蜡梅属植物精油成分及药理活性研究进展.pdf

天然产物研究与开发NatProdResDev2023,35:1624-1636蜡梅属植物精油成分及药理活性研究进展何德颖1-2，肖薇依1-2,黎成12，邹崃1.21江西师范大学生命科学学院；江西省亚热带植物资源保护与利用重点实验室，南昌330 0 2 2摘要：蜡梅属植物是我国特有的传统药用植物,分布广泛,资源丰富。精油是蜡梅属植物主要的活性成分之一，包括枯类化合物、芳香族化合物和脂肪族化合物等多种类型的化学成分，具有抑菌、抗炎、抗氧化、抗病毒和止咳平喘等药理活性,对血管性痴呆、急性肺损伤和溃疡性结肠炎等疾病有较好的治疗作用。本文对蜡梅属植物精油中主要成分的化学结构与生源合成途径进行了系统的分类整理,对相关的生物活性作简要概述，以期为进一步开发和利用蜡梅属植物资源提供有益参考。关键词：蜡梅属；植物精油；化学结构;药理活性中图分类号：R284;R285D01:10.16333/j.1001-6880.2023.9.016Research progress on compositions and pharmacologicalactivities of essential oil from Chimonanthus Lindl.HE De-ying2,XIAO Wei-yl-2,I Cheng2,ZOU Zheng-rongCollege of Life Sciences,Jiangxi Normal University;2 Key Laboratory of Protection and Utilization of Subtropic Plant Resources of Jiangxi Province,Nanchang 330022,ChinaAbstract:Chimonanthus Lindl.is a unique traditional medicinal plant in China,with a wide distribution and abundant re-sources.The essential oil is one of the main active components of the plant,including terpenoids,aromatic compounds and ali-phatic compounds,which have pharmacological activities such as antibacterial,anti-inflammatory,antioxidant,antiviral andcough suppressant.It has good therapeutic effects on diseases such as vascular dementia,acute lung injury and ulcerative coli-tis.This paper presents a systematic classification of the chemical structures and synthesis pathways of essential oil compo-nents of Chimonanthus Lindl.and provides a brief overview of the related biological activities in order to make references forthe further development and utilization of Chimonanthus Lindl.Key words:Chimonanthus Lindl.;plant essential oil;chemical structure;pharmacological activity蜡梅属（Chimonanthus Lindl.）是我国特有的属,根据中国植物志该属包括6 个种：蜡梅（C.praecox）、山蜡梅（C.nitens Oliv）、柳叶蜡梅（C.salic-ifolius）、西南蜡梅（C.campanulatus）、浙江蜡梅（C.zhejiangensis)和突托蜡梅（C.grammatus）。C h e n等2 将突托蜡梅归属为蜡梅属的变种。蜡梅不仅有较高的观赏性,还有极高的食用与药用价值。山蜡梅叶和柳叶蜡梅叶可制成香风茶,又名石?