普通高中教科书·化学选择性必修3 有机化学基础.pdf

化学普 通 高 中 教 科 书化学普通高中教科书有机化学基础有机化学基础选择性必修3选择性必修 3HUAXUEPUTONG GAOZHONG JIAOKESHU定价：元绿 色 印 刷 产 品 绿 色 印 刷 产 品 人教教材封面 高中 封面（最终版）化学 选择3定稿.indd 1人教教材封面 高中 封面（最终版）化学 选择3定稿.indd 12020/6/1 下午1:532020/6/1 下午1:53北京普通高中教科书化学有机化学基础选择性必修 3人民教育出版社 课程教材研究所化 学 课 程 教 材 研 究 开 发 中 心编著普通高中教科书 化学 选择性必修 3 有机化学基础人民教育出版社 课程教材研究所化 学 课 程 教 材 研 究 开 发 中 心 编著出网版（北京市海淀区中关村南大街 17 号院 1 号楼 邮编：100081）址 http:/ 版权所有未经许可不得采用任何方式擅自复制或使用本产品任何部分违者必究如发现内容质量问题，请登录中小学教材意见反馈平台：如发现印、装质量问题，影响阅读，请与 联系调换。电话：-总 主 编：王 晶 郑长龙本册主编：杜宝山副 主 编：郭 震编写人员：孙 京 杜宝山 李 俊 郭 震（以姓氏笔画为序）责任编辑：郭 震美术编辑：李宏庆目录引言1第一章有机化合物的结构特点与研究方法3第一节有机化合物的结构特点 4第二节研究有机化合物的一般方法 13整理与提升 23第二章烃27第一节烷烃 28第二节烯烃 炔烃 34第三节芳香烃 43整理与提升 50第三章烃的衍生物53第一节卤代烃 54第二节醇 酚 59第三节醛 酮 68第四节羧酸 羧酸衍生物 73第五节有机合成 84整理与提升 93实验活动1 乙酸乙酯的制备与性质 98实验活动2 有机化合物中常见官能团的检验 99第四章生物大分子101第一节糖类 102第二节蛋白质 112第三节核酸 122整理与提升 127实验活动3 糖类的性质 130第五章合成高分子131第一节合成高分子的基本方法 132第二节高分子材料 136整理与提升 152附录 名词索引 154元素周期表 探究 重结晶法提纯苯甲酸 14 乙炔的化学性质 37 1-溴丁烷的化学性质 56 羧酸的酸性 75 乙酸乙酯的水解 77 糖类的还原性 106 高吸水性树脂的吸水性能 147 研究与实践 乙烯的生产和应用 41 自制肥皂 82 大豆资源的开发和利用 120 海水淡化 149引言1经过初中化学和高中化学必修内容的学习之后，相信同学们对有机化学已经不再陌生了。不知同学们是否知道，化学家最初把化合物区分为有机化合物和无机化合物，是以它们来源不同为依据的。他们曾经认为，有机化合物只能来自有生命的动植物（这种看法被称为“生命力论”）。1828年，化学家维勒（F.Whler,18001882）发现无机 化合物氰酸铵通过加热可以直接转变为有机化合物尿素（如图1）。这促使人们把原来按照“生命力论”对化合物进行分类的方法，改变为以元素组成为依据的分类方法。既然如此，在元素周期表的百余种元素中，为什么只有碳元素独领风骚，它的化合物能够自成一类呢？也许有同学会用有机化合物种类多、用途广泛来解释这个问题。这种解释存在着一定的随意性。化学是在原子、分子水平上研究物质的组成、结构、性质、转化及其应用的一门基础学科。化合物被人们分为无机化合物和有机化合物，只有从组成和结构的视角来理解才比较合理，这也有助于我们更好地学习有机化学。在元素大家族中，碳是一种非常奇特的元素，它有着像金刚石、石墨、石墨烯和富勒烯（如C60）这样结构和性质截然不同的单质，这种情况在周期表的其他元素中是很少见的。在自然界中，有机化合物不仅种类多，而且在生命过程中起着关键作用。在人们已经发现的上亿种物质中，有机化合物所占比例更是远远地超过了无机化合物。对于有机化合物和无机化合物之间的这种差别，只有从化学的视角，通过与我们比较熟悉的无机化合物进行对比，才能使我们对此有比较清晰的认识。什么是化学的视角？那就引言图1 尿素的分子结构模型图2 有机合成为人类提供了多种药物2引言图3 高速列车的绝缘、密封和装饰等都使用了高分子材料是依据现代原子、分子结构和化学键理论，从组成、结构、性质、转化和应用的视角来研究和认识物质。此外，虽然研究化学现象和物质的理论方法已经取得很大的进步，但是实验仍然是研究和学习化学最重要的方法。近年来，有机化学研究中理论方法和实验方法相结合所取得的成绩非常突出。有机化学家可以根据实际需求设计并合成数量繁多的药物分子和功能材料。这与碳原子有多种成键方式，以及人们对有机化合物分子结构与功能之间的关系有比较深刻的认识密切相关。合成某种有机化合物时，需要构建碳骨架和引入官能团，这里的官能团就像积木中的“功能模块”一样。这种思路可用于新的有机分子合成路线的拟定。合成出来的有机分子的组成、相对分子质量和分子结构等信息，则可以利用现代化的分析仪器加以测定。合成有机高分子材料的出现，使人们能够以简单的有机化合物为原料，制备一系列具有特殊性能的新材料，如导电高分子、高吸水性树脂、生物医用高分子、耐辐射高分子和形状记忆高分子等，开创了使用合成材料的新时代。生物体内的糖类、蛋白质和核酸等有机化合物与生命活动密切相关，对它们的深入研究使生命科学的发展进入分子水平，有助于揭示生命的奥秘，更好地促进人类健康。当同学们学习了“有机化学基础”之后就能体会到，神奇出自平凡和努力，创新源自思考与实践，同时也能进一步领略化学的魅力。当前，人类面临的资源、能源、环境和健康等问题对社会的可持续发展提出了挑战，有机化学为解决这些问题起到了其他学科不可替代的重要作用，蕴含着巨大的发展机遇，等待着同学们去开拓和探索，为人类创造更加美好的未来。2引言 3第一章有机化合物的结构特点与研究方法有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。我们生活中的衣食住行都离不开有机化合物。有机化合物中的原子主要以共价键相结合，分子结构复杂。这决定了有机化合物种类繁多、数量庞大，决定了有机化合物的性质与无机化合物的相比有很大不同。大多数有机化合物不溶于水，可以燃烧。有机反应多为分子间的反应，一般反应速率较小，常伴有副反应，产物比较复杂。有机化合物的结构可以通过仪器分析的方法进行测定，其结构中的官能团是进行有机化合物分类的基本依据，并与有机化合物的特征性质密切相关。官能团的种类和相互影响、化学键的类型和极性是认识有机化合物结构特征和有机反应的重要视角。