有机化学考点精讲高鸿宾《有机化学》第4版第12章羧酸上研途进组织找大牛微信公众号:yentocn官方微博:研途网考情分析1.重要程度:★★★★2.常考题型:各种题型3.分值权重:10%4.重难点分析:羧酸及取代酸的酸性羧酸的化学性质(羧酸衍生物)羟基酸及其性质二元酸的加热反应第12章羧酸及取代羧酸上研途进组织找大牛微信公众号:yentocn官方微博:研途网1.羧酸及其分类第12章羧酸及取代羧酸上研途进组织找大牛微信公众号:yentocn官方微博:研途网第12章羧酸及取代羧酸1.羧酸结构及其分类、来源制备:格氏试剂CO2法,腈水解、醇、醛氧化。Kolbe–Schmitt反应:酚酸制备上研途进组织找大牛微信公众号:yentocn官方微博:研途网第12章羧酸及取代羧酸Grignard试剂与CO2作用反应特点:RXRCOOH增长1个C的碳链限制:底物分子中不能含有–OH,–NH2,–SH或C=O等基团Kolbe–Schmitt反应。合成酚酸上研途进组织找大牛微信公众号:yentocn官方微博:研途网12章羧酸及取代羧酸2.羧酸的物理性质和酸性液体:甲酸~壬酸;固体:癸酸以上脂肪酸、二元羧酸和芳香族羧酸羧酸分子及与水分子间存在氢键,熔沸点高,溶于水12章羧酸及取代羧酸12章羧酸及取代羧酸上研途进组织找大牛微信公众号:yentocn官方微博:研途网12章羧酸及取代羧酸3.羧酸的化学性质12章羧酸及取代羧酸12章羧酸及取代羧酸上研途进组织找大牛微信公众号:yentocn官方微博:研途网12章羧酸及取代羧酸3.羧酸的化学性质(1)羧酸的酸性HY>RCOOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>RCH2OH>pka:4~56.381015.7416~19~25~34~50例:1.比较下列物质的枝性?2.分离下述三种有机物12章羧酸及取代羧酸上研途进组织找大牛微信公众号:yentocn官方微博:研途网12章羧酸及取代羧酸3.羧酸的化学性质(1)羧酸的酸性取代酸的酸性pKa0.701.292.814.75pKa:2.864.04.52pKa1:1.22.84.312章羧酸及取代羧酸上研途进组织找大牛微信公众号:yentocn官方微博:研途网12章羧酸及取代羧酸3.羧酸的化学性质(1)羧酸的酸性(场效应)场效应不利于二元酸的进一步电离,因此羧酸的pKa1
Ka2(场效应有时与诱导效应作用相反)诱导效应:NO2>SO2R>CN>SO2Ar>COOH>F>Cl>Br>I>OAr>COOR>OR>COR>SH>OH12章羧酸及取代羧酸上研途进组织找大牛微信公众号:yentocn官方微博:研途网12章羧酸及取代羧酸3.羧酸的化学性质(2)羧酸衍生物的生成酢卤:羧酸与无机酸的酰氯反应:PCl5,PCl3,SOCl2制备高沸点酰卤制备低沸点酰卤酸酐:加热脱水成酐...