茶,具有抑菌抗炎3、预防感冒4、降血糖5 和镇咳止喘6 的作用,其能流行起来,很大程度上是因为它收稿日期：2 0 2 2-0 8-2 2基金项目：国家自然科学基金（312 6 0 0 8 2,317 6 0 0 9 9）*通信作者Tel:86-791-88120399；E-m a i l:z o u z h r j x n u.e d u.c n文献标识码：A在治疗胃胀、降低血脂、预防中暑和提高免疫力方面的功效7 。黄酮、生物碱、香豆素、留体和木质素等类型的化合物是蜡梅属中的非挥发性成分，而精油是挥发性成分,具有独特的香气。蜡梅属植物精油成分复杂，化合物种类主要包括类化合物、芳香族化合物和脂肪族化合物等三大类型,其中单与倍半化合物的含量最为丰富。许多药理研究都表明蜡梅属精油具有抑菌 、抗炎9 、抗氧化0.1、抗病毒12 、镇咳平喘13 和减脂14 等活性,对血管性痴呆15、急性肺损伤16 和溃疡性结肠炎17 等疾病有较好的治疗作用。接受日期:2 0 2 2-12-2 0近年来,对蜡梅属植物的关注越来越广泛,研究主要聚焦在品种分类、种质资源、分子生物学和病理应用等方面，但是对挥发性成分的综合研究有待深文章编号：10 0 1-6 8 8 0(2 0 2 3)9-16 2 4-131,2*Vol.35人。本文对新近报道的蜡梅属植物精油成分进行了分类整理,包括蜡梅花、蜡梅叶、蜡梅籽、蜡梅根、蜡梅果皮、突托蜡梅花、山蜡梅花、山蜡梅叶、山蜡梅嫩梢、浙江蜡梅叶、浙江蜡梅花、柳叶蜡梅茎、柳叶蜡梅花和柳叶蜡梅叶等不同种类与不同器官的研究,并概述了它们的药理活性,以期为进一步开发和利用蜡梅属植物的精油资源提供有益参考。1蜡梅属植物精油的化学成分精油是从芳香植物原料中提取的油性芳香液体,是由多种类型化合物组成的混合物。作为次生代谢产物,植物精油可以在,花蕾、叶片、种子、树皮和根茎等不同的器官中进行生物合成18 。虽然精油的组成成分复杂,但基本的化合物类型主要包括类及其含氧衍生物、芳香族和脂肪族及其含氧衍生物等类型。作者查阅近十年来关于蜡梅属植物精油的研究文献，从中筛选出含量大于0.5%的化合物140 个，其中枯类占7 5.0%，是植物精油的主要化合物类型；脂肪族化合物占18.6%，芳香族化合物占6.4%。1.1类化合物类化合物是天然产物中的一类非常重要的次生代谢产物,在自然界中分布广泛,数量庞大,结构类型多样,大部分都具有重要的生物活性。从化学结构特征看,类化合物是异戊二烯的聚合物及其衍生物,根据结构中异戊二烯单元的数目可分为半（C,H。）、单（CioHi6）、倍半（CisH24）、二（C 2 o H 32）等。蜡梅属植物精油的主要组成成分是单、倍半枯及其含氧衍生物。乙酰-CoAAcetyl-CoAAACT乙酰乙酰-CoAAcAc-CoAHMGSHMG-CoAHMGR甲羟戊酸MVAMK5-磷酸甲羟戊酸MVAPPMK焦磷酸甲羟戊酸MVAPPMVDIPPDMAPPFig.1 The biosynthesis pathways of monoterpenoid and sesquiterpenoid何德颖等：蜡梅属植物精油成分及药理活性研究进展MVApathwayMEPpathway丙酮酸+甘油醛-3-磷酸PyruvateG3PS-CoADXSv1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸DXPS-CoADXR!2-C-甲基-D-赤藓醇-4-磷酸S-CoAMEPMCT!OH4-(5-焦磷酸胞苷)-2-C-甲基-D-赤藓醇CDP-MECMKOH4-(5-焦磷酸胞苷-2-C-甲基-D-赤藓醇-2-磷酸CDP-ME2POHMDSPF2-C-甲基-赤藓醇-2,4-环焦磷酸MEcPPHDSPF羟甲基丁烯基-4-磷酸HMBPPHDROPPIPP图1单枯、倍半化合物的生物合成途径16251.1.1单、倍半化合物的生物合成途径单与倍半的生物合成途径主要由3个阶段组成。第一阶段生成Cs的前体异戊烯基二磷酸酯（i s o p e n t e n y l d i p h o s p h a t e,IPP）及其双键异构体二甲烯丙基焦磷酸（dimethylallyl diphosphate，D M A PP）。它们由两条途径形成，分别是位于细胞质的甲羟戊酸（mevalonic acid,MVA）途径和位于质体的甲基赤藓醇-4-磷酸（methylerythritol phosphate,MEP）途径（见图1）。第二阶段生成直接前体物质焦磷酸香叶酯（geranyl diphosphate，G PP）和焦磷酸金合欢酯（f a r n e s y l d i p h o s p h a t e,FPP）。