第13章 糖类.ppt

1,第十三章,糖类化合物carbohydrates,有机化学,2,1、掌握单糖的开链式结构、构型、变旋现象、环状结构和构象。2、熟记六种单糖的开链式、Haworth式，用哈武斯式能够判断单糖的名称和构型。3、熟悉单糖的物理性质、化学性质。4、糖类化合物的鉴别方法。5、掌握麦芽糖、纤维二糖、乳糖和蔗糖的结构、性质。6、了解淀粉和纤维素的组成和结构。,教学目标,3,一、自然界的糖,葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖;纤维素；淀粉；糖元；粘多糖；,-光合作用的产物,前 言,4,二、什么是糖?,糖碳水化合物?,含C、H、O 且 HO=2 1（H2O）,5,乙酸：符合C2(H2O)2 不是糖,脱氧核糖（C5H10O4）不符Cn(H2O)m 却是糖,糖：多羟基醛、酮及水解能生成多羟基醛、酮的物质,6,三、分类,单糖：多羟基醛或酮（葡萄糖、果糖等）不再水解,低聚糖：能水解成2-10个单糖分子（蔗糖、麦芽糖等）,多糖：水解成10个以上单糖分子（淀粉、纤维素等）,根据水解产物与糖单位的多少:,7,13.1 单糖,13.1.1分类,据官能团：醛糖、酮糖,据碳原子数：丙、丁、戊、已,五碳糖,结合,8,一醛六伯三羟左（葡萄糖）,二位羰基葡变果（果糖）,二三羟左是甘露（甘露糖）,三四羟左是半乳（半乳糖）,羟基全右是核（核糖）,二羟脱氧即脱核（脱氧核糖）,9,13.1.2 单糖的结构,糖含C*(丙酮糖外)，具旋光异构体 N=2n,常用D/L法表示其相对构型：,1、单糖的构型,离羰基最远C*的构型与D甘油醛相同者为D型，反之为L型。,10,2、单糖的环状结构,存在变旋光现象,光谱分析（如红外光谱）无醛、酮基之特征峰。,11,（1）.单糖的氧环式Fischer投影式,葡萄糖,12,-OH在右：-D-葡萄糖,-OH在左：-D-葡萄糖,规定：半-OH和决定构型碳原子上-OH同侧为-,半-OH和决定构型碳原子上-OH异侧为-,-D-葡萄糖,-D-葡萄糖,13,(2).单糖的透视式Haworth 式,透视方法：,(1)把成环C、O画成六(五)角环，一般“环O”放后右(上)方；,(2)若C顺时针编号，基团遵循“左上右下”摆放规则，尾基-CH2OH写在环上或下。,14,D-构型的CH2OH向上,如何将透视式变成环状结构式：,15,平面上方为 D,平面下方为 L,构型判断,顺时针,同侧为,异侧为,逆反,逆同,16,17,果糖2,6成环时其D或L仍看5号位羟基的位置or:半-OH和决定构型碳原子上-OH同侧为-,异侧为,18,步骤,（3）由Haworth式判断为何糖和构型(6种糖)：,19,C5为核糖；其中C2全H为脱氧核糖；,C6糖中五元环为果糖(2.5成环)；,C6糖中C3与C4、C2上OH相反为葡萄糖；,C6糖中C2、C3与C4上OH相反为甘露糖；,C6糖中C3、C4与C2上OH相反为半乳糖；,是何糖？结合口诀并利用如下规律。,20,练习：,D果糖,D脱氧核糖,L果糖,D核糖,21,D葡萄糖,L半乳糖,D甘露糖,D葡萄糖,22,23,3.单糖构象,葡萄糖为例，类似环已烷，椅式构象为优势构象,24,13.1.3 单糖的物理性质,1.溶于水、乙醇，不溶于有机溶剂(含多个亲水基)；,2.有旋光性(有C*)和变旋现象；,3.有甜味，甜度不同：蔗100、葡74、果173；,25,13.1.4 单糖的化学性质,两官能团相互影响,1.显色反应,26,(1)所有糖,