有机合成初步（选修5预习）.doc

有机合成初步 一、有机合成的过程 1．定义 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 【知识准备】 1．有机反应的基本类型 ⑴取代反应：甲烷、苯、醇的卤代，苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，卤代烃和酯的水解反应等。 ⑵加成反应：烯烃、苯、醛、炔烃等分子中含有C＝C或C＝O可与H2、HX、X2、H2O等加成 。 ⑶氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化、烯烃和炔烃使酸性KMnO4溶液褪色。 ⑷还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯 烃、炔 烃、苯及其同系物、醛、等与氢气的加成反应。 ⑸消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水、卤代烃脱去HX。 ⑹酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 ⑺水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。④卤代烃变为醇。 ⑻聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。 二、有机合成的过程 1．有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3．有机合成的过程 二、有机合成的方法 1．有机合成的常规方法 ⑴官能团的引入 ①引入双键（C＝C或C＝O） 某些醇和卤代烃的消去引入C＝C，炔烃加成引入C＝C，醇的氧化引入C＝O。 ②引入卤原子（—X） 烷烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代。 ③引入羟基（—OH） 烯烃与水的加成，醛(酮)与氢气加成，卤代烃的水解(碱性)，酯的水解。 ⑵官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子 ⑶官能团的衍变 几种常用的合成方法 1．正向合成分析法 从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 正向合成分析法示意图 2．逆向合成分析法 将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 逆向合成分析法示意图 例如：草酸二乙酯的合成 三、有机合成遵循的原则 1．起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2．尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3．满足“绿色化学”的要求。 4．操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5．尊重客观事实，按一定顺序反应。 1889年，德国化学家Hoffmann改善了水杨酸的疗效 修饰自然物质 1899年由德国拜尔公司开始生产，应用于临床，取名阿司匹林（Aspirin），是第一种重要的人工合成药物。 （演示过程详见视频） 思考 根据对乙二醇合成路线的分析，归纳有机逆合成分析的步骤。 　　重要的化工原料。主要用于医药工业中，是硫唑嘌呤、周效磺胺、羧苯脂青霉素、乙哌氧苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑、磺胺甲基异恶唑等药物的中间体，可作为塑料、染料等产品的中间体，并可作纤维素和香料的溶媒。 思考与交流 试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线 7