第三阶段是类化合物的生成与修饰,直接前体物质在类合成酶（ter-pene synthases,TPS)催化下分别形成单和倍半化合物,后经酶的修饰形成结构多样的类化合物19-2 1在MVA途径中,以2 分子的乙酰-CoA（a c e t y l-CoA）为原料,在乙酰乙酰-CoA硫解酶（acetoacetylCoA thiolase，A A C T）催化下缩合成乙酰乙酰-CoA（a c e t o a c e t y l-C o A,A c A c-C o A）,而后在3-羟基-3-甲基戊二酰 CoA 合成酶（3-hydroxy-3-methylglu-taryl CoAsynthase,HMGS）作用下与第三个乙酰-CoA缩合形成 HMG-CoA,随后在 HMG-CoA 还原酶（HMG-CoAreductase,HMGR）作用下还原成 MVA。接下来MVA依次受甲羟戊酸激酶（mevalonate kinase，MK）、磷酸戊酸激酶（phosphomevalonate kinase，PMK）和焦磷酸甲羟戊酸脱羧酶（mevalonate diphos-phate decarboxylase,MVD）的催化作用，转化为5-磷酸甲羟戊酸（mevalonate5-phosphate，M VA P）、焦磷OHOHOHOHOHOHHDROHDMAPPOHOHOHOPP-CytidineOH-CytidineOPOHOHOPPJH1626酸甲羟戊酸（mevalonate diphosphate，M VA PP）和IPP。而IPP可以在异戊烯基二磷酸异构酶（isopen-tenyl diphosphate isomerase,IDI）的催化下发生可逆反应生成它的同分异构体 DMAPP22,23 在MEP途径中，丙酮酸（pyruvate）和甘油醛-3-磷酸(glyceraldehyde-3-phosphate,G3P)在 1-脱氧-D-木酮糖合成酶（1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate syn-thase,DXS)催化下生成1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸(1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate,DXP）,而后在1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原酶（DXP reductoisomerase，DXR）作用下还原成MEP。接下来MEP依次受2-C-甲基-D-赤藓醇-4-磷酸胞苷转移酶(2-C-methyl-D-erythritol-4-phosphate cytidyltransferase,MCT)、4-(5-焦磷酸胞苷）-2-C-甲基-D-赤藓醇激酶（4-（cytidine5-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol kinase,CMK)、2-C-甲基-D-赤藓醇-2,4-环焦磷酸合成酶(2-C-meth-yl-D-erythritol-2,4-cyclodiphosphate synthase,MDS)和羟甲基丁烯酸-4-磷酸合酶（4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl diphosphate synthase,HDS）催化作用,转化为4-(5-焦磷酸胞苷）-2-C-甲基-D-赤藓醇（4-（cytidine5-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol,CDP-ME）、4-(5-焦磷酸胞苷）-2-C-甲基-D-赤藓醇-2-磷酸（4-(cytidine 5-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol phos-phate,CDP-ME2P）、2-C-甲基-D-赤藓醇-2,4-环焦磷编号No.链状单Acyclicmonoterpenoids一2345678单环单枯Monocyclic monoterpenoids松油烯Terpinene10柠檬烯Limonene11-水芹烯-Phellandrene天然产物研究与开发酸（2-C-methyl-D-erythritol-2,4-cyclodiphosphate,MEcPP）和羟甲基丁烯基-4-磷酸（4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl diphosphate,HMBPP）。