关于命名术语“母体氢化物”和“特性基团”的探讨_李小瑞.pdf

268 Univ.Chem.2023,38(1),268279 收稿：2022-02-22；录用：2022-04-15；网络发表：2022-04-29*通讯作者，Email: 基金资助：国家自然科学基金面上项目(22179075,22171171)；陕西省一流课程建设项目(有机化学)陕教2021 107；陕西科技大学教改项目(21Y074)；陕西科技大学首批在线开放课程(有机化学)师生笔谈 doi:10.3866/PKU.DXHX202202051 关于命名术语“母体氢化物”和“特性基团”的探讨关于命名术语“母体氢化物”和“特性基团”的探讨 李小瑞，赵艳娜*，姚团利，南江，张金 陕西科技大学化学与化工学院，西安 710021 摘要：摘要：较详细地探讨了命名术语“母体氢化物”和“特性基团”的概念、含义及其对命名有机化合物的重要意义。通过大量实例说明，用母体氢化物(parent hydride)的名称统一处理碳氢化物和其他杂原子氢化物的命名，可以更系统、更方便、更清晰地命名有机化合物；用特性基团(characteristic group)代替官能团(functional group)来命名有机化合物，使每个原子只能被描述一次，不能被重复描述，从而更加准确地命名有机化合物。关键词：关键词：有机化合物系统命名法；母体氢化物；特性基团；CCS-2017规则 中图分类号：中图分类号：G64；O6 Discussion of Nomenclature:“Parent Hydride”and“Characteristic Group”Xiaorui Li,Yanna Zhao*,Tuanli Yao,Jiang Nan,Jin Zhang College of Chemistry and Chemical Engineering,Shaanxi University of Science and Technology,Xian 710021,China.Abstract:We discuss in detail the meaning of“parent hydride”and“characteristic group”,two terms used in organic chemistry.Through numerous examples,we demonstrate that nomenclature based on parent hydrides is superior in terms of convenience,systematization,and clarity.We also propose that“characteristic group”is a more accurate term than the commonly used“functional group”because each atom can only be described once.Key Words:Nomenclature of organic compounds;Parent hydride;Characteristic group;CCS-2017 rules 自自2017年12月中国化学会正式发布有机化合物命名原则20171(以下简称为CCS-2017)以来，国内陆续有对CCS-2017进行解读或梳理的教学论文213发表，也有按照CCS-2017命名的教材1418出版，对实施CCS-2017起到了积极的推动作用。但这些论文或教材较多关注“前缀按照英文字母顺序列出”和“官能团位次紧挨在官能团名称之前”等2,3,4格式规定，没有对“母体氢化物”和“特性基团”这两个CCS-2017中最重要的改变进行深入的思考和讨论，导致产生了“新规则将官能团改称为特性基团”“特性基团约等于官能团”的误解以及“为什么新规则中没有将CC和CC列入官能团”的疑虑。本文将对“母体氢化物”和“特性基团”的概念、含义及其在有机化合物命名中的重要性进行较为详细深入的探究。1 母体氢化物的含义及其重要意义母体氢化物的含义及其重要意义 1.1 母体氢化物的含义母体氢化物的含义 母体氢化物(parent hydride)指无分叉的无环结构或环状结构，以及具有俗名或半系统命名的无No.1 doi:10.3866/PKU.DXHX202202051 269环或有环结构，而其上仅连接有氢原子的化合物121,5,6。以下主要用基础有机化学命名教学中最重要的取代操作法说明母体氢化物的含义7。取代名是IUPAC命名法和CCS-2017命名原则中最常见、最重要的系统命名，其构成一般为：前缀+母体氢化物+后缀123。这种命名构成具有现代汉语合成词中只含有一个词根的附加式构词法“前缀+词根+后缀”的特点，从构词学的角度来讲，某个有机化合物的命名实际上就是一个合成名词，其词根是“母体氢化物”。无论英语还是汉语，词根都是表示词的基本词义的语素，因此可以说：“母体氢化物”是有机化合物命名的基础和出发点144。表1中化合物16是无分叉无环结构作为母体氢化物的具体实例。以C2H5CH(NH2)CH3的命名为例，C2H5CH(NH2)CH3的结构是丁烷分子中C2上的一个氢原子被NH2取代，因此该化合物的母体氢表表1 母体氢化物和官能性母体举例母体氢化物和官能性母体举例 序号 待命名化合物 母体氢化物结构 或官能性母体结构 前缀或后缀 CCS-2017中文名称及英文名称 1 (庚烷)(选最长的链1155)CH3，CH2 甲基和甲亚基只能作前缀；前缀按英文字母排序146,166 3-甲基-4-甲亚基庚烷 3-methyl-4-methyleneheptane 2 (丁烷)Br，卤原子只能作前缀 2-溴丁烷 2-bromobutane 3 (丁烷)NH2，既可作前缀，亦可作后缀。此处作后缀，称为“胺”丁烷-2-胺(亦可简称为：丁-2-胺)butan-2-amine 4 (丁烷)O，既可作前缀，亦可作后缀。