普通高中教科书·化学选择性必修3 有机化学基础.pdf

责任编辑：孙婷刘楠李康群房慧君封面设计：魏 然版权所有请勿擅自用本书制作各类出版物违者必究如对教材内容有意见、建议或发现印装质量问题，请与山东科学技术出版社联系电话：0531-82098030电子邮箱：欢迎同学们进入高中化学课程的学习！依据普通高中化学课程标准（2017 年版），化学课程分为必修课程、选择性必修课程和选修课程三大类。其中，必修课程是普通高中学生发展的共同基础，努力体现化学基本观念与发展趋势，促进同学们化学学科核心素养的发展，以适应未来社会发展需求，是全体同学必须修习的课程。选择性必修课程包括“化学反应原理”“物质结构与性质”“有机化学基础”三个模块，培养同学们深入学习与探索化学的志向，引导同学们更加深入地认识化学科学、了解化学研究的内容与方法、提升化学学科核心素养的水平，是同学们根据个人需求与升学考试要求选择修习的课程。选修课程包括“实验化学”“化学与社会”“发展中的化学科学”三个系列，面向对化学学科有不同兴趣和不同需要的同学，拓展化学视野，深化对化学科学及其价值的认识，是同学们自主选择修习的课程。依据普通高中化学课程标准（2017 年版）的理念和要求，我们编写了本套教材，力求选取最具化学学科核心素养发展价值的素材，按照科学、合理、有效的学习进阶，安排学习内容，设计学习活动，引导同学们学习最为核心的基础知识和基本技能，掌握最有价值的科学方法和思想方法，形成正确的思想观念和科学态度，达成“宏观辨识与微观探析”“变化观念与平衡思想”“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”“科学态度与社会责任”等方面化学学科核心素养的发展目标。本册为选择性必修 3有机化学基础教材。在学习本册教材的过程中，同学们将以必修课程为基础，遵照选择性必修课程标准，围绕“有机化合物的组成与结构”“烃及其衍生物的性质与应用”“生物大分子及合成高分子”三大主题，了解有机化合物的结构特点，认识相关类别有机化合物的性质与应用，建立“组成、致同学们致同学们1第 1 章通过化学必修课程的学习以及在日常生活中对所接触的有机化合物的了解，你对于有机化合物与无机物在结构和性质上的差异已经有了初步印象。此时，也许你会产生这样的疑问：有机化合物为什么种类繁多、数量巨大？有机化合物的结构究竟有什么特点？有机化合物的结构和性质之间究竟有什么关系？本章将介绍人类认识和应用有机化合物的简略历史，帮助你初步认识有机化合物的结构特征以及结构对有机化合物种类、数量和性质的影响，并通过组成较简单的一类有机化合物烃的学习以及模拟和表征有机化合物分子结构的活动，打开有机化学的探索之门。有机化合物的结构与性质 烃第 1 节 认识有机化学第 2 节 有机化合物的结构与性质第 3 节 烃微项目 模拟和表征有机化合物分子结构 基于模型和图谱的探索 本章自我评价对于有机化合物的化学性质，可以通过有机化学反应来认识和研究。有机化合物种类繁多，不同的有机化合物发生的反应又各不相同，因此有机化学反应数量巨大且情况复杂。不过，当有了官能团和有机化学反应类型的知识做指导后，你会发现令人眼花缭乱的有机化学反应是有规律可循的，看似纷繁的有机化合物之间的转化是可以有序进行的，这将使你对有机化合物性质和应用的认识更加深刻！烃的衍生物包括许多类别的有机化合物，它们具有重要的性质和用途，对于促进人类社会的可持续发展发挥着重要作用。官 能 团与有机化学反应 烃的衍生物第 1 节 有机化学反应类型第 2 节 醇和酚第 3 节 醛和酮 糖类和核酸第 4 节 羧酸 氨基酸和蛋白质微项目 探秘神奇的医用胶 有机化学反应的创造性应用本章自我评价第 2 章有机合成赋予人类神奇的创造力，它使人们能用最简单的原料和反应制造出各种各样的有机化合物，包括自然界中已有的和人们需要但自然界中又不存在的有机化合物。从人们的衣、食、住、行离不开的日用化学品到高新科技所依赖的新型功能高分子材料，都可以利用有机合成制造出来，这极大地促进了社会发展和人类文明的进步！通过本章的学习，你不仅可以了解有机合成的基本方法和程序，还可以提高分析问题和解决问题的能力，更深刻地体会有机化学的价值。