5脂环烃-2012.ppt

第 五 章,脂 环 烃（alicyclic hydrocarbon),一、脂环烃的分类二、脂环烃的命名三、脂环烃的同分异构四、脂环烃的化学性质五、环烷烃的结构,本章主要内容（2学时）,一、脂环烃的分类,1.碳原子数目的不同分类,2.碳环数目的不同分类,3.是否含有不饱和键,环烷烃，CnH2n，与烯烃同分异构，官能团异构,环烯烃，CnH2n2，与炔烃同分异构，官能团异构,环二烯烃,环炔烃,环烷烃的分类,单环烷烃,分类小环化合物 C3C4普通环化合物 C5C7 中环化合物 C8C11大环化合物 C12,1甲基3乙基环己烷,1,3二甲基1异丙基环戊烷,二、脂环烃的命名,主要掌握一元环的命名，环某烷，环某烯,1.环烷烃 以环为母体，环上侧链作为取代基，取代基的编号和最小,2.环烯烃,1,6二甲基1环己烯,5甲基1,3环己二烯,4甲基1环己烯,以环为母体，环上侧链作为取代基，双键的编号最小,若双键带有取代基，则其编号最小,三、脂环烃的同分异构,环烷烃的同分异构较复杂：成环的C原子不同，取代基位置不同，官能团不同，顺反异构,C5H10 烯烃与环烷烃，属官能团异构,顺反异构：由于成环原子之间的单键不能自由旋转而引起。两个取代基在环平面同侧为顺式，不同侧为反式,四、脂环烃的化学性质,（一）环烷烃的性质,1.加成反应（开环）,Pt,接氢最多和接氢最少的两个成环碳原子间断开加HX，服从马氏定则，H加H多,带取代基的环烷烃的加成,2.取代反应（卤代）,环上取代,3.氧化反应,在常温下，环烷烃与一般氧化剂不起反应，且不能被KMnO4氧化，KMnO4可用于区别环烷烃和烯烃,在加热时与强氧化剂作用，环烷烃会被氧化,Br2水可以吗？,（二）环烯烃的性质，与烯烃相似,共轭环二烯烃可发生双烯合成,五、环烷烃的结构,环丁烷的结构,环己烷的结构,椅式构象(chair form),1.椅式和船式构象,船式构象(boat form),2.直立键（a）和平伏键（e）,虚线是椅式构象的对称轴，与对称轴平行的键叫直立键，三个向上，三个向下，交替排列,a键,e键,与对称轴成109.5的倾斜角叫平伏键，三个向上斜伸，三个向下斜伸，交替排列,每个C原子上有一个a键，一个e键,3.两种椅式构象翻转,构象转换体,4.取代环己烷的稳定构象,1)单取代基在e键上稳定,甲基环己烷,CH3在e键上稳定，与C3，C5的a键上的H之间没有排斥作用，能量低，若在a键上，则有排斥作用，能量高,2)同C上有两个取代基，取代基大的在e键稳定,1甲基1乙基环己烷,3)多取代环己烷，取代基处于e键越多的越稳定,1,2二甲基环己烷,4)有标明顺反的取代环己烷，则将大的取代基放在e键上，而后再根据顺反决定另一个取代基所在位置,顺1乙基2异丁基环己烷的稳定构象,反1甲基3异丙基环己烷的稳定构象,1,2-二甲基环己烷的顺反异构体的稳定构象,反式,顺式,作 业P109 1 1）2）3）5），5 2）4），6，8，9,