《315化学（农）考点过关必做习题》 讲义.pdf

有机化学部分目录习题专题一基本概念与理化性质比较习题（）?专题二有机化合物的命名习题（）?专题三有机化学反应习题（）?专题四有机合成习题（）?专题五化学鉴别习题（）?专题六有机化合物的结构推导习题（）?答案专题一基本概念与理化性质比较习题（）?专题二有机化合物的命名习题（）?专题三有机化学反应习题（）?专题四有机合成习题（）?专题五化学鉴别习题（）?专题六有机化合物的结构推导习题（）?专题一基本概念与理化性质比较习题一、试卷满分及考试时间本试卷满分为 分，考试时间为 分钟。二、答题方式答题方式为闭卷、笔试。三、试卷内容结构无机及分析化学 ，有机化学 。四、试卷题型结构（一）单项选择题（基本性质、命名、反应式）小题，?小题 分，共 分。（二）填空题（基本性质、命名、反应式）空，每空 分，共 分。（三）计算（鉴别）、分析（推导结构）与合成题 小题，共 分。有机化学考试内容主要包括：有机化合物的命名、结构、物理性质、化学性质、合成方法及其应用；有机化合物各种类型的异构现象；有机化合物分子结构与理化性质之间的关系，典型有机化学反应机制。要求考生掌握有机化学的基础知识和基本理论，具有独立分析解决有关化学问题的能力。习题 指出下列化合物中带“”号碳原子的杂化形式。（）（）（）帒帒（）帒帒（）（）习题 试比较 、键的极性和极化性大小次序。习题 二氧化碳分子偶极矩为零，水分子偶极矩不为零，请说明理由。有机化学 习题精讲习题 乙醇（）和二甲醚（）互为同分异构体，试问哪个的沸点高？习题 环己醇脱水生成环己烯的反应方程式为 ，己知 环己醇反应得到 环己烯，请问环己烯的收率是多少？习题 比较下列化合物的沸点高低。（）（）（）（）（）（）习题 用纽曼投影式表示 ，二溴乙烷的几种典型构象，其中哪一种为优势构象？习题 比较下列碳正离子的稳定性（）（）（）（）（）（）习题 氯乙烯与氯化氢加成的主要产物是什么？简要解释原因。习题 排列下列化合物进行硝化反应时的难易次序師師師師帩帩：師師師師帩帩，師師師師帩帩師師師師帩帩，习题 解释下列现象：（）醇（）（迅速）考试点（）名师精品课程电话：醇 （不反应）（師 師 師 師 師 師帩 帩 帩）与 的加成速度比師 師 師 師 師 師帩 帩 帩 与 的加成速度快。习题 判断下列化合物有无旋光性。习题 把下列化合物的 投影式转换为 投影式。习题 指出以下构型式中构型式（）（）与构型式（）的关系。习题 化合物 ，分子式为 ，有旋光活性。与 （）反应生成白色沉淀，催化加氢后得到 ，分子式为 ，试问 有无旋光性。习题 根据下列反应式，分析反应机理为 、还是 、？（）有机化学 习题精讲（師 師 師 師 師 師帩 帩 帩）師 師 師 師 師 師帩 帩 帩 （）（）乙醇（）（）（）乙醇（）习题 解释下列实验中所遇到的问题：（）金属钠可用于除去苯中所含的痕量水，但不宜用于除去乙醇中所含的水。（）为什么制备 试剂时用作溶剂的乙醚不但需要除尽水分，而且还必须除尽可能残余的乙醇？（）在使用 为还原剂的反应中，为什么不能用乙醇或甲醇作溶剂？习题 邻硝基苯酚、邻羟基苯甲醛与其相应的间位、对位异构体比较有着较低的沸点和较低的水溶性，为什么？习题 解释以下实验事实习题 解释以下事实（）以下的醇可以与水混溶，以上的醇不溶于水，而丁醇的水溶性处于二者之间。（）一定体积的乙醇与一定体积的水混合后，其总体积小于二者体积之和。（）丙醇（分子量 ）的沸点高于丁烷（分子量 ）的沸点。习题 排出下列化合物的酸性次序，并说明原因帨帨帨師 師 師師 師 師。帨帨帨師 師 師師 師 師 帨帨帨師 師 師師 師 師 帨帨帨師 師 師師 師 師 帨帨帨師 師 師師 師 師 （）（）（）（）（）考试点（）名师精品课程电话：习题 比较下列各化合物与乙醇酯化反应的难易顺序，并解释原因。乙酸、丙酸、氯乙酸、二氯乙酸、甲基丙酸、，二甲基丙酸习题 试比较正丙胺，甲乙胺，三甲胺的沸点高低。习题 比较下列化合物的碱性强弱（）（）（師 師 師 師 師 師帩 帩 帩）（師 師 師 師 師 師帩 帩 帩）（）（）（）（）（師 師 師 師 師 師帩 帩 帩）习题 比较下列各组化合物氮原子上的碱性。习题 醛糖能和 试剂、苯肼等反应，表现出醛基典型的性质，但它不和亚硫酸氢钠饱和溶液反应，为什么？习题 写出 吡喃葡萄糖和 呋喃果糖的环状结构式。习题 写出 吡喃半乳糖和 吡喃甘露糖的优势构象式。有机化学 习题精讲习题 某氨基酸溶于 的纯水中，所得氨基酸的溶液 。