第16章 氨基酸、蛋白质和核酸.ppt

第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸 Amino Acids、Proteins and Nucleic Acids,除了脂类和糖类化合物以外，重要的生物大分子还有蛋白质和核酸，这两类化合物是构成生命的基本物质，其中核酸是遗传信息的携带者，为生命的外在形式提供了建设蓝图，而蛋白质则承担着各种各样复杂的生理功能，从整体上维持着生物机体新陈代谢活动的进行。因此，生命是蛋白质的存在形式，而生命的基本特征就是蛋白质的不断自我更新。,第一节 氨基酸 氨基酸可以根据氨基和羧基的相对位置分为-氨基酸、-氨基酸、-氨基酸等。从天然蛋白质水解得到的氨基酸有30余种，比较常见的有20种左右，这些氨基酸(除脯氨酸外)均为-氨基酸。,1.氨基酸的结构：,一、氨基酸的结构、分类和命名,2.分类,中性氨基酸,酸性氨基酸,碱性氨基酸,甘氨酸(Gly),谷氨酸(Glu),赖氨酸(Lys),3.命名 氨基酸可按系统命名法命名，但为了方便，一般都用俗名。此外每个氨基酸还都有一个英文缩写符号。例如：,4.氨基酸的旋光性 除甘氨酸外，都是手性分子，都有旋光性。,5.氨基酸的构型 蛋白质水解得到-氨基酸均为L-型。,L-甘油醛 L-氨基酸,丙氨酸 L-丙氨酸,半胱氨酸 L-半胱氨酸,L-谷氨酸 L-苏氨酸,二、-氨基酸的物理性质-氨基酸大都为无色晶体，熔点一般在200300之间，比相应的羧酸或胺类高。多数氨基酸能溶于水，而难溶于有机溶剂。某些氨基酸具有鲜味，例如食用味精就是谷氨酸钠盐，但也有不少氨基酸无味或具有苦味。除甘氨酸外，-氨基酸都有旋光性。,三、-氨基酸的化学性质 1两性与等电点 氨基酸分子中含有碱性的氨基和酸性的羧基，它既可以与酸反应生成铵盐，又可以与碱反应生成羧酸盐，因此氨基酸是两性化合物。同一分子内的氨基和羧基也能相互作用形成内盐。内盐同时带有正电荷和负电荷，故称为两性离子或偶极离子。,碱性溶液 某一pH时 酸性溶液,当溶液为某一pH时（不太酸性，也不太碱性），正离子和负离子浓度相等（R+=R-），净电荷等于零，氨基酸主要以偶极离子的形式存在，在电场中既不移向正极也不移向负极，这时溶液的pH称为该氨基酸的等电点（用pI表示）。不同氨基酸等电点范围各不相同：中性氨基酸pI=5.66.3，酸性氨基酸pI=2.83.2，碱性氨基酸pI=7.610.8。,中性氨基酸 5.97,酸性氨基酸 3.22,碱性氨基酸 9.74,甘氨酸(Gly),谷氨酸(Glu),赖氨酸(Lys),pI,氨基酸在水溶液中实际上是三种离子的平衡混合物，究竟以哪一种离子为主？取决于氨基酸的结构和水溶液的pH值：,负离子强碱溶液中的主要存在形式,偶极离子,正离子强酸溶液中的主要存在形式,pH pI pH=pI pH pI,思考题：如果把甘氨酸、谷氨酸和赖氨酸三种氨基酸混合起来，溶液pH调至5.97，这些氨基酸各带什么电荷？在电场中移动方向？,pH=5.97 在电场中 甘氨酸 偶极离子 不移动 谷氨酸 负离子 向正极移动 赖氨酸 正离子 向负极移动 用这种方法可分离不同的氨基酸，这种方法叫电泳。在等电点时氨基酸的溶解度最小，易生成沉淀。也可用分级沉淀的方法分离氨基酸混合物。,2与亚硝酸的反应 反应迅速而且定量进行，可用于测定氨基酸和蛋白质中氨基含量，此法称为范斯莱克(Vanslyke)氨基氮测定法。,3与水合茚三酮的反应,茚 茚三酮 水合茚三酮,注意：N-取代的-氨基酸、脯氨酸和羟脯氨酸等不发生此显色反应。应用：-氨基酸的定性定量分析。,水合茚三酮 蓝紫色,氨基酸与水合茚三酮在弱酸性溶液中共热，经氧化、脱氨、脱羧及缩合等反应，最后生成蓝紫色的物质。,4脱羧反应 将氨基酸慢慢加热或与氢氧化钡混合加热时，可脱去CO2而生成伯胺。,赖氨酸 尸胺,生物体内脱羧反应,鸟氨酸 腐肉胺,在肽链中，一端有游离的氨基，叫N-端，一端有游离的羧基，叫C-端。写肽链时，通常N-端在左，C-端在右。,肽键（酰胺键）,N-端,C-端,5成肽反应,命名原则：C-端氨基酸为母体，其它从左到右以某氨酰表示。例如：,甘氨酰丙氨酸（Gly-Ala）,丙氨酰甘氨酸（Ala-Gly）,甘氨酰丙氨酰苯丙氨酸,两种不同中性氨基酸分子间脱水可生成两种二肽，n种不同中性氨基酸有n!种结合方式。,谷氨酰半胱氨酰甘氨酸（谷胱甘肽）,第二节 核酸一、核酸的组成,核糖核酸,脱氧核糖核酸,二、核苷和核苷酸 1戊糖 RNA水解得核糖（-构型）DNA水解得脱氧核糖（-构型）,-D-核糖-D-2-脱氧核糖,2含氮碱 RNA水解得C、U、A、G DNA水解得C、T、A、G,尿嘧啶(U),胸腺嘧啶（T),胞嘧啶(C)腺嘌呤（A）鸟嘌呤(G),3核苷 核苷是由戊糖的苷羟基，与嘌呤碱9位或嘧啶碱1位氮上的氢原子脱水缩合，形成的含氮糖苷。核酸中的糖苷键均为-糖苷键。,胞苷（C）尿苷（U）,RNA中四个核苷结构如下：,腺苷（A）鸟苷（G）,DNA中四个核苷结构如下：,脱氧胞苷（dC）脱氧胸苷（dT）,脱氧腺苷（dA)脱氧鸟苷（dG）,4核苷酸 核苷酸（MP)是核酸的基本结构单位，它是核苷3位或5位的羟基与磷酸酯化的产物。,腺苷-磷酸,例如：,腺苷-5-磷酸,三、核酸的结构,DNA一级结构片段,A,C,G,T,复习要点1.掌握天然氨基酸的命名（重点是俗名）及小肽的命名。2.掌握中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸等电点范围及在不同pH值溶液中的存在形式。3.掌握氨基酸的水溶性、熔点等与结构的关系。4.掌握氨基酸的化学性质。5.掌握水合茚三酮在氨基酸、多肽和蛋白质鉴别方面的应用。,