姜黄素与木犀草素对蚕丝的拼色及功能改性.pdf

印染（2024 No.3）姜黄素与木犀草素对蚕丝的拼色及功能改性赵培宏1，方娇娇1，赵宜涛2，王亚楠2，陈新1，曹红梅2，3 1.常州大学 药学院，江苏 常州 213164；2.常州纺织服装职业技术学院，江苏省特种功能纺织材料工程研究中心，江苏 常州 213164；3.纺织行业天然染料重点实验室，苏州大学，江苏 苏州 215123摘要：从姜黄中提取天然多酚类姜黄素化合物作为色素，对提取物进行结构鉴定和表征，并将其与木犀草素拼染，探讨了拼染的协同效应与机理。结果表明：姜黄提取物的主要成分为姜黄素类化合物；将其与木犀草素拼混对蚕丝织物进行染色，可呈现出与直接染色不同的黄色色泽；拼染蚕丝织物的各项色牢度可达3级以上；抗氧化、抗紫外和抑菌性能均有明显提升。1%（omf）姜黄素类化合物和2%（omf）木犀草素拼色染色的蚕丝织物抗氧化性达90%以上，UPF值为191.44，抑菌带宽度为0.45 cm以上。关键词：姜黄素；木犀草素；天然染料；染色；功能改性；蚕丝中图分类号：TS193.6文献标志码：BDOI：10.3969/j.yinran.202403006Color matching and functional modification of silk by curcuminoids and luteolinZHAO Peihong1,FANG Jiaojiao1,ZHAO Yitao2,WANG Yanan2,CHEN Xin1,CAO Hongmei2,31.School of Pharmacy,Changzhou University,Changzhou 213164,China;2.Changzhou Vocational Institute of Textile andGarment;Jiangsu Province Engineering Research Center of Special Functional Textile Materials,Changzhou 213000,China;3.China National Textile and Apparel Council Key Laboratory of Natural Dyes,Soochow University,Suzhou 215123,ChinaAbstract:Natural polyphenolic curcuminoids from turmeric as pigments are extracted,and their structures areidentified and characterized.The extracts and luteolin are used for color-matching dyeing for silk fabrics.Thecoordination effect and mechanism of two dyes are explored.The results show that the main components ofthe turmeric extracts are curcuminoids.The color-matching dyeing of silk fabric by curcuminoids and luteolinexhibites different yellowish luster compared to the direct dyeing.The dyed silk fabric with two dyes has highcolor fastness above Grade 3,good antioxidant,anti-ultraviolet and antibacterial properties.The best functionis achieved when 1%（omf）curcuminoids and 2%（omf）luteolin are