有机合成及其应用 合成高分子化合物第 3 章第 1 节 有机化合物的合成第 2 节 有机化合物结构的测定第 3 节 合成高分子化合物微项目 改进手机电池中的离子导体材料 有机合成在新型材料研发中的应用 本章自我评价结构决定性质”的基本观念，掌握有机化学反应的主要类型，形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路，了解测定有机化合物结构、探索性质、设计合成路线的相关知识，进一步发展化学学科核心素养。本册教材的呈现形式保持着整套教材的特色：每节开始设置“联想质疑”栏目，铺设情境，提出问题，为同学们的探究学习做好铺垫；通过“观察思考”“活动探究”“交流研讨”“迁移应用”等活动性栏目组织同学们进行自主探究和开展合作学习，并利用“方法导引”栏目对有关活动进行有效的指导；利用“资料在线”“拓展视野”“身边的化学”“化学与技术”等资料性栏目丰富同学们的知识、拓展同学们的思路；每节的“练习与活动”分为“学习理解”“应用实践”两个层次，每章的自我评价分为“学习理解”“应用实践”“迁移创新”三个层次，提供精选习题和有关活动，以提升同学们理论联系实际的迁移应用能力以及发现问题、分析问题和解决问题的能力；每章在“本章自我评价”中列出化学学科核心素养的发展重点和学业要求，以便于同学们据此检查自己的学习情况；每章设置一个微项目，开展项目式学习，引导同学们面对实际的化学问题，学以致用，实现所学知识向关键能力和核心素养的转化。本册教材共 3 章，含 10 节和 3 个微项目，全面反映了选择性必修课程“有机化学基础”在发展同学们化学学科核心素养方面的要求和学业要求。相信本套教材能够成为同学们认识化学科学、学习化学学科的好帮手，为同学们在学校的组织和老师的指导下发展化学学科核心素养、提高学业水平，打下坚实的基础，开辟广阔的空间。2目 录CONTENTS第 1 章有机化合物的结构与性质 烃第 1 节 认识有机化学 /2第 2 节 有机化合物的结构与性质 /13第 3 节 烃 /25微项目 模拟和表征有机化合物分子结构 基于模型和图谱的探索 /39本章自我评价 /44第 2 章官能团与有机化学反应 烃的衍生物第 1 节 有机化学反应类型 /48第 2 节 醇和酚 /59第 3 节 醛和酮 糖类和核酸 /72第 4 节 羧酸 氨基酸和蛋白质 /87微项目 探秘神奇的医用胶 有机化学反应的创造性应用 /103本章自我评价 /1071第 3 章有机合成及其应用 合成高分子化合物第 1 节 有机化合物的合成 /112第 2 节 有机化合物结构的测定 /123第 3 节 合成高分子化合物 /135微项目 改进手机电池中的离子导体材料 有机合成在新型材料研发中的应用 /146本章自我评价 /150各章节中的主要术语与物质名称 /155元素周期表 /157附录2第 1 章通过化学必修课程的学习以及在日常生活中对所接触的有机化合物的了解，你对于有机化合物与无机物在结构和性质上的差异已经有了初步印象。此时，也许你会产生这样的疑问：有机化合物为什么种类繁多、数量巨大？有机化合物的结构究竟有什么特点？有机化合物的结构和性质之间究竟有什么关系？本章将介绍人类认识和应用有机化合物的简略历史，帮助你初步认识有机化合物的结构特征以及结构对有机化合物种类、数量和性质的影响，并通过组成较简单的一类有机化合物烃的学习以及模拟和表征有机化合物分子结构的活动，打开有机化学的探索之门。有机化合物的结构与性质 烃第 1 节 认识有机化学第 2 节 有机化合物的结构与性质第 3 节 烃微项目 模拟和表征有机化合物分子结构 基于模型和图谱的探索 本章自我评价2现在，人们不仅能认识和合成自然界里存在的有机化合物，还能合成大量自然界里不存在的有机化合物。有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展；有机新材料、新药物的不断涌现，极大地提高了人类的文明程度。可以说，有机化学已经成为化学科学最重要的分支之一。那么，你知道有机化学是怎样建立和发展起来的吗？有机化学发展的前景如何？有机化合物种类繁多、数量巨大，为了研究有机化合物，应怎样对它们进行分类和命名呢？一、有机化学的发展第 1 节 认识有机化学联想质疑有机化学作为一门学科，萌发于 17 世纪，创立于 18、19 世纪。