有机合成
人教版化学选修5课件:3-4-1有机合成22张ppt
人教版
化学
选修
课件
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有机合成,学习目标:,1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系;2.认识并掌握逆向合成法的思维方法。学习重点:逆向合成法,回味从前,知识准备各类烃及衍生物的主要化学性质:,聚合,加成,加成,聚合,取代、加成,取代、消去、氧化,氧化、还原,酯化、酸性,水解,二、有机合成的过程,利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,(1)目标化合物分子碳链骨架的构建(2)官能团的转化或引入。,(1).官能团种类变化:,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,(2).官能团数目变化:,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,(3).官能团位置变化:,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,3.官能团的转化:,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,4.官能团的引入方法,引入C=C双键,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,3)炔烃加成引入C=C,引入卤原子(X),1)烃与X2取代,2)不饱和烃与HX或X2加成,3)醇与HX取代,催化剂,引入羟基(OH),1)烯烃与水的加成,2)醛(酮)与氢气加成,3)卤代烃的水解(碱性),4)酯的水解,(4).引入-CHO或羰基的方法有:,醇的氧化,(5).引入-COOH的方法有:,醛的氧化 酯的水解 苯的同系物的氧化,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,三、有机合成的方法,1、正向合成分析法(又称顺推法),此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出可直接合成的所需要的中间产物,并同样找出它的下一步产物,依次类推,逐步推向合成目标有机物。,如何以乙烯为基础原料,无机原料可以任选,合成下列物质:,(1)CH3CH2OH(2)CH3COOH(3)CH3COOCH2CH3,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,练一练,2、逆向合成分析法,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,又称逆推法,其特点是从产物出发,由后向前推,先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出它的前一步原料,如此继续直至到达简单的初始原料为止。,其思维程序可概括为:,例如:乙二酸(草酸)二乙酯的合成,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,石油裂解气,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,浓H2SO4,水解,课堂演练,1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯,写出所发生的化学反应方程式,注明条件。,2.从丙醇合成丙三醇,写出各步所发生的化学反应方程式,注明条件。,3.以乙烯为原料,其它无机试剂自选,合成已二酸已二酯。,产率计算多步反应一次计算,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,