南开大学学报（自然科学版）ActaScientiarumNaturaliumUniversitatisNankaiensisVol.56№1Feb.2023第56卷第1期2023年2月文章编号:0465-7942-(2023)01-0082-07磺酰脲除草剂中间体合成工艺改进燕子红1，李金兰1，郑源松1，蔡岩2，苗志伟3（1.喀什大学化学与环境科学学院，新疆喀什844006；2.天津国际生物医药联合研究院，天津300457；3.南开大学化学学院，元素有机化学国家重点实验室，天津300071)摘要：改进了磺酰脲除草剂中间体2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪（均三嗪）的合成工艺.首先以甲醇、乙腈和甲基磺酸为原料，制备原乙酸三甲酯粗品，然后再与双氰胺在氯化锌催化下发生反应，通过“一锅法”制备2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪粗产物，粗产物经过乙醇/乙酸乙酯重结晶后，能够以50%总产率制得高纯度的均三嗪.产品经高效液相色谱（HPLC）测定纯度为99.90%.该合成方法原料易得，分离纯化步骤简单，具有效率高、成本低、绿色环保等优点，为2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪的生产提供了新的工艺路线.关键词：磺酰脲类除草剂；中间体；2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪；合成工艺改进中图分类号：O621.3文献标识码：A0引言磺酰脲类除草剂是目前世界上主流的除草剂品种，该除草剂由杜邦公司最早发现，其发现推动了整个除草剂行业的发展，是除草剂进入超高效时代的标志.第一个进入市场的磺酰脲类除草剂品种是绿磺隆，该产品于1978年发现，1982年在美国正式注册登记[1].磺酰脲类除草剂能有效控制水稻、小麦、大麦、大豆、油菜等作物生长中的杂草，由于其具有高活性（极低剂量）、对哺乳动物的低毒性、不致畸、无致突变性等优点，因此被广泛使用[2-3].磺酰脲类除草剂通过抑制杂草的乙酰乳酸合成酶（ALs），阻止植物支链氨基酸如异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸的合成，从而阻止杂草蛋白质的合成，使杂草细胞分裂停止，导致杂草枯死，达到除草目的[4-6].2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪（英文名：2-amino-4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazine，简称：均三嗪）是合成磺酰脲类除草剂的重要中间体，以其为原料合成的除草剂品种甚多，包括甲磺隆[5]（Metsulfuronmethyl）、绿磺隆[7]（嗪磺隆，Chlorsulfuron）、噻吩磺隆[8](Thifensulfuron)、醚苯磺隆[9]（Triasulfuron)、苯磺隆[10](Tribenuronmethyl，TBM)等（见图1）.因此，中间体2-氨基-4-甲基-6-甲氧图1磺酰脲类除草剂Fig.1SulfonylureaherbicidesSOOOOHSONHNHONNNCH3CH3SOOClONHNHCH3NNNOCH3...