有机化合物的结构特点 研究有机化合物的一般方法4第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点仅由氧元素和氢元素组成的稳定的化合物只有两种：H2O和H2O2，而仅由碳元素和氢元素组成的烃类物质，目前结构已知的有上千种。有机化合物分子结构的复杂多变与碳原子的成键特点、碳原子间的结合方式，以及分子中各原子在空间的排布有着密切关系。一、有机化合物的分类方法有机化合物数量繁多，为便于研究，需要对其进行合理分类。按照不同的结构特点，有机化合物主要有两种分类方法，一是依据构成有机化合物分子的碳骨架来分类，二是依据有机化合物分子中的官能团来分类。1.依据碳骨架分类根据碳原子组成的分子骨架，有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。链状化合物又可分为脂肪烃和脂肪烃衍生物，环状化合物又可分为脂环化合物和芳香族化合物，脂环化合物包括脂环烃和脂环烃衍生物，芳香族化合物包括芳香烃和芳香烃衍生物。有机化合物链状化合物环状化合物脂环化合物脂肪烃（如丁烷CH3CH2CH2CH3）脂肪烃衍生物（如溴乙烷 CH3CH2Br）芳香族化合物芳香烃（如苯 ）脂环烃（如环己烷 ）脂环烃衍生物（如环己醇 ）OH芳香烃衍生物（如溴苯 ）Br第一节 有机化合物的结构特点52.依据官能团分类烃分子中的氢原子可以被其他原子或原子团所取代，得到烃的衍生物。如甲烷中的氢原子被氯原子取代得到氯代甲烷，它还可以经过化学反应，进一步转变为甲醇（CH3OH）、甲醛（HCHO）等一系列烃的衍生物。甲烷在常温下为气体，难溶于水，化学性质比较稳定。甲醇则在常温下为液体，与水互溶，能与羧酸反应生成酯。甲醇的这些特性取决于其分子中含有的羟基，像这样决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团。根据有机化合物分子中的官能团，可以对有机化合物进行分类。表1-1列出了有机化合物的主要类别。表1-1 有机化合物的主要类别有机化合物类别官能团代表物烃烷烃甲烷 CH4烯烃碳碳双键 CC乙烯 CH2CH2炔烃碳碳三键 CC 乙炔 CHCH芳香烃苯 烃的衍生物卤代烃碳卤键 CX （卤素原子 X）溴乙烷 CH3CH2Br醇羟基 OH 乙醇 CH3CH2OH酚羟基 OH 苯酚 OH醚醚键 COC 乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛醛基 OCH=乙醛 CH3CHO酮酮羰基（羰基）OC=丙酮 CH3COCH3羧酸羧基 OCOH=乙酸 CH3COOH酯酯基 OCOR=乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3胺氨基 NH2甲胺 CH3NH2酰胺酰胺基 OCNH2=乙酰胺 CH3CONH2 官能团 functional group6第一章 有机化合物的结构特点与研究方法Csp2CCCHHHppHHHHHsp2思考与讨论（1）辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度将其归类，并根据官能团推测其可能的性质。请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类，指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别，以及分子结构中的相同点和不同点。（2）有机化合物的官能团决定其化学性质。丙烯酸（CH2=CHCOOH）是重要的有机合成原料，请指出其分子中官能团的名称，并根据乙烯和乙酸的官能团及性质，推测丙烯酸可能具有的化学性质。BrCH2OHCHOCOOHCOOCH3OHCH3二、有机化合物中的共价键在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。1共价键的类型有机化合物的共价键有两种基本类型：键和键。（1）键 甲烷分子中的CH和乙烷分子中的CC都是键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成键（如图1-1）。通过键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。（2）键 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个CH 键与一个CC 键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了键（如图1-2）。键与键的轨道重叠程度不同，所以强度不同。通过键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。一般情况下，有机化合物中的单键是键，双键中含图1-2 乙烯分子中的键和键示意图图1-1 甲烷分子中的键示意图键HHHCsp3sp3sp3sp3H键 第一节 有机化合物的结构特点7有一个键和一个键，三键中含有一个键和两个键。一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键断裂和新共价键形成的过程，共价键的类型与有机反应的类型密切相关。例如，甲烷分子中含有CH 键，能发生取代反应；乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有键，它们都能发生加成反应。2.共价键的极性与有机反应由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。【实验1-1】向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。乙醇与钠能发生反应放出氢气，原因在于乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。同样条件下，乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，这是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。HHHHHHHH2HCCOH+2Na2HCCONa+H2另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