最后被羟甲基丁烯基-4-磷酸还原酶(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl diphos-phate reductase,HDR)还原为 IPP 和 DMAPp24,25 IPP和DMAPP在短链戊烯基转移酶的催化活性下头尾相接,形成线性戊烯基二磷酸酯,作为所有枯类化合物的中心前体。GPP是所有单的前体，焦磷酸橙花酯（neryldiphosphate,NPP）也被证明是规则单类化合物的前体2 6 。FPP则是倍半的前体物质。1.1.2单单依据碳骨架的特征，可分为链状单、环状单和变形单。在蜡梅属植物精油成分中,暂未发现变形单成分。公开报道的单类成分有8 个链状单化合物、10 个单环单化合物、6 个双环单枯化合物和1个三环单枯化合物,具体名称与结构见表1与图2。笔者对相关文献进行认真阅读和整理分析，发现桉叶油醇（eucalyptol,18）、-烯（-pinene,19）、烯（camphene,21）、樟脑（camphor,22）、龙脑（borneol,23）和乙酸冰片酯（bornyl ace-tate,24)等化合物在蜡梅属植物精油研究报道中的出现频率较高,在不同蜡梅属植物的器官中都有发现。表1蜡梅属中的单枯类化合物Table 1 Monoterpenoids from Chimonanthus Lindl.化合物分子式CompoundMolecular formula-月桂烯-MyrceneCio Hi6-月桂烯-MyrceneCio Hi6-罗勒烯-OcimeneCio Hl6蒿三烯ArtemisiatrieneCio Hl6香叶醇GeraniolCio Hi:0芳樟醇LinaloolCioHi:0乙酸香叶酯Geranyl acetateC 2 H20 02乙酸芳樟酯Linalyl esterC 2 H20 02Cio Hl6Cio Hi6Cio Hi6Vol.35来源参考文献SourceRef.柳叶蜡梅叶、突托蜡梅花28,36蜡梅叶、山蜡梅嫩梢、浙江蜡梅叶31,35,39蜡梅花、蜡梅叶30,31,33,35蜡梅花38柳叶蜡梅茎、蜡梅叶、浙江蜡梅叶29,31,35蜡梅叶、蜡梅花31,33,38柳叶蜡梅叶、浙江蜡梅叶30,31,35突托蜡梅花、蜡梅花、山蜡梅花、柳叶蜡梅花36蜡梅叶、山蜡梅嫩梢31,33,39蜡梅叶31,35蜡梅叶、山蜡梅花、山蜡梅嫩梢35,36,39Vol.35续表 1(Continued Tab.1)编号No.1213141516何德颖等：蜡梅属植物精油成分及药理活性研究进展化合物分子式CompoundMolecular formula-水芹烯-PhellandreneCioHi6龙脑烯醛-CampholenaldehydeCloHi60-松油醇-TerpineolCioHi:04-松油醇 4-TerpineolCio Hi:0-乙酸松油酯-Terpinyl acetateC12 H20 021627来源参考文献SourceRef.蜡梅叶、山蜡梅嫩梢35,39柳叶蜡梅茎29柳叶蜡梅茎、突托蜡梅花、山蜡梅叶27,29,36蜡梅叶31,35突托蜡梅花、山蜡梅花、蜡梅花、柳叶蜡梅花361718双环单Bicyclic monoterpenoids192021222324三环单Tricyclic monoterpenoids25-乙酸松油酯-Terpinyl acetate桉叶油醇Eucalyptol-烯-Pinene-派烯-Pinene茨烯Camphene樟脑Camphor龙脑 Borneol乙酸冰片酯Bornyl acetate三环烯TricycleneC12 H20 02Co His 0CioHi6Cio Hi6CioHi6Cio Hi60CioHi:0C 2 H2o 02CioHi6突托蜡梅花、山蜡梅花、蜡梅花、柳叶蜡梅花山蜡梅叶、山蜡梅花、柳叶蜡梅叶、柳叶蜡梅茎、柳叶蜡梅花、蜡梅叶、8,2 7,31，蜡梅果皮、蜡梅根、蜡梅花、突托蜡梅花、浙江蜡梅叶、浙江蜡梅花34-36山蜡梅叶、山蜡梅花、山蜡梅嫩梢、柳叶蜡梅叶、柳叶蜡梅茎、8,27-29,31,柳叶蜡梅花、蜡梅叶、蜡梅根、浙江蜡梅叶、浙江蜡梅花35,36,398,29,31,柳叶蜡梅茎、蜡梅叶、山蜡梅嫩梢、蜡梅根35,398,27,28柳叶蜡梅叶、突托蜡梅花、山蜡梅叶、蜡梅根、浙江蜡梅叶35,3627,29山蜡梅叶、山蜡梅嫩梢、山蜡梅花、柳叶蜡梅茎、浙江蜡梅花36,398,28,29,柳叶蜡梅叶、柳叶蜡梅茎、蜡梅果皮、蜡梅根、浙江蜡梅叶31,34,35柳叶蜡梅叶、柳叶蜡梅花、蜡梅花、蜡梅果皮、蜡梅根、8,28,30,突托蜡梅花、山蜡梅花、浙江蜡梅花、浙江蜡梅叶34-36蜡梅根3688131416Fig.2 Structures of representative monoterpenoids from Chimonanthus Lindl.1.1.3倍半花倍半依据碳骨架的特征，可分为无环倍半、环状倍半枯和类衍生物。