用于临床。该药为利胆解痉药,适用于急性胆囊炎、慢性胆囊炎急性发作及慢性浅表性胃炎等。
(1) 1 mol亮菌甲素最多能和 mol H2发生反响.
(2) 写出“亮菌甲素〞和足量NaOH溶液完全反响的化学反响方程式:
[错误解答](1)4mol (2)反响物中NaOH的系数为3,生成物中H2O的3数
[错误原因](1)未考虑或不清楚羰基也能与氢气加成(2)未仔细分析实质,想当然。
[正确答案](1)5(2)+3NaOH +2H2O
例题12、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中.以下关于这两种有机化合物的说法正确的选项是 ( )
A.两种酸都能与溴水反响
B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反响产生氢气的量相同
[错题分析]学生不能抓住物质的结构来解题。 在高考试题中,考查有机物性质时,所给有机物的分子结构往往是陌生的,因此在解答试题时.要紧紧抓住官能团的性质进行分析解答.
[解题指导]莽草酸分子中含有碳碳双键.而鞣酸中含有酚羟基,二者都能与溴水反响,A项正确;莽草酸分子中不含苯环。不能与FeCl3发生显色反响。B项错;鞣酸分子中不合有
单个的碳碳双键,C项错;两物质中与Na反响的官能团为羧基(一COOH)和羟基(一OH).因其与Na反响的一OH和一COOH的物质的量相等,所以与足量钠反响产生氢气的量相同,D项正确.
[答案[AD
例题13、有机物A的分子结构为, 写出A实现以下转变所需的药品
(1)A转变为,
(2)A转变为,
(3)A转变为,
[错题分析]学生未能把握好酚羟基、醇羟基、羧基的性质。学生可以采用比较的方式对三者进行归纳总结。
[解题指导]A中所含羟基有三类① 酚羟基 ② 醇羟基 ③ 羧基中羟基。三者的酸碱性是不同的,羧基酸性比碳酸强,比无机强酸的酸性弱,酚羟基酸性比碳酸弱,但比碳酸氢根离子酸性强,醇羟基不电离,呈中性。三者与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反响情况如下表:
Na
NaHCO3
Na2CO3
NaOH
醇羟基
反响
不反响
不反响
不反响
酚羟基
反响
不反响
反响
反响
羧基
反响
反响
反响
反响
据此可分析实现不同转化时所需的药品。
[答案](1)NaHCO3 (2)NaOH或Na2CO3 (3)Na
考点5: 有机化学反响类型
例题14、以下说法正确的选项是( )
A. 酯化反响的实质是酸与醇反响生成水,与中和反响相似
B. 醇与所有酸的反响都是酯化反响
C. 有水生成的醇与酸的反响并非都是酯化反响
D. 两个羟基去掉一分子水的反响就是酯化反响
【错题分析】没有把握好酯化反响的原理、反响的条件。注意酯化反响时酸去羟基醇去氢。
【解题指导】酯化反响是指酸与醇作用生成酯和水的反响,该反响是分子之间的反响,与中和反响(离子间的反响)有明显的差异性,选项A不正确。无机含氧酸与醇也能发生酯化反响,但无氧酸与醇作用的产物是卤代烃和水,并非酯和水,所以选项B错,C正确。乙醇分子间脱水生成乙醚,也非酯化反响,可见D也错误。
【答案】C
考点6:有机合成及推断
例题15、以丙酮、甲醇为原料,以氢氰酸。硫酸为主要试剂合成a—甲基丙烯酸甲酯。
[错题分析]学生对合成的路线设计不严密,对物质的性质把握不准,解决问题的关键是理清思路,要借用逆推,正推或两者相结合的方式来解决。
[解题指导]目标分子的结构简式为 ,它是由a—甲基丙烯酸
( )和甲醇(CH3OH)经酯化反响而得,因此,要得到目标分子,主要
是考虑将原料分子丙酮( )转化为a—甲基丙烯酸,比较丙酮与a—甲基丙烯酸的结构可以看出:丙酮比a—甲基丙烯酸少一个碳原子,且碳氧双键转化为碳碳双键,能满足这个要求的反响是丙酮与氢氰酸加成反响,
产物 经水解得到 ,然后在浓硫酸作用下,脱去一分子
水,从而得到目标产物。
[答案]用化学方程式表示如下:
例题16、有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按以下流程生产的,图中的M(C3H4O)和A都可以发生银镜反响,N和M的分子中碳原子数相等,A的烃基上
一氯取代位置有三种。
试写出:
(1)物质的结构简式:A ,M ;物质A的同类别的同分异构体为 。
(2)N+B D的化学方程式 。
(3)反响类型:x ,y: 。
[错题分析]学生未能抓住解决问题的关键。不能有效的利用题目的信息。因此、学生在解决问题时不可求快。力求准确。要整个路线通畅,前后推导合理,才能确保答题的准确率。
[解题指导]解此题的关键是M的结构简式确实定。题给条件中M的信息较为丰富:M能发生银镜反响,说明其分子中含有—CHO;又M的化学式为C3H4O,除去—CHO外,其烃基为C2H3—,只可能为CH2=CH—;再加上M是丙烯催化氧化的产物,且还可以继续氧化为N。因此M一定是CH2=CH—CHO,它氧