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有机化学
865-B 华南理工大学 2016 年攻读硕士学位研究生入学考试试卷(试卷上做答无效,请在答题纸上做答,试后本卷必须与答题纸一同交回)科目名称:有机化学 适用专业:有机化学;高分子化学与物理;生物医学工程;材料学;材料加工工程;制糖工程;发酵工程;淀粉资源科学与工程;绿色能源化学与技术;食品科学与工程;材料工程(专硕);轻工技术与工程(专硕);生物医学工程(专硕);食品工程(专硕)共 6 页 第 1 页 一、用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式(每小题 2 分,共 12 分)二、单项选择题(每小题 2 分,共 28 分)。1、下列碳正离子最稳定的是()2、鉴别 1-丙醇和 2-丙醇可采用的试剂是()3、苯环上的卤化反应属于()A 亲电加成反应 B 亲核取代反应 C 亲核加成反应 D 亲电取代反应 第 2 页 4、下列能发生银镜反应的化合物是()5、下列化合物中与三氯化铁作用显色的是()6、卤代烃的反应中,下列哪个特征是 SN2 反应历程的特征?()A 在强极性溶剂中反应很快 B 反应产物构型翻转 C 反应过程中有碳正离子中间体生成 D 反应分步进行 7、按照 H ckel 规则,判断下列离子哪一个没有芳香性?()8、下列化合物不能发生碘仿反应的是()9、下列化合物沸点最高的是()10、1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是()11、下列化合物不能进行 Friedel-Crafts 酰基化反应的是()第 3 页 12、下列化合物中酸性最强的是()13、下列化合物不能与亚硫酸氢钠饱和溶液反应生成沉淀的是()14、下列化合物中有手性碳原子的是()三、完成下列反应式(第 2,11 小题需注明立体化学,每空 2 分,共 40 分)第 4 页 第 5 页 四、简答题(10 分)1.丙酮(b.p.56oC)碱性条件下发生羟酮缩合得到的-羟基酮的沸点 164oC,其转化率仅有 5%,写出该反应的反应式(2 分)。若要提高转化率,可采用什么措施(2 分)?2.用化学方法鉴别下列化合物(6 分)五、推导题(共 8 分)一碱性化合物 A(C5H11N),它被臭氧分解给出甲醛,A 经催化氢化生成化合物 B(C5H13N),B 也可以由己酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。用过量的碘甲烷处理 A 转变成一个盐 C(C8H18NI),C 用湿的氧化银处理随后热解给出 D(C5H8),D 与丁炔二酸二甲酯反应给出 E(C11H14O4),E 经钯脱氢得 3-甲基苯二酸二甲酯,试推出 A-E 的各化合物的结构。六、写出下列转化的反应机理(每题 6 分,共 12 分)第 6 页 七、合成题(每题 8 分,共 40 分)1.由苯和/或者甲苯为原料合成 2.以乙醇为唯一的有机原料合成 3.以苯甲醛和乙酸乙酯为主要原料合成止咳酮 4.由苯酚、乙酸以及不超过三个碳的有机试剂合成 5.以溴苯和其他必要的有机/无机试剂为原料合成(要求用Hoffmann 降解反应为关键步骤)