倍半类是高沸点芳香植物精油的主要组成成分，虽然碳骨架只有15个碳原子,但由于生物体内多种酶参与的次生代谢过程产生了许多的基本碳骨架和复杂的衍生物，数量居类化合物之首。在蜡梅属植物精油成分中,暂未发现类衍生物，公开报道的倍半类成分包括3个无环倍半、12个单环倍半，48 个双环倍半和17 个三环倍18图2 虫蜡梅属植物中单类代表化合物的结构半，涉及的基本碳骨架包括金合欢烷、没药烷、蛇麻烷、吉马烷、榄香烷、桉叶烷、杜松烷、愈创烷、石竹烷、柏木烷、广藿香烷、衣兰烷、香木兰烷、革澄茄烷和长叶烷等40 ，结构复杂多样。这些倍半化合物多数是在蜡梅属植物的花和叶片的精油中发现；而如顺式-橙花椒醇（cis-nerolidol,28）-榄香烯（-el-emene,31）、大根香叶烯D（g e r m a c r e n e D,32）、石竹烯（caryophyllene,43）、-杜松烯（-cadinene,48）、石竹烯氧化物（caryophyllene oxide，6 6）、桉油烯醇（s p a t h u l e n o l,6 9）、杜松醇（cadinol,73）和古巴烯（co-1924251628paene,91)等则发现于多个器官提取的精油中,其中化合物8 3 8 8 是从蜡梅叶中新分离纯化得到的。编号化合物No.Compound无环倍半Acyclicsesquiterpenoids262728单环倍半Monocyclic sesquiterpenoids29-芳姜黄烯-Curcumene30y-榄香烯-Elemene31-榄香烯-Elemene32大根香叶烯DGermacrene D33大根香叶烯BGermacreneB34甘香烯Elixene35蛇麻烯Humulene36黑蚁素Dendrolasin37环氧化蛇麻烯IIHumuleneepoxideII38榄香醇Elemol39大根香叶烯D-4-醇Germacrene D-4-ol40四甲基环癸二烯甲Hedycaryol双环倍半Bicyclic sesquiterpenoids4142434445464748495051525354555657天然产物研究与开发具体化合物名称与结构见表2 与图3、4。表2 蜡梅属中的倍半枯类化合物Table 2Sesquiterpenoids from Chimonanthus Lindl.分子式Molecular formulaCis H24-金合欢烯-Farnesene金合欢醇Farnesol顺式-橙花椒醇cis-Nerolidol白菖考烯-Calacorene顺-菖蒲烯cis-Calamenene石竹烯Caryophyllene反式石竹烯-Caryophyllene异石竹烯Isocaryophyllene-愈创木烯-GuaieneS-杜松烯S-Cadineney-杜松烯-Cadinene-杜松烯-Cadinene马兜铃烯Aristolene异喇叭烯Isoledene表圆线藻烯Epizonarene芹子烯Selinene-芹子烯-Selinene-古芸烯-Gurjunene7-epi-Sesquithujene杜松-1(10),4-二烯Cadina-1(10),4-dieneVol.35来源参考文献SourceRef.30,31,35,36蜡梅花、蜡梅叶、山蜡梅花、浙江蜡梅花、柳叶蜡梅花38Cis H26 0柳叶蜡梅叶Cis H26 0柳叶蜡梅茎、柳叶蜡梅花、蜡梅叶、蜡梅果皮、蜡梅花Cis H22蜡梅叶、蜡梅果皮Cis H24蜡梅叶、蜡梅花Cis H24蜡梅花、蜡梅叶、突托蜡梅花、柳叶蜡梅花、山蜡梅花、浙江蜡梅花柳叶蜡梅叶、柳叶蜡梅茎、蜡梅花、蜡梅叶、蜡梅果皮、Cis H24突托蜡梅花、山蜡梅花、浙江蜡梅花、浙江蜡梅叶Cis;H24蜡梅叶Cis;H24蜡梅叶Cis H24突托蜡梅花、蜡梅叶、蜡梅花、山蜡梅花、柳叶蜡梅花、浙江蜡梅花Cis H2 0突托蜡梅花、山蜡梅花、蜡梅花、柳叶蜡梅花、浙江蜡梅花Cis H24 0Cis H26 0Cis H26 0Cis H26 