1第十二章杂环化合物1、掌握杂环化合物的命名。2、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构与芳香性的关系。3、掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的化学性质。4、了解生物碱的结构、性质和用途。2定义：除碳原子外，环中还含有其它原子的环状化合物。种类、数目繁多，占有机物1/3左右，具重要生理功能和用途。呋喃吡咯吡啶噻吩ONSNH12.1杂环化合物3芳杂环化合物：具有不同程度芳香性，环稳定，性质似苯。而内酯、内酰胺、内酐、环氧化物—结构属杂环、性质似酯、酰胺、醚等。COOOCNHOCCOOOO杂环化合物有芳香性和非芳香性之分。412.1.1杂环化合物的分类和命名1、分类：按环数多少分:单杂环和稠杂环两大类ONNNNH嘌呤呋喃单杂环化合物又分为五元杂环和六元杂环NS5（2）编号含1个杂原子：从杂原子开始编号。含多个杂原子相同：从带取代基的杂原子或离取代基最近的杂原子开始不同：按O,S,N顺序，先使杂原子位次和最小，再使取代基位次和最小。部分稠杂环编号：遵习惯：吲哚、喹啉、嘌呤2、命名：(1)译音法：口+译音（英文）用于杂环母核命名。见P245表12-16（3）杂环衍生物R－,－NO2,－X,－NH2,－OH时,杂环为母体.－CHO,－SO3H,－COOH,－CONH2时,杂环为取代基.7NHCl2-氯吡咯α-氯吡咯OCHO2-呋喃甲醛α-呋喃甲醛NCOOH3-吡啶甲酸β-吡啶甲酸喹啉N12345678咪唑HNN123吲哚HN1234567噻唑123NS嘌呤NNNN123456789H8【问题12–1】NClNNO2NCONH2NNNNNH2H2NH（2）命名下列化合物：3－氯吡啶3－硝基喹啉3－吡啶甲酰胺2,6－二胺基嘌呤912.1.2杂环化合物的结构C：sp2→3个σ键1、五元杂环化合物的结构NHHHHHHN如：吡咯10N：先激发再以sp2杂化，余1个p轨道（2e）激发杂化sp22p三个sp2杂化轨道分别与C、C、H成σ键，有两个电子在p轨道上，垂直于σ键所在的平面，相互“重叠”形成大π键NH杂原子有两个电子在p轨道上11N上孤电子对参与共轭，杂环上电子云密度比苯高，化学性质比苯活泼，比苯更容易发生亲电取代反应，尤其是在杂原子的α位形成闭合富电子共轭体系（5轨道6电子），具芳香性，比苯易取代，且α位＞β位。其它五元杂环化合物如呋喃，噻吩类似于吡咯.12NNHHHHHC：sp2杂化→3个σ键，2、六元杂环化合物的结构NHHHHH13N：1s22s22p3不激发即以sp2杂化，余1个单电子p轨道sp22pNHHHHH14→闭合缺电子共轭体系（6轨道6电子），具有芳香性。但比苯取代难?且β位＞α位虽具芳香性N电负性＞C，吸电子，与苯环相比，共轭体系电子云密度降低。其它六元杂环化合物类似吡啶1512.1.4杂环化...
