07-4 芳烃(1).pptVIP免费

12第六节多环芳烃一、多苯代脂烃二苯甲烷三苯甲烷1,2-二苯乙烷-CH--CH2--CH2CH2-链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代生成的化合物称为多苯代脂烃。多苯代脂烃命名时一般把苯基作为取代基。如：3二、联苯类两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯类化合物。12341'2'3'4'5'6'561"2"6"3"4"5"12341'2'3'4'5'6'56ClClNO2NO25612341'2'3'4'5'6'5612341'2'3'4'5'6'（二）联苯三联苯2，2’-二氯联苯2，4’-二硝基联苯4三、稠环芳烃指两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物叫稠环化合物.常见的稠环化合物:O23.5:73.5工业上将该混合物叫做联苯醚，其热稳定性好，加热到400℃不分解，用做高温传热液体，传导温度范围：130～360℃。12345678910ÝÁ¦Á¦Â1,4,5,8~¦Áλ2,3,6,7~¦Âλ9,10~¦Ãλ¦Â¦Â¦Â¦Ã¦Ã¦Á¦Á¦Á1、萘5萘分子中的C10H8共平面，分子具有芳香性，但键长不完全等同。萘环上α-位的电子云密度较高，而β-位则较低，但进行亲电取代反应活性都大于苯。亲电取代反应的相对活性：苯:萘α-位:萘β-位=1:570:500.1424nm0.1365nm0.1404nm0.1393nm6HNO3,H2SO4BrClNO272-75%92%92%Br2Cl2CCl4I2C6H650oCSO3HSO3H40-80oC160oC160oC/H2SO496%85%H2SO4¦Á-萘磺酸¦Â-萘磺酸⑴、卤代及硝化反应⑵、磺化反应7有斥力斥力小磺化反应的取向取决于反应的温度，其原因如下：HSO3H¿Õ¼äÓµ¼·¦ÁÝÁ»ÇËáSO3HHH¿Õ¼äÏ໥×÷ÓÃС¦ÂÝÁ»ÇËá8反应的取向取决于所用溶剂.α-乙酰萘β-乙酰萘COCH3COCH393%90%CH3CClO=AlCl3+C6H5NO2CS2»òCCl4Na,C2H5OH152oC78oCNa,C2H5OH1,4-二氢化萘1,2,3,4-四氢化萘⑶、付-克酰基化反应⑷、还原反应9十氢化萘当环上有取代基时：1、一类取代基新引入基进入同环.2、二类取代基新引入基进入异环.H2/ptCH3CH3NO2HNO3CH3COOHCH3CH3NO2HNO3CH3COOH10CrO3,HOAcOOCH3CrO3,HOAcOOCH31,4-萘醌与甲苯氧化不同NO2HNO3NO2NO2NO2NO2H2SO4,OoC⑸、氧化反应112、蒽和菲12345678910Ýì¦Ã¦Á¦Â2,3,6,7~¦Âλ1,4,5,8~¦Áλ9,10~¦Ãλ»òÖÐλ¦Â¦Â¦Â¦Á¦Á¦Á¦ÃOOOV2O5400-500oC1234567891012345678910菲12蒽、菲比苯活泼，可发生取代、氧化、还原等反应，反应主要发生在9,10～位.9,10-蒽醌H2SO4K2Cr2O7OOOO9,10-菲醌139,10-二氢蒽9,10-二氢菲Na,C2H5OHBr2HHBrBrµÍÎÂBr-HBrBr2CCl4Br9-溴蒽9-溴蒽菲14OOOOOOHH+OOOCOCOHOAlCl3H2SO4OO+蒽9，10-位上...