combined.The oxidation resistance reachesmore than 90%,UPF value is 191.44,and the width of the antibacterial zone is more than 0.45 cm.Key words:Curcumin;luteolin;natural dye;dyeing;functional modification;silk fabric从天然中草药中分离出来的天然色素具有可再生性和可生物降解性，不会对环境构成挑战，绝大部分还可赋予纺织品功能性1-2。蚕丝面料手感柔和、轻盈，含有人体所需的18种氨基酸，亲肤性好，然而蚕丝纤维中的芳香族氨基酸长期受到光照后会引起多肽链的氧化裂解，分子间作用力减弱，造成织物光脆损，因此蚕丝纤维的耐紫外线能力较差。同时，蚕丝由于含有多种氨基酸成分，为细菌的生长和繁殖提供有力环境，服用时易引发皮肤感染3-5。运用天然中草药提取物处理蚕丝，可以一浴完成对蚕丝织物的染色以及抗氧化、抗紫外等功能改性，具备省时高效、节能环保等优势，同时可以弥补蚕丝自身的一些应用缺陷，已成为该领域研究热点之一6。姜黄是姜科植物姜黄的根茎，为多年生宿根草本，其提取物姜黄素类色素的主要活性成分为：姜黄素、去甲氧基姜黄素和双去甲氧基姜黄素，具有抗炎、抗过敏和除风寒等功效7，化学结构式如图1所示。木犀草素系具有多种药理活性的天然黄酮类化合物，化学结构式如图2所示。+252+252+552+222+（R1=R2=OCH3，姜黄素；R1=H，R2=OCH3，去甲氧基姜黄素；R1=R2=H，双去甲氧基姜黄素）图1姜黄素类色素的化学结构式Fig.1Chemical structures of curcuminoids收稿日期：2023-12-27；修回日期：2024-01-25基金项目：常州市科技支撑计划（CE20225004）；纺织行业天然染料重点实验室开放课题（SDHY2219）；江苏高校“青蓝工程”优秀教学团队（苏教师函202327号）；常州纺织服装职业技术学院科技创新团队项目（CFTD202103）。作者简介：赵培宏（1997），女，江苏南通人，硕士研究生，研究方向为药物化学。E-mail：。通信作者：陈新（1965），教授，博士，研究方向为生物活性有机小分子的合成方法。E-mail：。24姜黄素与木犀草素对蚕丝的拼色及功能改性印染（2024 No.3）222+2+22+$&%图2木犀草素的化学结构式Fig.2Chemical structure of luteolin本文选用天然姜黄提取物和木犀草素对蚕丝织物进行拼色染色，考察染色织物的颜色特征值、功能性及两者的协同效果，为实现纺织品全生态加工提供一定的指导作用。1试验部分1.1织物、试剂与仪器织物蚕丝织物（129根/cm51根/cm，97 g/m2，南通中邦织物有限公司）试剂干燥姜黄（市售），无水乙醇、磷酸氢二钠（分析纯，国药集团化学试剂有限公司），姜黄素标准品、木犀草素（分析纯，上海麦克林生化科技有限公司），去甲氧基姜黄素、双去甲氧基标准品（分析纯，士锋生物），2,2-联氮-二（3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸）二铵盐（ABTS）、2,2-联苯基-1-苦基肼基（DPPH）、溴化钾（分析纯，上海阿拉丁生化科技股份有限公司），去离子水（实验室自制）仪器HC-150型粉碎机（永康市天祺盛世工贸有限公司），超声波仪（张家港市鑫威达超声科技有限公司），RE-2000A旋转蒸发器（上海亚荣生化仪器厂），低温冷却液循环泵（巩义市予华仪器有限责任公司），DHG-9146A型电热恒温鼓风干燥箱（上海精宏实验设备有限公司），JY型常温电脑程控染拌机（江苏靖江市华夏科技有限公司），Datacolor 600分光测色仪（美国Datacolor公司），UV-1800PC-DS2型紫外可见分光光度仪（上海美谱达仪器有限公司），Nicolet iS50型傅里叶红外光谱仪（美国Thermo Fisher Scientific公司），6230TOF型液质联用仪（美国Agilent公司），YG（B）912E型纺织品防紫外性能测试仪（温州大荣纺织仪器有限公司），Y571B型摩擦色牢度仪（南通宏大实验仪器有限公司），SW-12A型耐洗色牢度试验机（莱州市电子仪器有限公司）,XE-1型Q-sun日晒牢度仪（罗中科技有限公司）1.2试验方法1.2.1姜黄素类色素的提取将姜黄粉碎，过0.177 mm筛，得到姜黄粉末。