第四节有机合成学习目标：1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2.认识并掌握逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法回味从前知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质：名称结构化学反应双键－C＝C－叁键－C＝C－苯环羟基－OH醛基O－C－H羧基O－C－OH酯基O－C－O－R、聚合加成加成聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、还原酯化、酸性水解二、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务（1）目标化合物分子碳链骨架的构建（2）官能团的转化或引入。(1).官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br3.官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH34.官能团的引入方法①引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=CCH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△+BrBr2HBr+催化剂③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△(4).引入-CHO或羰基的方法有：醇的氧化(5).引入-COOH的方法有：@醛的氧化@酯的水解@苯的同系物的氧化基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物三、有机合成的方法1、正向合成分析法（又称顺推法）此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：•（1）CH3CH2OH•（2）CH3COOH•（3）CH3COOCH2CH3基础原料中间体目标化合物中间体2、逆向合成分析法基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。其思维程序...