试问该氨基酸的等电点是大于 ，等于 ，还是小于？习题 下列化合物熔点由高到低排序正确的是（）习题 对氨基苯磺酸的熔点高达 ，是由于（）对称性好 形成氢键 分子量大 生成内盐习题 下列自由基的稳定性大小次序排列正确的是（）习题 比较下列碳负离子的稳定性。（）（）（）习题 下列化合物属于反式构型，同时又是 构型的是（）帒帒 习题 下列各对化合物中，属于差向异构体，也是非对映体的是（）。与 与 与习题 下列化合物哪一个能拆分为对映体？考试点（）名师精品课程电话：习题 下列构象中最稳定的构象是（）。习题 下列构象中最稳定的是（）。习题 判断下列化合物是否具有芳香性。习题 下列化合物不能使 水溶液褪色而能使 溶液褪色的是（）。习题 下列化合物最易形成水合物的是（）习题 下列化合物不能发生 反应的是（）习题 苯与（）在无水 作用下主要生成什么产物？习题 下列叙述中符合 反应条件的有（）反应是一步发生的协同反应。反应动力学级数为零级。在反应势能图中只有一个能量最高的过渡态。上取代基具有 、效应对反应有利。三级卤代烷反应速率最快。反应中构型转化。有机化学 习题精讲 试剂的碱性强对反应有利。习题 下列叙述中符合 反应条件的是（）叔卤代烷比二级卤代烷快。反应在动力学上是一级。反应中间体是碳正离子。反应速率与亲核试剂的浓度成正比。习题 下列化合物在酸催化下脱水反应的难易次序是（）习题 在加热条件下发生消除反应生成的主要产物是（）习题 比较下列化合物与环戊二烯反应的活性大小。环戊二烯 丙烯酸乙酯 顺 丁烯二酸酐 四腈基乙烯习题 下列化合物能发生 反应的是（）习题 将下列化合物按烯醇式含量多少排列成序。（）习题 下列化合物被氧化的难易顺序是（）（）（）习题 下列化合物能发生歧化反应的是（）（）习题 能用乙酰乙酸乙酯合成的化合物是（）习题 下列化合物不能被稀酸水解的是（）考试点（）名师精品课程电话：习题 下列介质中，甲基 吡喃葡萄糖苷有变旋现象的为（）氨水；三硝基苯酚水溶液；苯酚钠水溶液；乙醇钠乙醇溶液。习题 下列化合物与苯肼反应生成的糖脎与其他三个不同的是（）果糖；半乳糖 甘露糖；葡萄糖。习题 化合物中，能有效催化乙醛与 反应的是（）；苯胺习题 各组糖苷键类型中，存在于淀粉分子中的为（），苷键，苷键；，苷键，苷键；，苷键，苷键 ，苷键，苷键；习题 等点时，氨基酸在水中的溶解度和偶极离子浓度的状态为（）溶解度最大，偶极离子浓度最小；溶解度最小，偶极离子浓度最小；溶解度最大，偶极离子浓度最大；溶解度最小，偶极离子浓度最大。习题 下列单糖的吡喃环构象式最不稳定的是（）半乳糖；葡萄糖；甘露糖；葡萄糖。习题 下列单糖的吡喃环构象式最不稳定的是（）半乳糖；葡萄糖；甘露糖；葡萄糖。有机化学 习题精讲习题 下列说法正确的是（）般油脂的皂化值越大，其相对平均分子质量也越大；皂化值是水解 油脂所需要 的质量（单位 ）；一般碘值越小，代表油脂中不饱和脂肪酸的含量越高；中和 油脂中游离脂肪酸所需 的质量（单位 ）称为油脂的酸值。习题 （）下列可用于制备化合物的方法是习题 （）内消旋酒石酸的 投影式是习题 （）下列化合物在碱性水溶液中，最容易按单分子取代反应历程水解生成醇的是 伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃 芳基型卤代烃习题 （）下列基团连接在苯甲酸羧基的对位上，可以使羧基酸性增强的是 习题 （）分子式为 的化合物不可能是 饱和环醚 饱和脂肪醛 饱和脂环醇 不饱和环醚习题 （）同时含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物是 ，三甲基戊烷 ，三甲基戊烷 ，四甲基戊烷 ，四甲基戊烷习题 （）下列各组糖中，与苯肼作用生成不同构型糖脎的是 葡萄糖与 果糖 葡萄糖与 半乳糖 甘露糖与 果糖 葡萄糖与 甘露糖考试点（）名师精品课程电话：习题 （）下列化学反应中，不能用于制备醇的是 格氏试剂与羰基化合物加成 硼氢化钠与羰基化合物反应 腈的水解 卤代烷的水解习题 （）甲基 叔丁基环己烷最稳定的异构体是 顺式 反式 ，型 ，型习题 （）下列氨基酸在 的溶液中，以负离子形式存在的是 谷氨酸 甘氨酸 丙氨酸 赖氨酸习题 （）在标准条件下，测定某旋光性物质的比旋光度时，测量管长度为 ，样品浓度为 ，测得旋光度为 ，该物质的比旋光度是 习题 （）下列化合物中，熔点最高的是 习题 （）下列化合物中，不易与 发生加成反应的是 戊酮 戊醛 戊酮 甲基丁醛 有机化学 习题精讲专题二有机化合物的命名习题习题 用系统命名法命名下列化合物。