称取干燥的姜黄粉末10 g，置于250 mL锥形瓶中，加入70%乙醇水溶液，按料液比1 16和1 10在60 超声波仪中超声提取2次，每次40 min。抽滤粗提取液2次，收集滤液，旋转蒸发，得到姜黄素类色素粉末。1.2.2直接染色在常温电脑程控染拌机中进行染色，浴比为1 50。将姜黄素类色素粉末和木犀草素粉末分别溶于50%乙醇水溶液中，染料质量分数为3%（omf），采用柠檬酸缓冲溶液调节pH为3，30 开始染色，以2/min的速率升温至90，保温60 min。染色结束后，用自来水冲洗织物并晾干。姜黄素类色素直接染色的蚕丝织物简称为CSF（curcuminoids dyed silk fabric），木犀草素直接染色的蚕丝织物简称为LSF（luteolin dyed silk fabric）。1.2.3拼色染色拼色溶剂为50%乙醇溶液，染料总质量分数为3%（omf），浴比 1 50，先加入姜黄素粉末，30 始染，以2/min的速率升温，在70 时加入木犀草素，继续升温至90，保温60 min。染色结束后，用自来水冲洗织物并晾干。姜黄素类色素与木犀草素质量比为1 2拼色的蚕丝织物，简称CLSF-1；质量比为1 1拼色的蚕丝织物简称CLSF-2；质量比为2 1拼色的蚕丝织物简称CLSF-3。1.3测试方法1.3.1UV-vis光谱称取1 mg姜黄素类色素和1 mg木犀草素，分别溶于25 mL无水乙醇中，用紫外可见分光光度仪分别测定溶液的吸收光谱。1.3.2FTIR光谱用傅里叶红外光谱仪测试姜黄素类色素的红外光谱，KBr粉末压片。1.3.3LC-MS谱图对姜黄提取物用液质联用仪进行化合物确认。色谱条件：C18反相色谱柱；柱温38；流速0.9 mL/min；流动相A：甲醇，B：水；梯度洗脱条件为：0 min 35%A，15 min为35%A，20 min为30%A，30 min为20%A；波长425 nm；进样体积5 L。负离子模式下的质谱条件：电喷雾电压-4.5 kV，离子源温度600，碰撞能量30 eV，产物离子扫描范围m/z为 50600 Da。1.3.4颜色参数采用Datacolor 600分光测色仪测定染色蚕丝织物的K/S值，L*、a*和b*值。测定条件：D65光源，10视角，每个样品折叠4层。1.3.5色牢度耐摩擦色牢度参照GB/T 39202008 纺织品 色牢度试验 耐摩擦色牢度 测试，耐皂洗色牢度参照GB/T39212008 纺织品 色牢度试验 耐皂洗色牢度 测试，耐日晒色牢度参照GB/T 84272008 纺织品 色牢度试验 耐人造光色牢度：氙弧 测试。25印染（2024 No.3）1.3.6抗氧化性能ABTS自由基清除试验：ABTS二铵盐储备液与过硫酸钾溶液混匀，黑暗条件下氧化12 h，产生ABTS+。使用前，使ABTS+溶液在734 nm处的A0=0.700 0.025。称取染色蚕丝纤维10 mg浸入10 mL ABTS+溶液中，30 min后测定其吸光度A1，按式（1）计算其清除率。清除率=A0-A1A0100%（1）DPPH清除试验：DPPH溶于乙醇溶液中，使用前，使DPPH溶液在519 nm处的A0=0.8000.200。称取染色蚕丝纤维10 mg浸入10 mL DPPH溶液中，30 min后测定其吸光度A1，按式（1）计算其清除率。1.3.7抗紫外线性能采用YG（B）912E型纺织品防紫外性能测试仪测试蚕丝织物的紫外线透过率和紫外线防护因数（UPF），每个样品测试5次，取平均值。