20 世纪，这一学科发展成一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学科。21 世纪，它又进入崭新的发展阶段。1.萌发和形成阶段人类很早就开始利用有机化合物。例如，我国早在周朝时就设有“酰人”和“染人”等官职，专门负责制造酒、醋、染料等，并先于欧洲 100 多年出现了蒸馏分离技术。到17 世纪，人类已经较为普遍地学会了酒、醋、染色植物和草药等的使用，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等，为有机化学的创立打下了基础。在现在已知的化合物中，有机化合物已达上亿种。有机化学（organic chemistry）就是以有机化合物（organic compound）为研究对象的学科。它的研究范围包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。当前，有机化学已经发展得比较成熟，但它仍然是一门充满挑战和机遇、富有活力的学科。人造心脏隐形眼镜 图1-1-1 利用有机合成材料制成的隐形眼镜和人造心脏变第1节认识有机化学等318 世纪，人们对天然化合物进行了大量的提取工作，得到了许多有机化合物。例如，瑞典化学家舍勒（W.Scheele）就曾提取了酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等有机化合物。一些重要的有机化合物如尿素、胆固醇、奎宁和马钱子碱等也是在那个时期被提取出来的。随着对动植物体天然化合物知识的不断积累，人们愈来愈深刻地认识到这类化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同，对这两大类化合物应该采用不同方法进行研究，这也就预示着一门新学科的诞生。19 世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯（J.Berzelius）首先提出“有机化合物”和“有机化学”这两个概念。他极富创意地用“有机”这一词汇表示来自动植物体的化合物，却错误地认为有机化合物得自天成，人类只能提取而不能合成有机化合物。1828 年，贝采里乌斯的学生维勒（F.Wohler）首次在实验室里用无机物合成了尿素CO(NH2)2这种有机化合物，打破了无机物与有机化合物之间的界限。此后，醋酸、茜素、靛蓝甚至脂肪等一系列天然有机化合物相继在实验室里被合成出来。1830 年，李比希（J.Liebig）创立了有机化合物的定量分析方法。18481874 年，关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出，之后研究有机化合物的官能团体系又被建立起来，使有机化学成为一门较为完整的学科。2.发展和走向辉煌时期进入 20 世纪，随着社会的发展和物理学等相关学科一系列研究成果的出现，有机化学有了极大的发展。有机结构理论的建立和有机反应机理的研究，使人们对有机化学反应有了新的掌控能力。红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）、质谱（MS）和X射线衍射（XRD）等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。随着逆合成分析法设计思想的诞生以及有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代，新的有机化合物的合成速度大大提高。现在，人类不但能深入、广泛地了解自然界里存在的有机化合物的结构，而且能合成它们。例如，结构复杂的马钱子碱、肾上腺素、维生素 B12和红霉素等，甚至结构极其复杂的海葵毒素，都已被合成出来。图1-1-2 20世纪以来有机化学发展示意图红外光谱、核磁共振、质谱和 X 射线衍射等有机分析更加高效、准确结构设计及合成功能导向的结构设计逆合成分析法设计思想合成了大量新的有机化合物有机结构理论有机反应机理认识了大量新的有机化学反应结构测定理论研究天然产物的分离与提纯萃取、层析、结晶、蒸馏等获得性能独特的天然产物 第 1 章 有机化合物的结构与性质 烃 Chemistry4资 料 在 线海葵毒素海葵毒素是从海洋生物中分离出的一种剧