习题 命名下列化合物。习题 命名下列化合物。习题 命名下列化合物（含构型）。考试点（）名师精品课程电话：习题 用 投影式写出下列化合物的结构。（）溴丁烷；（）（，）氯 溴 戊烯（）内消旋 ，二溴己烷习题 按照系统命名法命名下列化合物。习题 按照系统命名法命名下列化合物。习题 命名下列化合物。习题 不考虑旋光异构体，试写出分子式为 并含有一个苯环的羰基化合物的结构式，有机化学 习题精讲并用普通命名法和系统命名法命名。习题 用系统命名法命名下列化合物。习题 命名下列化合物。习题 命名下列化合物或写出结构。（）亚油酸（）（，）油酸 硬脂酸 软脂酸甘油酯习题 命名下列化合物。考试点（）名师精品课程电话：习题 写出下列化合物的系统名称。（）柠檬酸习题 命名下列化合物。习题 写出下列化合物的结构。（）反 ，环己二醇的优势构象的纽曼投影式（）苯甲醛苯腙习题 （）溴戊烷在氢氧化钠水溶液中水解，发生构型转化，产物的名称是（）；此反应主要是按（）反应历程进行的。习题 （）丙酰乙酸异丙酯的结构式是（）。习题 （）丁醇用 、标记法标记时，其构型是（）型。习题 （）相对分子质量为 的某酸性化合物，其实验式是 ，结构式为（）。习题 （）化合物的系统命名是 羟基 羧基异丙苯 羧基 异丙基苯酚 异丙基 羟基苯甲酸 异丙基 羟基 羧基苯习题 （）乳酸的 投影式是（）。习题 （）化合物的系统命名（标明构型）是（）。习题 （）呋喃 脱氧核糖的 式是（）。习题 （）化合物的系统命名是（）。习题 （）化合物的系统命名是 （，）甲基 ，己二烯 （，）甲基 ，己二烯 （，）甲基 ，已二烯 （，）甲基 ，己二烯 有机化学 习题精讲专题三有机化学反应习题习题 写出下列反应的主要产物。（）（）（）（）（）习题 完成下列反应。习题 完成下列反应。习题 下列化合物中哪些能与 反应？哪些能与 反应？试写出反应式。考试点（）名师精品课程电话：习题 指出下列反应过程有无错误，并说明原因。习题 完成下列反应：习题 完成下列反应式：习题 完成反应：习题 完成反应：有机化学 习题精讲习题 完成反应：习题 完成反应：习题 完成反应：习题 完成反应：习题 完成反应：习题 完成反应：习题 （）完成反应式（只写主产物）：习题 （）完成反应式（只写主产物）。习题 （）完成反应式（只写主产物）：习题 （）脑磷脂彻底水解后，生成的物质有（）、（）、（）和甘油。考试点（）名师精品课程电话：习题 （）完成反应式（只写主产物）：（）。习题 （）完成反应式（只写主产物）：（）。习题 （）完成反应式（只写主产物）：（）。有机化学 习题精讲专题四有机合成习题习题 由苯或甲苯为原料，合成，其它必需的试剂可任选。习题 由环己烷合成 环己烯 醇。习题 按指定原料合成化合物（）以乙醛为原料合成戊酸（）。（）以乙醛和甲苯为原料合成 苯基 丙醇（其它试剂可任选）。习题 由丙酸制备 乙基丙酰胺（无机试剂任选）习题 如何实现下列转化？（）（）（）习题 以苯为原料制备。习题 用乙酰乙酸乙酯及其他必要的试剂合成：考试点（）名师精品课程电话：习题 以苯和不超过 个碳的有机物为主要原料，合成 乙基苯酚。习题 （）（分）按照要求制备下列物质（写出每一步的反应方程式和主要反应条件，无机试剂任选）：（）由 溴丙烷制备 甲基丙酸异丙酯（）由制备 有机化学 习题精讲专题五化学鉴别习题习题 用简单的化学方法区别下列化合物：苯乙炔、苯乙烯、乙苯、苯、环己烷。习题 用简单的化学方法鉴别下列化合物。习题 用化学方法鉴别下列化合物。氯丁烷，丁醇，甲基 丙醇，乙醚。习题 用化学方法鉴别下列化合物。苯酚，苯甲醚，苯甲醇。习题 用简便的化学方法鉴别下列化合物：戊醛，戊酮，环戊酮和苯甲醛。习题 用化学方法鉴别：乙二酸，丁烯二酸，丙酸，丙二酸。习题 用化学方法鉴别下列各组化合物：（）吡咯和四氢吡咯（）噻吩和苯习题 用化学方法区别下列各组化合物。甲基 吡喃葡萄糖苷，甲基 吡喃葡萄糖，甲基 吡喃葡萄糖。葡萄糖，果糖。葡萄糖，己六醇。蔗糖，麦芽糖。习题 用简明化学方法鉴别下列各组化合物：（）三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯（）蜂蜡和硬脂酸（）牛油和石蜡习题 （）（分）用简便并能产生明显现象的化学方法，分别鉴别下列两组化合物（用流程图表示鉴别过程）：（）苯甲醛、环己烷甲醛、苯乙酮（）考试点（）名师精品课程电话：专题六有机化合物的结构推导习题习题 化合物（），其分子式为 ，能吸收一分子氢，与 作用只生成一分子四个碳的酸，但经臭氧化还原水解后得到两个不同的醛。