1.3.8抑菌性能参照GB/T 20944.12007 纺织品 抗菌性能的评价 第1部分：琼脂平皿扩散法 测定蚕丝织物的抑菌效果。菌种采用大肠埃希菌和金黄葡萄球菌，37 培养24 h，测量蚕丝织物的抑菌带外径。每个试样测量4处，计算各蚕丝织物的抑菌带宽度。2结果与分析2.1姜黄提取物的表征2.1.1UV-vis光谱分析图3所示为姜黄素类色素与木犀草素的紫外可见吸收光谱。#KQP(93T3图3姜黄素类色素与木犀草素的紫外可见吸收光谱Fig.3UV-vis absorption spectra of curcuminoids and luteolin由图3可知，姜黄提取物在425 nm处有强的特征吸收峰，峰形尖锐，这是由苯环和长链共轭、*跃迁的电子激发所引起的8。木犀草素在392 nm处有特征吸收峰，这是由木犀草素结构中苯环的共轭引起的。比较两者的最大吸收波长可知，两者的光谱均处于短波近紫外区，姜黄素色素为黄色系，木犀草素为黄绿色系。2.1.2FTIR光谱分析测试实验室提取的姜黄色素的红外吸收光谱，如图4所示。2+&2&+&2&(QRO&2WUDQV&+#FP图4姜黄素类色素的红外光谱Fig.4FTIR spectrum of curcuminoids powder由图4可知：姜黄提取物在3 050 cm-1附近有宽的吸收谱带，为OH的伸缩振动峰；在2 900 cm-1附近的尖峰为CH的伸缩振动引起的；在1 600 cm-1附近有吸收峰，可能是C=O或C=C的伸缩振动峰；在1 500 cm-1附近的吸收峰主要由苯环骨架振动引起；在1 281 cm-1的吸收峰主要是烯醇CO的伸缩振动峰，说明提取物结构中存在烯醇互变；在1 050 cm-1附近的吸收峰可能是=COCH3的伸缩振动峰；962 cm-1附近的吸收峰是由结构中反式烯烃的CH键的弯曲振动引起的8-9，以上符合姜黄素类色素的特征峰结构，说明实验室自制姜黄提取物的主要成分为姜黄素类色素。2.1.3LC-MS分析姜黄提取物的LC-MS如图5和表1所示。LPLQ图5姜黄素类色素的负离子模式液质联用色谱Fig.5LC-MS negative ion spectrum of curcuminoids表1LC-MS图谱分析推测的化合物Table 1The content of the components speculated by LC-MS离子峰峰1峰2峰3保留时间/min14.88715.30215.783分子离子峰m/z307（M-H+）337（M-H+）367（M-H+）相对分子质量308338368推测组分双去甲氧基姜黄素去甲氧基姜黄素姜黄素26姜黄素与木犀草素对蚕丝的拼色及功能改性印染（2024 No.3）由表1可知，姜黄提取物的相对分子质量和分子离子峰与姜黄素类色素单体一致，且与单体标准品的保留时间相近，因而判定实验室自制姜黄提取物的主要成分是由双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素和姜黄素构成的姜黄素类色素。2.2姜黄素类色素与木犀草素拼染对蚕丝色泽的影响2.2.1染色蚕丝织物的颜色特征比较姜黄素类色素和木犀草素直接染色和拼色染色的颜色参数，如表2所示。表2染色蚕丝织物的颜色参数Table 2The color characteristics of dyed silk fabrics织物CSFLSFCLSF-1CLSF-2CLSF-3L*82.3666.1777.8980.3278.66a*7.45-4.6517.5712.8516.66b*102.6463.3797.31100.80101.43K/S值21.918.6320.0920.5821.66由表2可知：姜黄素类色素直接染色蚕丝织物颜色呈亮艳的黄色，K/S值最高，为21.91；木犀草素直接染色蚕丝织物颜色亮度较低，呈灰暗黄绿色，说明姜黄素类色素对蚕丝的着色效果优于木犀草素。两者拼染蚕丝呈现出与姜黄素类色素直接染色不同的黄色色泽，丰富了染色蚕丝的黄色色系。随姜黄素类色素在拼色中占比的增加，染色蚕丝织物的K/S值略有增大，表明在拼色过程中姜黄素类色素对颜色增深起主导作用。