12第一部分炔烃讲授提要第一节：碳原子的sp杂化与乙炔分子的形成第二节：炔烃的命名第三节：炔烃的物理性质第四节：炔烃的化学性质第五节：炔烃的制备3第一节碳原子的sp杂化与乙炔分子的形成2s2p¼¤·¢Ì¬2s2p¼¤·¢»ù̬用现代物理方法测得:HHCC0.120nm0.108nm1800据此认为乙炔分子中的碳原子进行的是sp杂化:sppÔÓ»¯4碳原子sp杂化示意图5乙炔分子中的σ键碳原子上的两个sp杂化轨道6乙炔分子中π键的形成与π电子云的分布7SP杂化及乙炔π-键电子分布要点:1、杂化后形成两个完全等同的sp杂化轨道,彼此间的夹角为180°。3、两个π-键电子云相互作用浑然一体呈园柱状对称分布,分不出单个的π-键.2、碳原子上还保留两个相互垂直的p轨道。8杂化方式：SP3SP2SP键角：109o28’~120o180o碳碳键键能：345.6610835（KJ.mol-1）碳碳键键长：0.154nm0.134nm0.121nm碳氢键键长:0.110nm0.109nm0.106nm(Csp3-Hs)Csp2-Hs)(Csp-Hs)碳的电负性：2.482.753.29pka:~50~44~25CCHHHHHHHHHHCCHHCC化合物:乙烷、乙炔、乙烯的基本性质比较9第二节炔烃的命名仅含C≡C的炔烃,系统命名法与烯烃相同(略)提示:1、衍生物命名法.CH3C≡CH甲基乙炔CH3C≡CCH3二甲基乙炔CH2=CHC≡CH乙烯基乙炔102、烯炔的命名(1)、分子中同时含有双、三键时,应尽可能使二者编号之和最小.CH3CH=CHC≡CH3-戊烯-1-炔对2-戊烯-4-炔错3+1<2+4CH3C≡CCH=CH21-戊烯-3-炔对3-戊烯-2-炔错1+3<3+211(2)、当双、三键处于同等位次,即编号尚有选择余地时,则给双键以较低的编号:CH≡CCH2CH=CH21-戊烯-4-炔对4-戊烯-1-炔错CH2=CHCH=CHC≡CH1,3-己二烯-5-炔12第三节炔烃的物理性质炔烃分子的极性比烯烃稍强,故其熔、沸点比同碳原子数的烯烃较高.炔烃难溶于水,易溶于乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂。在丙酮中溶解度：250.1MPa℃下1体积丙酮可溶解29.8L乙炔,1.2MPa下则可溶解300L乙炔.13第四节炔烃的化学性质乙烯的π电子云乙炔的π电子云炔烃和烯烃具有相似的结构,也具有相似的性质,在学习炔烃的性质时,要有意将炔烃的性质与烯烃进行比较,要注意它们的相同点，更14一、炔氢的酸性:碳原子类型≡CH=CH2CH杂化方式SPSP2SP3杂化轨道中S成分含量电负性3.292.752.481/21/31/415物乙烷乙烯氨炔氢乙醇水pKa~50~4435251615.71、与Na反应用途:主要用于由低级炔烃合成高级炔烃.HCCH+NaHCCNa+H2110°HCCH+NaNaCCNa+H2190°乙炔钠乙炔二钠16碱性:NaNH2>NaC≡CH>NaOH酸性:NH3