试推测（）可能的结构式。这个化合物有无顺反异构存在？习题 某烃 的实验式为 ，分子量为 ，用热的高锰酸钾氧化得苯甲酸，经臭氧化还原水解的产物只有一种有机物苯乙醛（），推测 的结构式，并写出各步反应式。习题 一芳香族化合物 ，分子式为 。与钠不反应，与浓氢碘酸反应生成两个化合物 和 ；能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用呈紫色；与硝酸银醇溶液作用，生成黄色碘化银。试推测 、的结构式，并写出有关反应式。习题 化合物 （），既溶于稀酸，又溶于稀碱，与亚硝酸钠的盐酸溶液反应生成（），溶于稀碱并能发生碘仿反应，与浓硫酸共热得 （），经臭氧化 还原水解生成 （）和乙醛，发生碘仿反应生成 （），加热脱水生成酸酐 （）。试推测 、的结构式。习题 （）（分）化合物 分子式为 ，能与苯肼作用，但不发生银镜反应。经催化氢化得化合物 （）。与浓硫酸共热得化合物 （）。经臭氧化并还原水解得化合物和 。能发生银镜反应，但不发生碘仿反应；可发生碘仿反应，但无银镜反应。分别写出化合物、和 的结构式。有机化学 习题精讲专题一基本概念与理化性质比较习题习题 分析有机物分子中的碳原子都是以杂化态与其它原子成键，碳原子的杂化形式有三种：杂化、杂化和 杂化。解（）、（）为 杂化，（）、（）为 杂化，（）、（）为 杂化。习题 分析键的极化指的是价电子受外界电场的影响而引起键的极性变化；核外价电子受核的约束越大，极化性就越小；原子半径越大，价电子受到的约束力越小，极化性就越大。卤素的原子半径大小次序为 。解极性大小次序：，极化性大小次序：习题 分析分子的偶极矩为单个键矩的矢量和。中碳原子为 杂化，中氧原子为 杂化。解 分子中，虽然碳 氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消，所以 ；而在水分子中，分子几何形状为四面体形，单个键矩不能相互抵消，分子有一个合偶极矩。习题 分析乙醇和二甲醚虽都为极性分子，但乙醇分子间可形成氢键，而二甲醚分子间不能形成氢键。解乙醇的沸点高于二甲醚。习题 分析收率 实际产量 理论产量，根据方程式可求出理论产量。解如果收率为 ，则 环己醇（分子量 ）可得到 环己烯（分子量 ），所以，环己醇可得到 环己烯，实际只有 环己烯。所以，环己烯的收率为 习题 分析沸点高低与分子间作用力有关，分子间作用力越大，沸点越高。（）、（）、（）为同分异构体的烷烃，其分子间力大小与分子间接触面积有关，接触面积大，则分子间力大，沸点也高。解沸点高低次序：（）（）（）。考试点（）名师精品课程电话：对烷烃来说，分子越大，沸点越高；在同分异构体中，支链越多，沸点越低。习题 分析典型构象指的是重叠式和交叉式，用纽曼投影式表示时，先写出其中一种，然后固定一个碳原子，让另一个碳原子绕碳碳单键依次旋转 ，得到不同构象。优势构象是其中最稳定的构象。解，二溴乙烷有四种典型构象，其中（）中两个 键相距最远，排斥力最小，体系能量低，是优势构象。习题 分析碳正离子的电荷越得到分散，该碳正离子越稳定。（）、（）、（）中均有 键与碳正离子空 轨道的 超共轭效应分散正电荷，键越多，则正电荷越得到分散。解碳正离子稳定性顺序为：（）（）（）（）。习题 解 （主）（次）反应中产生的两种碳正离子中间体分别是 和 。由于 中存在 共轭，氯上的未共用电子对离域到碳原子的空 轨道中，使其较 稳定，所以，主要产物为 。习题 分析硝化反应是亲电取代反应，苯环上电子云密度越大，硝化反应越容易进行；苯环上电子云密度越小，硝化反应则越难于进行。甲基是供电子（）基团，可致活苯环；（）对苯环有弱的致钝作用；而硝基（，）是强的致钝基团。解这四个化合物进行硝化反应时的活性次序为：习题 解（）碳正离子是 杂化的平面结构，而锥形很难形成。（）是给电子基团，是吸电子基团，通过共轭效应增加双键上电子云密度，通过共轭效应减少双键上电子云密度；并且，碳正离子中间体稳定。习题 分析化合物（）有一个手性碳；化合物（）有三个不同手性碳；化合物（）有两个相同手性碳，分子中有对称面；化合物（）有一个对称面；化合物（）为丙二烯型化合物，连两个双键的碳为 杂化。有机化学 习题精讲解（）、（）、（）有旋光性，（）、（）无旋光性。判断化合物有无旋光性，主要看分子中有无对称面或对称中心，如果有，则无旋光性。