2.2.2染色蚕丝织物的色牢度比较CSF、LSF、CLSF-1、CLSF-2和CLSF-3的耐皂洗、耐摩擦和耐日晒色牢度，如表3所示。表3染色蚕丝织物的各项色牢度Table 3Color fastness of dyed silk fabrics织物CSFLSFCLSF-1CLSF-2CLSF-3耐皂洗色牢度/级原布变色334544棉沾色33444丝沾色33444耐摩擦色牢度/级干3434454545湿3434454545耐日晒色牢度/级223433由表3可知，与直接染色相比，姜黄素类色素与木犀草素按不同比例对蚕丝织物拼色染色时，织物的耐皂洗、耐摩擦和耐日晒色牢度均有所提高，其中耐皂洗和耐摩擦色牢度达到4级以上，耐日晒色牢度也达到了3级以上。这说明木犀草素与姜黄素类色素的拼色起到了很好的固色作用。2.3姜黄素类色素与木犀草素拼色对蚕丝的功能改性2.3.1染色蚕丝织物的抗氧化性能表4所示为蚕丝织物染色前后对ABTS+和DPPH的清除率，以评估其体外抗氧化性。表4染色蚕丝织物的的抗氧化性Table 4Antioxidant activity of dyed silk fabrics样品未处理CSFLSFCLSF-1CLSF-2CLSF-3ABTS+清除率/%12.6270.5753.4592.5987.0977.24DPPH清除率/%4.8267.3163.8389.8184.0977.38由表 4 可知：未处理蚕丝对 ABTS+的清除率为12.62%，对DPPH的清除率仅为4.82%，表明未处理蚕丝织物的抗氧化活性不高；姜黄素类色素和木犀草素直接染色的蚕丝对ABTS+和DPPH的清除率则比未处理蚕丝有大幅度提高，表明两者在蚕丝上的附着赋予织物一定的抗氧化作用，姜黄素类色素的效果优于木犀草素。姜黄素类色素与木犀草素拼染蚕丝织物对ABTS+和DPPH的清除率比两者直接染色的抗氧化性能有进一步的提升，说明姜黄素类色素和木犀草素在拼染时存在协同作用。2.3.2染色蚕丝织物的抗紫外性能表5所示为蚕丝织物染色前后的紫外线透过率和UPF值。表5染色蚕丝织物的紫外线透过率Table 5UV protection of untreated and dyed silk fabrics织物未处理CSFLSFCLSF-1CLSF-2CLSF-3T（UVA）AV/%9.360.531.290.350.460.52T（UVB）AV/%14.760.630.950.470.520.69UPF值7.96139.9275.56191.44170.94141.82由表5可知：未处理蚕丝织物的紫外线透过率大，紫外线防护性能较差；采用姜黄素类色素和木犀草素直接染色蚕丝的UPF值比未处理蚕丝织物均有大幅度提高，其中姜黄素类色素直接染色蚕丝的抗紫外性能更好，这是因为姜黄素类色素分子结构中具有较大的共轭体系，可以增强紫外线吸收；采用二者拼色染色时织物的UPF值相比直接染色有不同程度的提升，表明两者拼染对蚕丝织物的抗紫外性能的提升有协同作用。27印染（2024 No.3）2.3.3染色蚕丝织物的抑菌性能表6为蚕丝织物染色前后对大肠埃希菌和金黄葡萄球菌的抑菌带宽度。表6染色蚕丝织物的抑菌性能Table 6Antibacterial activity of dyed silk fabrics样品未处理CSFLSFCLSF-1CLSF-2CLSF-3抑菌带宽度/cm大肠埃希菌00.340.310.450.430.40金黄葡萄球菌00.270.230.470.450.40由表6可知：未处理蚕丝织物四周未见对大肠埃希菌和金黄葡萄球菌的抑菌带，表明未处理蚕丝织物本身抑菌效果差；经姜黄素类色素和木犀草素单独直接染色，对大肠埃希菌和金黄葡萄球菌的抑菌带宽度较未处理蚕丝有较大提升，姜黄素类色素的效果优于木犀草素；蚕丝经姜黄素类色素与木犀草素拼色染色后，织物对大肠埃希菌和金黄葡萄球菌的抑菌效果较单独直接染色有明显的提升，表明两者拼染对蚕丝的抑菌性能发挥了协同提升作用。