0Cis H2oCis H22Cis H24Cis H24Cis H24Cis H24Cis H24Cis H24Cis H24Cis H24Cis H24Cis H24Cis H24Cis H24Cis H24Cis H24Cis H24288,29,3134,36,38831,35,3830,3136-3828-31,34-36313135,36,3836蜡梅叶31蜡梅叶、蜡梅花8,31,38柳叶蜡梅花、突托蜡梅花、蜡梅花、山蜡梅花、浙江蜡梅花36,38蜡梅花、山蜡梅花、柳叶蜡梅花、浙江蜡梅花36柳叶蜡梅茎、蜡梅花29,36突托蜡梅花、柳叶蜡梅花、蜡梅花、浙江蜡梅花36山蜡梅嫩梢、山蜡梅叶、山蜡梅花、柳叶蜡梅茎、柳叶蜡梅花、8,27,29-31,蜡梅花、蜡梅叶、突托蜡梅花、浙江蜡梅花、浙江蜡梅叶35,36,38,39蜡梅叶、蜡梅果皮8蜡梅花、突托蜡梅花、山蜡梅花33,36柳叶蜡梅叶、蜡梅花28,30蜡梅叶、蜡梅根8,31,35,38蜡梅果皮、蜡梅叶、蜡梅花、蜡梅根8,34,35,38柳叶蜡梅茎29蜡梅花30蜡梅花、浙江蜡梅叶30,35蜡梅花30蜡梅花、蜡梅叶30,31蜡梅果皮34蜡梅叶31蜡梅花33突托蜡梅花、蜡梅花、柳叶蜡梅花、山蜡梅花、浙江蜡梅花36,38Vol.35续表 2(Continued Tab.2)编号No.58596061621,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢-4,8 a-二甲基-6-异丙烯基-2-萘酚636-Isopropenyl-4,8a-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-2-naphthalenol64诺卡酮 Nootkatone65马兜铃酮Aristolone石竹烯氧化物66Caryophyllene oxide67氧化喇叭烯 Ledene oxide-1环氧化白菖油68Calarene epoxid69桉油烯醇 Spathulenol70茅苍术醇 Hinesol71沉香螺醇Agrarospirol72杜香醇 Ledol73杜松醇 Cadinol74-杜松醇-Cadinol75T-杜松醇-Cadinol76木罗醇Muurolol77杜松脑Junipercamphor78绿花白千层醇Viridiflorol79胡萝卜烯醇Carotol80蓝桉醇 Globulol81革澄茄油烯醇Cubenol82-桉叶醇-Eudesmol83Chimnitensin A84Chimnitensin B85Chimnitensin C86Chimnitensin D87Chimnitensin E88Chimnitensin F何德颖等：蜡梅属植物精油成分及药理活性研究进展化合物分子式CompoundMolecular formula双环吉玛烯BicyclogermacreneCis H241,2,4a,5,8,8a-六氢4,7-二甲基-1-异丙基-萘1-Isopropyl-4,7-dimethyl-1,2,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene1,2,4a,5,6,8a-六氢4,7-二甲基-1-异丙基-茶1-Isopropyl-4,7-dimethyl-1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalene1,2,3,4,4a,7-六氢-1,6-二甲基-1-异丙基-萘4-Isopropyl-1,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,7-hexahydronaphthalene1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢-7-甲基4-亚甲基-1-异丙基-萘1-Isopropyl-7-methyl-4-methylene-1629来源参考文献SourceRef.