此处作后缀，称为“酮”丁烷-2-酮(亦可简称为：丁-2-酮)butan-2-one 5 CH3CH2CH2-COOH(丁烷)COOH，此处作后缀，称为“酸”丁酸 butyric acid 6 (丁-2-烯)CHO，此处作后缀，称为“醛”丁-2-烯醛 but-2-enal 7 (环己烷)COOH作为后缀；COOH连在环上，称为“甲酸”环己烷甲酸 cyclohexanecarboxylic acid 8 (环己烯)CH3只能作前缀，NH2作后缀，称为“胺”6-甲基环己-3-烯-1-胺 6-methylcyclohex-3-en-1-amine 9 (苯酚)NH2作前缀，称为“氨基”，phenol为官能性母体 4-氨基苯酚 4-aminophenol 10 (乙酸)(英文为俗名，中文为系统命名)作为前缀，称为“2,4-二氯苯氧基”，acetic acid为官能性母体 2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid 11 (吲哚)(俗名)CH3，烷基只能作前缀 3-甲基-1H-吲哚 3-methyl-1H-indole(1H表示在1-位上有“额外氢”)270 大 学 化 学 Vol.38化物是丁烷(butane)。根据CCS-2017中表4-1和表5-2中关于特性基团的规定，此时应将C2上的NH2作为后缀，称为“胺”，则该化合物应该命名为丁烷-2-胺(butan-2-amine)，其英文名称更清楚地表明该化合物的母体氢化物是“butane”。将“丁烷-2-胺”中的“烷”字省略时，不会引起误解或混淆，故该化合物也可命名为丁-2-胺。CH3CH2CH2COOH分子中的特性基团COOH中含有单个的sp2杂化碳，在确定母体化合物时可认为是COOH取代了丁烷分子中的末端CH3 1212，所以CH3CH2CH2COOH的母体氢化物是丁烷，取代名是丁酸。同理，CH3CHCHCHO的母体氢化物是CH3CHCHCH3，取代名是丁-2-烯醛。化合物7和化合物8是无分叉环状结构作为母体氢化物的具体实例。以化合物8为例，作为词根的母体氢化物是环己烯，故被命名为6-甲基环己-3-烯-1-胺(注意：这里的编号是被命名化合物整体的编号，而不是母体氢化物的编号)。化合物9和化合物10是官能性母体122为母体结构的简单实例。官能性母体可以理解为：具有英文俗名的、含有一个或多个特性基团的化合物。例如，环己醇(cyclohexanol)不能称为官能性母体，因为“cyclohexanol”不是英文俗名，而是官能化的母体氢化物；英文中乙酸(acetic acid)、苯胺(aniline)、苯酚(phenol)等因采用俗名命名，故也归于官能性母体，但是这些化合物的中文命名却使用系统命名。而化合物10、11则分别是有俗名的无环结构、有俗名的环状结构为母体氢化物的具体实例。有机化合物的母体氢化物除了最主要的碳氢化合物(烃)以外，还可以是杂原子的氢化物，如氮烷、氮烯、硅烷等144,173177。例如，(HOCH2CH2)3N俗称三乙醇胺(triethanolamine)，如果采用取代操作法，以乙烷为母体氢化物，根据特性基团优先次序规则，作为后缀的主特性基团应该是OH，其取代名应该为2,2,2-氨爪基三(乙烷-1-醇)2,2,2-nitrilotris(ethan-1-ol)，这个命名显然有点繁琐复杂。但是如果以氮烷(NH3，azane)为母体氢化物144,11，将其命名为三(2-羟基乙基)氮烷tris(2-hydroxyethyl)azane则更为方便简单、一目了然。1.2 “母体氢化物”的重要意义“母体氢化物”的重要意义 CCS-2017反复强调1前言,28,44：使用母体氢化物统一处理有机化合物的命名是其最主要的改变，母体氢化物是命名有机化合物的基础和出发点；全书花费巨大篇幅144141专门阐述“母体氢化物以及由此形成的取代基”；贯穿全书的大量实例亦充分表明：按照取代操作法或者其他操作法(如置换法、加合法等等)命名有机物时，首先要确定母体氢化物作为词根，然后再根据该化合物中所含的取代基和特性基团加上前缀或后缀，用以精确表达由母体化合物到真实化合物之间的结构差异，最后形成有机化合物的命名。1.2.1 使用“母体氢化物”处理命名是使用“母体氢化物”处理命名是CCS-2017最根本的改变最根本的改变 根据CCS-2017，以CH3CH2CH(NH2)CH3为例，其命名有三种方法1178,11：(a)以氮烷(NH3)为母体氢化物，将其命名为丁-2-基氮烷。此法用得较少；(b)以丁烷为母体氢化物，将其命名为丁烷-2-胺。此法为IUPAC-2013优先建议的命名，也是基础有机化学课堂理论教学应该优先讲解的命名；(c)将“胺”字加到取代基R名的后面构成，将其命名为丁-2-基胺。如果没有母体氢化物的概念，会觉得“丁烷-2-胺”这个命名很别扭。这是因为我们已经习惯了按照官能团命名的思维方式，认为这是一个含有4个碳的、NH2连在C2上的胺类化合物，采用CCS-2017规定的格式，应该叫做“丁-2-胺”。但是如果以“母体氢化物”的思维方式来处理该化合物的命名，那么CH3CH2CH(NH2)CH3就应该理解为丁烷分子中C2上的一个氢原子被NH2取代了，“胺”字只是作为后缀，作为词根的母体氢化物是“丁烷”而不是“丁”，因此CH3CH2CH(NH2)CH3被命名为“丁烷-2-胺”(butan-2-amine)也就顺理成章了。按照“母体氢化物”的思维方式，CH3CH2COCH3是丁烷分子中C2上的两个氢原子被一个二价的特性基团O所取代所形成的化合物，应该被命名为丁烷-2-酮(butan-2-one)，作为词根的母体氢化物No.1 doi:10.3866/PKU.DXHX202202051 271是丁烷，“酮”在这里只是后缀(O)，并不是含有羰基官能团的意思。同理，CH2CHCH(OH)CH3是CH2CHCH2CH3分子中的