习题 分析先把交叉式变为全重叠式，投影时让碳链竖直放置，即可直接写出 投影式。解（）（）投影式只能表示重叠式，而 投影式既可表示重叠式，也可表示交叉式。习题 分析构型式（）表示的是 氯丁烷，要比较其它构型式与（）的关系，可直接对这些构型命名或按照规则作一定的变换，即可进行比较。解（）、（）与（）具有相同构型，（）为（）的对映体。投影式、投影式、锯架式、楔型式都是常用表示构型的方法，需熟练掌握。对 投影式来说：在纸平面旋转 ，构型不变，旋转 ，构型改变；对任一手性碳原子来说，偶数次交换所连基团，构型不变，奇数次交换基团，构型改变。习题 分析由分子式及 与 （）反应推知 为端基炔，分子中有 片段，有旋光性，所以剩余片段为 。故 为 帒帒 ，的分子式为 ，为烷烃，分子中无手性碳，故无旋光性。解的结构式为 帒帒 或帒帒 为（）。所以，无旋光性。先根据条件推出 的可能结构，再作判断。习题 分析首先根据反应式判断出反应类型是取代反应还是消除反应。其次，根据卤代烃的结构和反应条件（溶剂的极性、碱的强弱、温度）判断反应按那种机理进行。解（）碘乙烷为伯卤代烃，进行 反应的活性较强；甲醇是弱极性溶剂，有利于 反应的进行，因此取代反应（）是按 机理进行的。考试点（）名师精品课程电话：（）烯丙型卤代芳烃很易生成苄基碳正离子，不论取代或消除反应，均按单分子机理进行。由于反应（）为取代反应，因此其反应机理为 。（）该反应为消除反应。叔卤代烃进行 反应的活性较强；弱碱性 有利于 反应，因此消去反应（）是按 机理进行的。（）伯卤代烃不论取代或消除，一般按照双分子机理进行；强碱性的 有利于 反应，因此消除反应（）是按 机理进行的。习题 分析活泼金属 、试剂和 是碱金属或强碱，能够从具有酸性的化合物中夺去活泼氢而发生相应的化学反应。因此，以上物质不能与酸性化合物共存。解（）乙醇的酸性足以与 发生反应，苯与 无反应。（）不仅是一种强的亲核试剂，同时又是一种强碱，可与醇羟基中的 结合，即 可被具活性氢的物质所分解。如 （）既是一种强还原剂，又是一种强碱，它所提供的 可与醇发生反应，如 （）习题 分析氢键的形成对同分异构体的沸点和水溶性具有很大影响。解邻硝基苯酚和邻羟基苯甲醛都存在分子内氢键（如下式所示），从而阻止了分子间的相互缔合和吸引，因而一方面沸点较低，另一方面减弱了与水分子间的氢键，水溶性降低。习题 分析醚与 作用，在极性小的溶剂中和极性大的溶剂中，生成的产物不同，是由于醚键断裂的方向不同所致。解在极性小的溶剂 中，有利于 反应，亲核试剂 进攻 的碳原子，产物为 和（）。在极性大的溶剂水中，有利于 反应，形成叔碳正离子，产物为（）和 。习题 分析醇分子是由亲脂性的烃基和亲水性的羟基形成，随着烃基增大，醇的脂溶性也增大。在相同温度和压力下，物质的体积大小与分子堆集的密度有关。物质的沸点高低取决于分子间力的大小。解（）醇的水溶性主要取决于它与 彼此间的氢键强弱。随着醇分子量的增加，醇的烃基 有机化学 习题精讲增大，对醇与水之间形成氢键的阻碍越来越大，致使 以上的醇不易与水形成氢键，因而不溶于水。（）乙醇与水之间的氢键导致这两种不相同分子结合得比乙醇 乙醇更紧密。（）醇与醇之间是通过相对强的氢键和相对较弱的偶极 偶极作用彼此吸引着的，因而沸点较高，而烷烃分子间只有范德华引力，沸点低。习题 分析羧酸酸性强弱与分子结构有关，以上五种苯甲酸或取代苯甲酸中芳香环上连有致钝基的，由于苯环电子云密度下降，诱导效应使 碳上电子云密度也下降。键极性增大，酸性增强，且吸电子的能力越强，酸性越强。芳环对位连有致活基时，苯环上电子云密度增大，羧基碳上电子云密度也增大，酸性随之减弱。以上化合物中（）、（）、（）连有吸电基且 比 吸电能力强，（）不连吸电基，（）连有斥电基团，故酸性（）、（）（）（）（），致钝基使其对位电子云密度下降比间位更多，对位电子云密度小于间位，故（）酸性比（）强。解以上五种物质的酸性次序为：（）（）（）（）（）。乙醇和二甲醚虽都为极性分子，但乙醇分子间可形成氢键，而二甲醚分子间不能形成氢键。乙醇的沸点高于二甲醚。习题 分析羧酸与醇的酯化反应机理是强酸催化下的亲核加成 消除反应，主要受电子效应和空间位阻效应的影响。羧基碳上电子云密度越小，越有利于亲核试剂进攻；羧基碳 位支链越多，位阻越大，越不利于亲核试剂进攻。解酯化的难易顺序为：二氯乙酸 氯乙酸 乙酸 丙酸 甲基丙酸 ，二甲基丙酸。习题 分析三种胺为同分异构体，正丙胺的 原子上有两个氢可以形成氢键，甲乙胺只有一个，三甲胺分子之间不能形成氢键。解 。分子间氢键导致沸点升高。形成氢键能力越强，沸点越高。习题 分析胺的碱性强弱与氮原子上电子云密度有关，电子云密度越高，接收质子能力越强，碱性亦越强。解碱性强弱顺序：（）（）（）（）（）（）（）习题 解（）四个化合物的碱性顺序是：考试点（）名师精品课程电话：（）。习题 解醛基和亚硫酸氢钠的反应是可逆的，平衡偏向未反应的醛基一边；醛糖和 试剂、苯肼的反应是不可逆的（均有沉淀生成），使平衡向产物一边移动，所以，尽管开链的醛基浓度很低（约 ），也能反应。习题 分析要写出正确的环状结构式，必须先写出正确的开链式结构，然后按相应的规律书写。解 吡喃葡萄糖 呋喃果糖注在六碳糖的吡喃型 结构中，当 上的 与 上的 在环的同一侧时，为 型异构体，在环的两侧时为 型异构体。在呋喃型结构中，当 上的 与 上的 在环的同一侧时，为 型异构体，在环的两侧时为 型异构体。由糖的开链式结构改写成环状的吡喃型或呋喃型结构式是必须掌握的基本内容。习题 分析先将相应糖的开链式结构改写成 结构式，再画出如下氧原子排布在右上角的椅式构象，并确定好每个碳原子上的 键和 键在环平面的上下位置。优势构象为大的取代基处于 键上最多的构象。解 吡喃半乳糖的构象式 吡喃甘露糖的优势构象习题 解该氨基酸溶于纯水后，其溶液的 ，说明该氨基酸羧基给出质子的能力大于氨基接受质子的能力，所以溶液中有多余的，致使溶液的 值降低。也就是说，溶液中的 浓度大于 浓度，因此只有加酸才能抑制羧基的电离，才能使 浓度等于 浓度，达到该氨基酸的等电点。故该氨基酸的等电点小于 。有机化学 习题精讲习题 解 极性基团增多或分子的极性增大，熔点升高。习题 解 以内盐的形式存在，故熔点高。习题 解 有 个 共轭；有 个 共轭，个 共轭；有 个 共轭；有 个 共轭。习题 解稳定性为 。吸电子的诱导效应越大，碳负离子越稳定。习题 解 相同基团在异侧为反式构型，较优基团在同侧的为 构型。习题 解属于差向异构体，也是非对映体；和 组都是非对映体，但不属于差向异构体。习题 解。习题 解 因为 分子中氟原子可以和羟基形成分子内氢键而构成最稳定的构象。习题 解最稳定的构象是 ，因为 分子内的两个羟基可以形成氢键。习题 解、的 电子数都不符合 规则，都无芳香性；的 电子数为 ，符合 规则，具有芳香性。习题 解 环丙烷与溴发生加成，使 溶液褪色，但不能被 氧化。习题 解 在同一类羰基化合物中，吸电子能力越强，使羰基电子云密度降低越多，羰基加成速率增加越多。由于三氯乙醛分子中 有强吸电子性，使三氯乙醛最易形成水合物，其他依氯原子的减少形成水合物从易到难依次降低。习题 解 硝基苯不能发生 反应。习题 解 重排。考试点（）名师精品课程电话：习题 解。习题 解。习题 解脱水反应由易列难的次序是 。因为苯环上有稳定的苄基正离子的基团能使脱水反应容易进行。习题 解 当 上有苯基、乙烯基、羰基等吸电子基团时，首先形成共轭烯烃，消除反应不按 规则进行。习题 解 。吸电子诱导效应增加了亲二烯体的反应活性。习题 解。习题 解 。的亚甲基上的氢的活性最大，最易形成烯醇式；的亚甲基上的氢的活性最小，最不易形成烯醇式。习题 解从难到易 。习题 解。习题 解。习题 解。习题 解。习题 解。习题 解。习题 解。习题 解。有机化学 习题精讲习题 解。习题 解。习题 解习题 解习题 分析反应特点：键首先断裂形成碳正离子；过渡态为平面结构，中心原子由 杂化转化为 杂化；亲核试剂可以从碳正离子两侧与之结合，生成等量的对映体，即发生消旋化；与亲核试剂的亲核能力无关。选项中最易形成碳正离子的是选项 叔卤 代烃。解习题 解习题 解习题 解习题 解习题 解习题 解习题 解习题 解习题 解习题 解考试点（）名师精品课程电话：专题二有机化合物的命名习题习题 分析环烃命名的基本格式和思路与开链烃类似。解（）甲基 乙基庚烷（），三甲基戊烷（）甲基 乙基环己烷（）环丁基戊烷（）甲基螺 辛烷（），二甲基二环 庚烷习题 解（）戊烯 炔（），己二烯 炔（）（，）甲基 ，庚三烯（）环丙基丙烯（）甲基环己烯习题 解（），二甲基 丙基苯（）苯基 丁烯（）甲基 苯基戊烷（），三甲基 异丙基苯（或 ，三甲基异丙苯）（）甲基 硝基萘习题 分析（）为 投影式，有两个手性碳；（）为 投影式，有一个手性碳；（）为锯架式，有一个手性碳和一个具有几何异构的碳碳双键；（）为环状化合物，其构型的命名同样用 标记。