2023年高考化学一轮复习学案必修2烷烃二doc高中化学.docx

烷烃学案（二） ——烷烃的命名 同系列和同系物，同分异构体 课标解读（学习目标） 1、掌握烷烃的命名方法。能运用命名方法解决相关问题。 2、掌握同系物和同分异构体的概念的根底上，进一步理解有机物种类繁多的现象与原因 知识再现 知识点1：烷烃命名： 习惯命名法：是根据 来命名的，分子中 在10以下的，用 、 、 、 、 、 、 、 、 、 来表示，分子中碳原子数在10以上的，用 来表示。 系统命名法： ① ② ③ 注意： A、选 为主链。如果有多条最长碳链，应以取代基简单、数目多的为主链。 B、 为起点给碳原子编号，如果两端离取代基一样远，应以离简单取代基近的一端为起点。 C、简单的取代基在前、复杂的取代基在后，标明位次。 D、 基合并。 E、阿拉伯数字与汉字间用“—〞连接，阿拉伯数字间用“，〞连接。 F、总原那么取代基位次之和最小。 CH3—CH—CH—C—CH3 │ CH3—CH2 C2H5 CH2—CH3 │ │ │ CH3 5 4 3 2 1 6 7 如命名： 3,3,5—三甲基—4—乙基庚烷 取代基位置 取代基数量及名称 主链名称 知识点2： 1、同系列 ________相似，组成上 一系列有机化合物，称为同系列。 2、同系物 （1）结构相似，在分子组成上相差一个或假设干个 原子团的物质互相称为同系物。 （2）同系物之间具有相似的 而物理性质随着碳原子数的递增而呈现递变规律。 （3）两化合物互为同系物的必备条件为：①通式相同；②结构相似；③组成相差1个或多个CH2原子团，三者缺一不可。 知识点3： 同分异构现象及同分异构体 （1）化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互相称为 。 ｛ （2）分类： ｛ 碳骨架异构 结构异构 位置异构 官能团异构 类型异构 常见的官能团异构 组成通式 可能的类别 CH2 C2H — CH2 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2CHCH3与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CHC—CH2CH3与CH2CHCHCH2 CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH2CHCH2OH与 CH3—CH—OH CH2 CH3—CH—CH2 O CnH2nO2 羧酸、酯、 羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 H3C——OH、—CH2—OH与—O—CH3 CnH2n+1NO2 硝基烷、 氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖（C6H12O6） 蔗糖与麦芽糖（C12H22O11） 3、同分异构体的书写规律 （1）烷烃：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按以下规那么书写： 成直链，一条线；摘一碳，挂中间； 往边排，不到端；摘两碳，成乙基； 二甲基，同邻间；不重复，要写全。 或归纳成以下顺口溜： 主链先长后短，支链先整后散。 位置从心到边，编排由邻到间。 异构假设有重复，务必把它剔除。 只要悉心研究，最后定夺数目。 4、同分异构体数目的判断方法 （1）记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如： ①凡只含一个碳原子的分子均无异构；甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物），2，2，3，3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种； ②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； ③戊烷、丁烯、戊炔、丙醇有3种； ④丁基、C8H10（芳烃）有4种； ⑤己烷、C7H8O（含苯环）有5种； ⑥戊基、C9H12（芳烃）有8种。 （2）基元法。例如：丁基有4种，那么丁醇、戊醛、戊酸等都有4种。 （3）替代法。例如：二氯苯C6H4CI2有3种，四氯苯也有3种（将H替代CI）；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有1种。 （4）判断有机物发生取代反响后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系） 典例解悟—关于命名的考查： 例1 用系统命名法命名以下各题 CH3─CH—CH2—CH2—CH—C—CH2—CH3 CH2─CH3 CH3 │ CH3 │ │ │ CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 （1） CH3─CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 CH2 CH3 CH3 │ │ │ 1 2 3 4 5 6 7 8 （2） CH3─CH—CH2—CH—CH—CH3 CH2 CH3 CH3 │ │ │ 1 2 3 4 5 6 7 │ CH3 │ CH2 （3） 解析：（1）编号时考虑近。 （2）编号时同近考虑简，即分别处于距主链同近的位置，从较简单的支链一端开始编号。 （3）编号时同近同简考虑小，即取代基位次和最小。 答案：（1）2，6，6-三甲基-5-乙基辛烷 （2）3-甲基-6-乙基辛烷 （3）2，5-二甲基-3-乙基庚烷 点评：系统命名法不仅能通过命名来区分不同物质，更重要的是利用有机物名称了解物质的内部结构，从而初步推断物质的大致性质。 CH3CHCH2CH32-乙基丁烷 │ │ CH3 CH2 例2 以下烷烃的命名是否正确？假设有错误加以改正，把正确的名称填在横线上。 （1） CH3CHCHCH3 3，4-二甲基戊烷 │ │ CH3 CH2CH3 （2） CH2CHCH2CH2 1，2，4-三甲基丁烷 │ │ CH3 CH3 CH3 │ （3） CH3CHCH2CHCH3 2，4-二甲基己烷 │ C2H5 CH3 │ （4） 解析：（1）（3）的命名选错了主链，（2）是错定了主链的首位，（4）的命名正确。 答案：（1）3-甲基戊烷 （2）2，3-二甲基戊烷 （3）3-甲基己烷 （4）正确 点评：命名后，名称的书写要准确。名在后，基在前，基数间，短线连。基相同，应合并；基不同，简到繁。 变变练 CH3—CH2—CH2 │ │ │ CH2—CH2—CH3 CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH2—CH—CH2—CH2—CH3 现有一种烃可表示为 该烃主链的碳原子数应是（ ） A、11 B、9 C、10 D、12 解析：可沿曲线找出最长的碳链有11个碳。 答案：A 二、关于同系物的考查 例3 以下物质中属于同系物的是（ ） ①CH3CH2Cl ②CH2=CHCl ③CH3CH2CH2Cl ④CH2ClCH2Cl ⑤CH3CH2CH2CH3 ⑥CH3CH（CH3）2 A、①② B、①④ C、①③ D、⑤⑥ 解析：组成和结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的一系列物质称为同系物，显然CH3CH2Cl和CH3CH2CH2Cl互为同系物。②、④与①、③之间结构不相似，②中含碳碳双健，④中有两个氯，故不能称为同系物。⑤、⑥的分子式相同，组成上无CH2的差异，⑤⑥应为同分异构体，不是同系物关系。 答案：C CH3—CH—CH3 │ │ CH2 CH3 例4 以下物质中互为同系物的有 ，互为同分异构体的有 ，互为同素异形体的有 ，属于同位素的有 ，是同一种物质的有 。 ①液氯 ② ③白磷 ④氯气 CH3—CH—CH2 │ │ CH3 CH3 ⑤2，2-二甲基丁烷 ⑥氯水 ⑦ CH3—CH—CH—CH3 │ │ CH3 CH3 ⑧ ⑨35 Cl ⑩ 红磷 ⑾ 35 Cl CH3—CH2—C—CH3 │ │ CH3 CH3 ⑿ 解析：同素异形体：同一元素形成的不同的单质。 同位素：质子数相同、中子数不同的同一元素的原子互称同位素。 同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物。 同种物质：分子式相同，结构也相同的物质。 答案：②⑤或②⑧或⑦⑿或⑦⑧；⑤⑧或⑧⑿；③⑩；⑨⑾；①和④、②和⑦、⑤和⑿ 点评：概念的内涵及外延要把握准确，此类题考查范围广，题型灵活，为考查的重要知识点。 三、关于同分异构体的考查 例5 用分子量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得的芳香烃产物数目为（ ） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 CH3—CH— │ CH3 解析：烷基的通式为—CnH2n+1，M=43，由12n+2n+1=43。解得n=3，C3H7—烃基可能有两种： CH3—CH2—CH—和 a CH3— b c 它们可分别取代苯环上邻、间、对位上的氢原子。甲苯有三个不对称位置， 故两种不同的烃基取代苯环上的一个氢原子，得到的同分异构体数目为2×3=6（种）。 答案：D 例6 1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下2个异构体。 [是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出 ] 据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（ ） A、4 B、5 C、6 D、7 解析：从1，2，3-三苯基环丙烷的结构可以看出苯环可处于平面的上方或下方。可以得出： ①氯全部在面上（或面下），1种 ②4个氯在面上，1个氯在面下，1种。 ③3个氯在面上，2个氯在面下，2种。 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl