第13章 糖类.pptVIP免费

1第十三章糖类化合物carbohydrates有机化学21、掌握单糖的开链式结构、构型、变旋现象、环状结构和构象。2、熟记六种单糖的开链式、Haworth式，用哈武斯式能够判断单糖的名称和构型。3、熟悉单糖的物理性质、化学性质。4、糖类化合物的鉴别方法。5、掌握麦芽糖、纤维二糖、乳糖和蔗糖的结构、性质。6、了解淀粉和纤维素的组成和结构。教学目标3一、自然界的糖葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖;纤维素；淀粉；糖元；粘多糖；---光合作用的产物前言4二、什么是糖?糖—碳水化合物?葡萄糖C6H12O6C6(H2O)6蔗糖C12H22O11C12(H2O)11Cn(H2O)m称碳水化合物含C、H、O且HO=21∶∶（H2O）5乙酸：符合C2(H2O)2不是糖脱氧核糖（C5H10O4）不符Cn(H2O)m却是糖糖：多羟基醛、酮及水解能生成多羟基醛、酮的物质6三、分类单糖：多羟基醛或酮（葡萄糖、果糖等）不再水解低聚糖：能水解成2-10个单糖分子（蔗糖、麦芽糖等）多糖：水解成10个以上单糖分子（淀粉、纤维素等）根据水解产物与糖单位的多少:713.1单糖13.1.1分类据官能团：醛糖、酮糖果糖CH2OHC=OHOHHHOHOHCH2OH已酮糖脱氧核糖CHOCH2OHHHHOHOHOH核糖CHOCH2OHHHHHOHOH戊醛糖葡萄糖CHO甘露糖CHO半乳糖CHOHOHHOHHOHHOHCH2OHHHHOHHOHCH2OHHOHOHOHHHOHCH2OHHOHHO已醛糖据碳原子数：丙、丁、戊、已…五碳糖六碳糖结合8一醛六伯三羟左（葡萄糖）口诀二位羰基葡变果（果糖）二三羟左是甘露（甘露糖）三四羟左是半乳（半乳糖）羟基全右是Ｄ－核（核糖）二羟脱氧即脱核（脱氧核糖）果糖CH2OHC=OHOHHHOHOHCH2OH已酮糖脱氧核糖CHOCH2OHHHHOHOHOH核糖CHOCH2OHHHHHOHOH戊醛糖葡萄糖CHO甘露糖CHO半乳糖CHOHOHHOHHOHHOHCH2OHHHHOHHOHCH2OHHOHOHOHHHOHCH2OHHOHHO已醛糖913.1.2单糖的结构糖含C*(丙酮糖外)，具旋光异构体N=2n已醛糖168D8L已酮糖84D4L常用D/L法表示其相对构型：HOHCH2OHDLHOHCH2OH1、单糖的构型离羰基最远C*的构型与D—甘油醛相同者为D型，反之为L型。102、单糖的环状结构▲▲存在变旋光现象D-葡萄糖50°C以下(或乙醇)中结晶溶于水[α]=+112°98°C以上(或吡啶)中结晶溶于水[α]=+18.7°久置不变▲光谱分析（如红外光谱）无醛、酮基之特征峰。放置[α]=+52.7°11（1）.单糖的氧环式—Fischer投影式葡萄糖半缩醛反应RCOH+HO—R′干HClR—C—HOHOR′什么原因？C1为-CHOC5为-OH形成分子内环状半缩醛1，5成环12新C*构型-OH在右：α-D-葡萄糖-OH在左：β-D-葡萄糖C1差向异构体规定：半-OH和决定构型碳原子上-OH同...