蜡梅花38Cis H24山蜡梅叶、柳叶蜡梅茎Ci5H24柳叶蜡梅茎Cis H24柳叶蜡梅茎柳叶蜡梅茎、蜡梅花1Cis H26 0Cis H2 0Cis H2 0Cis H24 0Cis H24 0Cis H24 0Cis H24 0Cis H26 0Cis H26 0Cis H26 0Cis H26 0Cis H26 0Cis H26 0Cis H26 0Cis H26 0Cis H26 0Cis H26 0Cis H26 0Cis H26 0Cis H2:0Ci;H26 02C1,H26 02Ci7 H2:03Ci7 H2:03Cis H2:O2Cis H2:0327,29292929,30蜡梅花、山蜡梅花、柳叶蜡梅花、浙江蜡梅花36蜡梅果皮34蜡梅果皮34蜡梅果皮、蜡梅籽、蜡梅花、蜡梅根、柳叶蜡梅茎、柳8,29,34叶蜡梅花、山蜡梅花、突托蜡梅花、浙江蜡梅花36-38山蜡梅叶、蜡梅花、突托蜡梅花、浙江蜡梅花27,36山蜡梅叶、浙江蜡梅叶27,35蜡梅叶、蜡梅籽、蜡梅花、突托蜡梅花、31,36,37,39山蜡梅嫩梢、浙江蜡梅花、柳叶蜡梅花蜡梅花蜡梅花蜡梅花蜡梅花、蜡梅果皮、蜡梅根蜡梅花蜡梅花、蜡梅根、蜡梅叶蜡梅花、蜡梅叶蜡梅叶蜡梅果皮蜡梅果皮、蜡梅花、浙江蜡梅叶蜡梅花柳叶蜡梅花、浙江蜡梅花蜡梅花、蜡梅籽、柳叶蜡梅花、浙江蜡梅花、山蜡梅花蜡梅叶蜡梅叶蜡梅叶蜡梅叶蜡梅叶蜡梅叶3030308,30,34388,3830,35313434,35,38363636,383232323232321630续表 2(Continued Tab.2)编号No.三环倍半Tricyclic sesquiterpenoids8990919293949596979899100101102103104105天然产物研究与开发化合物分子式CompoundMolecular formula-广藿香烯-PatchouleneCis H24长叶烯LongifoleneCis H24古巴烯CopaeneCis H24衣兰烯YlangeneCis H24-革澄茄油烯-CubebeneCis H24-革澄茄油烯-CubebeneCis H24檀香烯SantaleneCis H24雪松烯-CedreneCis H24别香橙烯AlloaromadendreneCis H24绿叶烯-PatchouleneCis H24长叶醛LongifolenaldehydeCis H24 0氧化香橙烯-1Aromadendrene oxide-1Cis H24 0氧化香橙烯-2 Aromadendrene oxide-2Cis H24 0异构环氧化香橙烯Cis H24 0Isoaromadendrene epoxide-檀香醇-Santalol环氧柏木烷-Cedrene epoxide雪松醇CedrolVol.35来源参考文献SourceRef.柳叶蜡梅茎29蜡梅花、蜡梅叶30,31蜡梅花、蜡梅叶、蜡梅果皮、8,30,36,38山蜡梅花蜡梅叶蜡梅果皮、突托蜡梅花蜡梅花蜡梅果皮蜡梅叶、浙江蜡梅叶蜡梅叶蜡梅根蜡梅叶山蜡梅叶山蜡梅叶、柳叶蜡梅叶山蜡梅叶、山蜡梅花、蜡梅花、突托蜡梅花、柳叶蜡梅花、浙江蜡梅花Cis H24 0柳叶蜡梅叶Cis H24 0蜡梅花、蜡梅叶Cis H26 0蜡梅花3134,36383435358352727,2827,362830,3533HO2831323536HOOH3738OH3940414345464750515455565758Fig.3Structures of representative sesquiterpenoids compounds from Chimonanthus Lindl.64图3蜡梅属中的倍半类代表化合物的结构656667Vol.35何德颖等：蜡梅属植物精油成分及药理活性研究进展16311HOHOOH68HO697072OH74OH78R2R179OH82HO8384HO85 R=OHR,-CH3R2-COOCH,86R=COOCH3R,=OHR2-CH3878889909193949596HO97Fig.4 Structures of representative sesquiterpenoids compounds from Chimonanthus Lindl.1.2芳香族化合物芳香族化合物在精油中的分布也十分广泛,在蜡梅属植物精油的文献中整理得到9 个芳香族化合物，主要是在蜡梅花精油中发现,此类化合物也是蜡梅植物精油中分布最少的,具体化合物名称与结构见表3 与图5。编号No.10610710810911011111211311499图4虫蜡梅属中的倍半类代表化合物的结构类、苯丙类和脂肪族衍生物是观赏性植物的主要花香化合物，不同植物的花这三类化合物的含量也不同41。有研究发现苯甲醇（benzyl alcohol,106）、乙酸苯甲酯（benzyl acetate，10 8）和丁香酚（e u g e n o l,10 9）是蜡梅花的典型花香化合物2 。表3蜡梅属中的芳香族类化合物Table 3Aromatic compounds from Chimonanthus Lindl.