解（）（，），二氯戊烷（）溴丁烷（）（，）甲基 ，二氯 己烯 醇（）（，）甲基 乙基环戊烷习题 有机化学 习题精讲解习题 解（）甲基 （甲基丙基）氯庚烷（）氯螺 辛烷（）（，），二溴戊烷（）（，），二溴丁烷习题 解（）（，），二氯环己烷（）（）氯 溴丁烷（）（）甲基 氯 溴 丁烯（）甲基 溴萘习题 解（）苯基丙烯醛，苯基丙烯醛，肉桂醛（俗名）（）（羟基苯基）丙醛，（间羟基苯基）丙醛（）甲基 戊烯 酮，异丙叉丙酮（俗名）（），二苯基 ，丙二酮（）甲氧基 ，苯醌习题 分析所求的羰基化合物分子式为 ，分子中含有一个苯环，由此可知其分子中必有两个碳原子以取代基的形式连接在苯环上，这两个碳原子可以构成一个取代基（或 ），也可以构成两个取代基（和 ）。解符合题意的五个羰基化合物是：甲基苯基甲酮，苯乙酮苯乙醛，苯基乙醛或 苯基乙醛 甲基苯甲醛或邻甲基苯甲醛 甲基苯甲醛或间甲基苯甲醛考试点（）名师精品课程电话：甲基苯甲醛或对甲基苯甲醛习题 解（）（环戊烯基）丙酸（）羟基丙酮酸，或 羟基丙酮酸（）己烯 酮酸（）（）氯 己烯酸（）甲基 丁酮酸乙酯或 甲基 丁酮酸乙酯习题 解（）乙基 呋喃甲醇或 乙基 呋喃甲醇（）甲基噻唑（），二羟基嘧啶（）甲基吡咯或 甲基吡咯（）溴 噻吩磺酸或 溴 噻吩磺酸（）甲基吲哚（）硝基 呋喃甲醛或 硝基 呋喃甲醛（），三羟基嘌呤习题 解（）顺 十八碳烯酸或顺 十八碳烯酸（油酸）（）顺，顺，顺 ，十八碳三烯酸或 顺，顺，顺 ，十八碳三烯酸（亚麻酸）（）卵磷脂或 卵磷脂（）亚油酸（）（，）油酸 硬脂酸 软脂酸甘油酯习题 解（）氯化 ，三甲基 苄基铵。（），二甲基 ，二乙基乙二胺。习题 解（）羟基 溴 萘磺酸。（）羟基 乙酰基喹啉。（）羟基 ，丙烷三羧酸。习题 解（），（，二甲氨基）溴 戊烯酸。（）溴螺 ，庚烷。有机化学 习题精讲习题 解（）（）习题 分析卤代烃的水解以及反应机理。解（）戊醇（）习题 分析识记题，结构式的书写。解习题 分析立体化学中构型的表示方法。解习题 分析分子结构和相对分子质量。解 习题 解习题 分析乳酸的结构式以及其立体化学。解 习题 分析烯烃的系统命名。解 氯 溴 戊烯习题 分析环状结构的哈沃斯（）透视式书写。解习题 分析杂环的系统命名法。解 甲基 硝基吡咯习题 解考试点（）名师精品课程电话：专题三有机化学反应习题习题 解（）（）（）（）（）习题 解（）（）（）（）（）如果在一种桥环化合物中，每个桥上至少有一个碳而桥又不太大时，则该分子在桥头碳上不能有双键，因为一个桥头碳和三个键合的原子不能形成 杂化碳所要求的平面结构。（）有机化学 习题精讲（）习题 分析不对称环氧化合物（如环氧丙烷）开裂时，醚键断裂的方向主要取决于反应条件是酸催化还是碱催化。一般酸催化的开裂反应，主要发生在取代基较多的一端，按照 机理进行，因为生成的反应中间体正碳离子较稳定，容易发生反应。在碱催化下，开裂反应主要按 机理进行，亲核试剂进攻取代基较少、空间位阻较小的环氧的碳原子，反应更容易。解（）（）（）（）（）帒帒 习题 分析醛、酮与 和 的反应是羰基上的亲核加成反应，由于电子效应和空间阻碍效应的影响，不同结构的醛、酮发生亲核加成反应的活性是大不相同的。芳香族酮、个碳以下的环酮和除甲基酮以外的脂肪族酮都不能与 和 反应。解（）、（）、（）三个化合物既能与 反应，也能与 反应。反应式分别如下：（）（）（）（）（）（）（）考试点（）名师精品课程电话：习题 解（）（）对。除脂肪族环酮外，其它酮与醇不易生成缩酮。醛易生成缩醛。（）错。因为缩醛在酸性条件下可水解为醛，醛也易被还原，所以这一步不能用 还原法进行还原，应当用碱性条件的 黄鸣龙还原法。（）（）对。（）错。因为分子中含有一个能与 发生加成反应的羰基。（）错。羟基不能与 基并存，因为羟基中有活泼氢，可以分解格氏试剂。（）错。因为 易被氧化为 ，为强氧化剂，故不能直接进行硝化。应当设法先将 保护起来，再进行硝化，然后使脱保护。习题 分析这是两个羟基酸受热脱水的反应：（）相当于一个 羟基酸受热发生分子内酯化，形成稳定的五元环内酯；（）是一个 羟基酸，易发生 、位脱水，形成有共轭体系的 ，不饱和酸。解（）（）习题 解习题 分析这是分子内羟醛缩合反应。解习题 分析醚键在 作用下断裂生成 ，羟基进一步被 取代。有机化学 习题精讲解习题 解（）（）（）浓 （）（）习题 分析酚羟基不能被羧酸酯化，需要在酸酐或酰氯作用下才能反应。解习题 分析环丙烷加成反应，遵循马氏规则。解习题 分析芳香族卤代烃的化学性质一般比较稳定。解习题 分析酰氯的胺解反应 制备酰胺的常用方法之一。解习题 分析 羰基酸酯水解解习题 分析苯环的氯甲基化反应。