2.3.4拼染协同效应的机理分析采用姜黄素类色素与木犀草素对蚕丝织物拼色染色，染色蚕丝的色牢度及抗氧化、抗紫外和抑菌性均获得了大幅提升，姜黄素类色素与木犀草素在总量中分配比例不同，会使色牢度和功能改性的程度出现差异。两者拼染结构变化如图6所示。45&/(8T32(9345G!,45G75,图6拼染协同机理Fig.6Mechanism of color matching姜黄素类色素在酸性条件下主要以二酮形式存在，结构中的羰基与木犀草素结构中B环上的邻位羟基可形成缩酮。木犀草素结构中A环的间位酚羟基可以成为氢的供体，与姜黄素类色素结构中的羰基以分子间氢键结合，两者互相结合形成的CL复合物增加了氢键供体和受体的数量，从而更稳定地与蚕丝纤维结构中氨基酸残基上的氨基和酰胺羰基以分子间氢键或离子键结合，提高了天然生物质复合物与蚕丝纤维的结合牢度，进而提高了染色蚕丝织物的各项色牢度及功能性10-13。不同用量拼染时，色牢度和功能性有所差异，推测认为，拼染过程中，复合物的形成受木犀草素分子数量的影响较大，木犀草素分子过量，与姜黄素类色素结合形成复合物的概率增大。为验证它们结构中特殊官能团的变化，测试未处理蚕丝、姜黄素直接染色蚕丝以及姜黄素、木犀草素拼染蚕丝的红外光谱，见图7。&/6)&6)*#FP图7未处理、CSF和CLSF-1处理蚕丝的红外谱图Fig.7FTIR spectra of untreated,CSF and CLSF-1 treated silk fabrics由图7可知，未处理、直接染色和拼色染色蚕丝在3 280 cm-1、1 617 cm-1、1 515 cm-1处均具有酰胺键的特征吸收峰。姜黄素类色素与木犀草素拼染的蚕丝在1 300 cm-1附近有尖的吸收峰，这是由CO的伸缩振动引起的，而另外两者没有，这可能是CL复合物中的缩酮结构增强了这一谱带的吸收9,14。3结论（1）从姜黄中提取的黄色粉末经UV-vis、FTIR和LC-MS分析确定为姜黄素类色素。（2）采用姜黄素类色素与木犀草素对蚕丝拼染呈现出与直接染色不同的黄色色泽，丰富了姜黄素染色蚕丝的色系，各项色牢度和功能改性较直接染色有明显提高，在总染料质量分数为3%（omf）、姜黄素类色素与木犀草素质量比为1 2拼色时，蚕丝织物的各项色牢度和功能性最佳。（3）姜黄素类色素与木犀草素在拼色过程中具有协同作用，促进了蚕丝织物各项色牢度、抗氧化、抗紫外和抑菌性能的提升。（下转第54页）28印染（2024 No.3）参考文献：1王璐，伍丽琼，王晨玫孜，等.TEMPO氧化法制备罗布麻纳米纤维素纤维J.产业用纺织品，2021，39（7）：11-16.2陈小露，刘起棠，张洁帅，等.罗布麻叶的化学成分及药理作用研究进展J.时珍国医国药，2022，33（11）：2739-2742.3邬金云，任燕，黄昊.罗布麻纤维的微生物脱胶J.纺织科技进展，2021（9）：22-25.4柴雨，黄明奇，马莉，等.罗布麻植物资源开发利用与抗逆性研究进展J.草学，2023（4）：8-15.5TARIQ A,ARSHAD F,FAZAL H,et al.A review on the modificationof cellulose and its applicationsJ.Polymers，2022，14（15）.DOI：10.3390/polym14153206.6GETU T M,FEKADU G H,MULUALEM A M,et al.Extraction of cellulose from sugarcane bagasse optimization and characterizationJ.Advances in Materials Science and Engineering，2022：1712207.7HOLILAH H,HASLIZA B,RATNA E,et al.Uniform rod and spherical nanocrystalline celluloses from 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