07-2 芳烃(1).pptVIP免费

1不饱和度=2C4H6O2分子中可能含有C=C，C=O，为不饱和羧酸或酯类=C-H伸缩振动υC=CυC=OυsC-O-CυasC-O-C234第四节苯的化学性质一、亲电取代反应¦ÐÂçºÏÎï¦ÒÂçºÏÎï基本模式:EH+EHEH++E+¦Ä+¦Ä+¦Ä+E+H+¿ì2.H+¦Ä+¦Ä+E+H+¿ì2.+E+E+HE+¦Ä+¦Ä+¦Ä+¿ìÂý1.5苯环亲电取代反应进程能量曲线61、卤化:通常指氯化和溴化:实际反应中加入铁屑:FeBr3Br2+FeBr+Br2+HBrFeBr355°~60°Cl+Cl2+HClFeCl325°C7历程:碘化:Br+FeBr3+HBr+Br2FeBr3HBr+[FeBr4]-Br-Br¦Ò-ÂçºÏÎï¦Ð-ÂçºÏÎïI+I2+HlFeHNO3I2+N2O3+H2O82、硝化反应:ŨHNO3ŨH2SO4NO250°C95°CNO2NO2NO2NO2NO2·¢ÑÌHNO3H2SO4Ũ·¢ÑÌHNO3H2SO4·¢Ñ̼ä¶þÏõ»ù±½88%TNB(1,3,5-Trinitrobenzene)110°CÉÙÁ¿CH3CH3NO2CH3CH3CH3NO2NO2NO2NO2NO2NO2»ìËá»ìËá»ìËá30¡æ60¡æ60¡æ110¡æ»ìËá2£¬4£¬6-ÈýÏõ»ù¼×±½£¨TNT£©2£¬4£¬6-Trinitrotoluene9历程:2H2SO42H++2HSO4-H2OH3O+H+HNO3+2H2SO4+NO2+H3O++2HSO4-NO2HNO2NO2+H++¦Ò-ÂçºÏÎïÂý¿ìHO__NO2H2O+__NO2+NO2+H2OH+103、磺化:H2SO4£¬40¡æ10%SO3SO3HH2OSO3H+ŨH2SO4110¡æH2O+11H2SO4H++HSO4-HOSOHOOH+HOSOH2OOOOOS+H2O-H+SO3+H3O++HSO42H2SO4Àú³Ì£ºσ—络合物OOSO3HHSO3SO+H++-12磺化反应的特点：可逆性。将苯磺酸与稀硫酸加热至100~175℃℃会发生脱磺酸基反应.这一性质在合成中被用来封闭特定位置进行导向合成.如:SO3H+H2SO4¡æ+H2O170（稀）13CH3CH3ClFeCl2CH3ClCH3Clb.p:159¡æ162¡æ100¡æH2SO4/CH3SO3HFeCl2CH3ClSO3HCH3ClH2SO4(Ï¡£©´¿H3+O144、付-克(Friedel-Crafts)反应㈠、付-克烷基化反应反应历程:CH2CH3+CH3CH2BrAlCl3CH3CH2--Br......AlCl3¦Ä¦ÄCH3CH2+[AlCl3Br]+CH3CH2CH2CH3HAlCl3+HBr[AlCl3Br]CH2CH3+CH3CH2BrAlCl3+HBr15反应特点:(1)、反应中烷基易发生重排:CH3CHCH2ClCH3AlCl3CH3+-C-CH3CH3ΨһCHCH3CH3CH2CH2CH3+CH3CH2CH2Cl+70%30%AlCl3AlCl3+CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3CH366%CH2CH2CH2CH2ClCH2CH2CH2CH3CHCH2CH334%16原因:CH3CHCH2CH3CHCH3H10C+20C+(更稳定）CH3C-CH2CH3-C-CH3CH3CH3H30C+(更稳定）10C+反应通过碳正离子进行,体系有自发地从高能态转化成低能态的趋势。17(2)、反应易发生多取代:CH3ClAlCl3CH3CH3CH3CH3CH3烷基是给电子基,引入苯环后使环活性增大...