解考试点（）名师精品课程电话：习题 分析吡啶季铵盐的生成。解习题 分析氨基酸与 作用则烃化成 烃基氨基酸。解习题 分析脑磷脂的水解产物。解（）磷酸（）胆胺（）高级脂肪酸习题 分析醇的消去反应。解 习题 分析炔烃的加成反应。解 习题 分析，或 ，二羧酸受热后脱去 ，得到单羧酸有机物。解 有机化学 习题精讲专题四有机合成习题习题 分析甲苯溴代氧化硝化。解习题 分析从原料到目标产物除了有官能团的变化外，碳环骨架没有变化，产物中的双键，可通过卤代烃的消除形成，可由 水解转化而来。解习题 分析甲苯溴代氧化硝化。乙醛经过羟醛缩合反应有四个碳原子的 羟基醛再增加一个碳原子戊酸。解（）方法（一）方法（二）（）分析仲醇格氏试剂 醛。解考试点（）名师精品课程电话：习题 分析 乙基丙酰胺可由丙酰氯或丙酸酐与乙胺反应来制备，丙酰氯或丙酸酐可由丙酸制备。乙胺则可通过丙酰胺的霍夫曼降解得到。解习题 分析题（）碳链缩短。题（）、（）碳链增长。解（）（或 ）浓 （）（）习题 分析目标化合物的苯环上的两个取代基 和 都不易直接引入，如果用重氮盐的置换反应，则很方便，用逆推的方法可以这样考虑：解 有机化学 习题精讲习题 解习题 分析通过磺酸基生成酚羟基。解习题 解 目标产物（）的逆合成分析如下：目标产物（）的合成：（）由制备合成路线为：考试点（）名师精品课程电话：专题五化学鉴别习题习题 解习题 解习题 解习题 解习题 解 有机化学 习题精讲习题 解习题 解习题 解 葡萄糖已六醇 试剂（）（）蔗糖麦芽糖 吐伦试剂（）（）眼镜习题 分析（）中两个化合物的差别在于油酸中有双键，而硬脂酸没有；（）中两个化合物的差别在于硬脂酸易与碱在室温下作用，而蜂蜡比较稳定；（）中两个化合物的差别在于牛油是甘油酯可被皂化，而石蜡是高级烃类，不能被皂化。解（）三硬脂酸甘油酯三油酸甘油酯 溴的棕红色不变溴的棕红色褪去（）蜂蜡硬脂酸 （）室温不溶可溶（）牛油石蜡 （乙醇）被皂化油滴消失不被皂化仍为油滴考试点（）名师精品课程电话：习题 解（）苯甲醛、环己烷甲醛、苯乙酮苯甲醛环已烷甲醛苯乙酮 托伦试剂银沉淀银沉淀无沉淀 斐林试剂无沉淀砖红色沉淀（）卢卡斯试剂立即浑浊几分钟后浑浊需加热才出现浑浊 有机化学 习题精讲专题六有机化合物的结构推导习题习题 分析（）分子式为 ，符合单烯分子组成通式 ，因此（）可能为一单烯烃；（）能吸收一分子氢，应生成分子式为 的化合物，进一步说明（）分子中含一个碳碳双键，可初步确定（）为一单烯烃；（）与 作用只生成一分子四个碳的酸，说明双键在 和 之间；又由于（）分子式为 ，故可推知（）分子结构应为 ，其中 为含 个碳原子的烷基；（）经臭氧化还原水解后得到两个不同的醛，进一步说明（）分子中 上连有一个氢原子，可确证（）分子结构为 。解（）有两种可能的结构式：或（）有关的反应式：（）为 ：有关的反应式：（）（）：及（）均无顺反异构现象。习题 解分析及推导：由实验式和分子量可算出 的分子式：（），；故 的分子式为 。由 的分子式可知，为高度不饱和的化合物，分子中可能含有两个苯环；用热的 氧化得苯甲酸，说明 分子中苯环上连有一个侧链；分析及推导：经臭氧化还原水解的产物为苯乙醛，进一步说明 分子中苯环上有一个侧链，且考试点（）名师精品课程电话：侧链 位有双键，即 具有这样的结构；而且 经臭氧化还原水解的产物只有一种，说明 分子以碳碳双键为对称，故可推知 的结构式为：分析及推导：的结构式为：有关反应式：习题 分析的不饱和度为 ，可能有一个苯环，结合分子式，可能为醚或酚，与金属钠不反应而与氢碘酸反应，说明 为醚；能溶于氢氧化钠溶液，与三氯化铁作用显紫色，可知 是酚；则 为碘代烷。解 习题 分析及推导的分子式为，推知分子中可能含有苯环，脱水生成酸酐 ，可能是邻苯二甲酸；是 的碘仿反应产物，根据 的分子式，含有结构片段；的臭氧化还原水解产物为 和乙醛，说明 含有结构片段；脱水得 ，且 能发生碘仿反应，推知 含有结构片段；有机化学 习题精讲与亚硝酸钠的盐酸溶液反应得到 ，则 中含有结构片段；既溶于稀酸，又溶于稀碱，结合 的分子式，含有 结构片段。解、的结构式为：有关反应式如下：习题 推理化合物 （），能与苯肼作用，说明 具有醛羰基（）或酮羰基（）；考试点（）名师精品课程电话：不发生银镜反应说明 是酮；经过催化氢化后得到醇，与浓硫酸共热后得到 （），说明发生消去反应，为烯烃。烯烃 经臭氧化并还原水解得化合物 和 。能发生银镜反应但不发生碘仿反应，与 相反。说明 是醛，是甲基酮。至此，和