化合物Compound苯甲醇 Benzyl alcohol水杨酸甲酯 Methyl salicylate乙酸苯甲酯 Benzyl acetate丁香酚 Eugenol4-丁基苯乙酮4-Butylacetophenone2,4-二叔丁基苯酚 2,4-Di-tert-butyl-phenol2,6-二叔丁基对甲酚Butylated hydroxytoluene邻乙酰苯酚o-Acetoacetylphenol邻-异丙基苯 o-Cymene102103分子式Molecular formulaC,H:0C.H,O3C,Hio 02Cio Hi2 02Ci2 Hi60Ci4H22 0Cis H24 0CioHo O3CioHi4104柳叶蜡梅叶柳叶蜡梅叶蜡梅花山蜡梅嫩梢来源Source蜡梅花蜡梅花蜡梅花蜡梅花蜡梅花参考文献Ref.333330,333330282830391632天然产物研究与开发Vol.35HCOHOH106107108109OH110OH111112图5虫蜡梅属中的芳香族类代表化合物的结构Fig.5 Structures of representative aromatic compounds from Chimonanthus Lindl.1.3脂肪族化合物植物精油中也存在一些小分子的脂肪族化合物,包括烷烃、烯烃、酸、醛、酮、醇和酯等,从蜡梅属编号分子式No.Compound115十五烷Pentadecane116正十六烷n-Hexadecane117十七烷Heptadecane118十九烷Nonadecane119二十八烷Octacosane120正三十五烷n-Pentatriacontene1211-十九烯1-Nonadecene122(Z)-9-二十三烯（Z)-9-Tricosene1232-己烯醛2-Hexenal124正已醛 Hexanal125王醛 Nonanal126癸二酸 Sebacic acid6,6,10-甲基碳-3,8,10-三烯-2,7-二酮1276,6,10-Trimethylundeca-3,8,10-triene-2,7-dione128Z,Z-10,12-十六二醛 Z,Z-10,12-Hexadecadienal129130131132133134135136137138139140OH113114植物精油相关报道中整理得到2 6 个脂肪族化合物，具体名称与结构见表4与图6。表4蜡梅属中的脂肪族类化合物Table 4Aliphatic compounds from Chimonanthus Lindl.化合物Molecular formulaCis H32C16 H34Ci7 H36Ci,H40C2:HsC3s H72Ci,H3sC2:H46C,Hi2 0C.H/2 0C,Hi:0Cio Hi:04Ci4 H20 02Ci6H2s 0棕榈酸 Palmitic acidCie H32 022,13-十八烷二烯-1-醇2,13-0 ctadecadien-1-olCis H34 0亚油酸 Linoleic acidC1sH32 02戊酸-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酯Cis H26 O23,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-yl pentanoate棕榈酸甲酯Methyl hexadecanoate十六烷酸甲酯 Hexadecanoic acid methyl ester棕榈酸乙酯 Ethyl hexadecanoate巴西酸亚乙酯Ethylene brassylate亚油酸甲酯Methyl linoleate亚油酸乙酯 Ethyl linoleate亚麻酸甲酯Methyl linolenate亚麻酸乙酯 Ethyl linolenate来源Source柳叶蜡梅叶蜡梅花柳叶蜡梅叶、柳叶蜡梅茎蜡梅花柳叶蜡梅茎蜡梅籽蜡梅花蜡梅花山蜡梅嫩梢山蜡梅嫩梢蜡梅花蜡梅籽蜡梅叶蜡梅花柳叶蜡梅茎、蜡梅叶、蜡梅籽蜡梅籽柳叶蜡梅茎蜡梅叶Ci7 H3.4 02柳叶蜡梅茎、蜡梅籽Ci7 H34 02蜡梅籽Cis Ho 02柳叶蜡梅茎Cis H26 04柳叶蜡梅茎C19 H34 02柳叶蜡梅茎、蜡梅籽C20 H%602柳叶蜡梅茎C1g H32 02柳叶蜡梅茎C20 H34 02柳叶蜡梅茎参考文献Ref.283328,29382937383839393837353829,31,3737293129,3737292929,372