2014考研陕西师范大学《844有机化学》冲刺串讲及模拟题解析讲义©研途网 YenTo.cn 整理 ✚关注公众号(yentocn)资料多又好 更新早知道.pdf

上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲第 讲有机化合物的结构 概述一、有机化合物及有机化学反应有机化合物：由有限多种元素（以碳为主）通过共价键构成的一大类物质。特点：多原子，大分子量，复杂的结构；低沸点、低熔点、低溶解度（在水中）、易挥发性；反应速度慢，副产物多。二、有机化合物结构的基本特点（）以碳原子的相互连接为基本骨架；（）碳原子以四价与自身或其它原子结合，碳原子的四价是立体的；（）碳原子与其它原子通过共价键结合，这种结合具有方式多、结合能大、极性低的特点；（）有机化合物的化学性质主要由其结构中的官能团决定。有机化合物基本结构层次有机化合物结构构象生物学体系中的构象问题基础有机中的构象问题构象的表示几种典型构象构象的概念构型主要类型对映异构构型的表示构型判断基本类型基本概念及内容顺反异构 类型环顺反异构双键顺反异构概念构型的概念构造构造的表示构造异构的基本类型构造的概念侧链异构官能团异构取代基位置异构骨架异构 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 有机化合物的构造一、构造的定义有机化合物分子中原子和原子之间的连接顺序和方式。当组成相同，连接顺序和方式不同时形成的不同分子互称构造异构体。如组成为 的有机化合物：二、构造的特点 反映了分子的组成；反映了分子基本的结构形式；可以用平面表示。三、构造异构的类型 骨架异构；支链异构；位置异构；官能团异构等。有机化合物的构型一、构型的概念、类型及基本内容（）概念：有机化合物分子中原子或基团在空间特定的排布方式。（）构型形成的原因：共价键的稳定性 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲（）构型的特点：在构造的基础上形成 空间的、立体的；有平面的方式难以表达（）构型的类型及基本内容构型主要类型对映对映异构构型的表示构型判断基本类型基本概念及内容顺反顺反异构类型环顺反异构双键顺反异构概念二、顺反异构（）定义及条件定义：由于原子或基团在双键两边排列方式不同而导致的异构现象。条件：双键的存在；双键原子上具有两个不同的原子或基团（）构型的确定顺 反确定法：相同基团在同一边为顺，在两边为反；确定法：优先基团在同一边的为“”，在两边的为“”。次序规则：有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序，这个规则称为次序规则，其主要内容如下：上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 将单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大的次序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：在同位素（）中质量高的顺序在前。如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。如 与 ，第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其它原子，在 中为 （，），在 中为 （，），比 在前，故 在前。如果有些基团仍相同，则沿取代链逐次相比。重键可看作同数单键：（三）环顺反异构（）定义及条件定义：由于不同原子或基团在环上下不对称分布而导致的构型异构。条件：环的存在（在考虑顺反异构时，环均作平面处理）环上至少有两个非氢的原子或基团（）构型的确定：一般按顺 反法确定构型（两个非氢基团在同一边的为顺，在两边的为反。三、对映异构（一）对映异构的定义及基本内容（）定义及条件定义：对映异构也叫旋光异构，即由于分子具有手性而产生的异构现象。旋光是手性分子表现出的一种物理现象。手性：即是分子的不对称性，是分子缺少某些对称元素的表现，是产生对映异构的必要充分条件，上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲也是分子具有旋光性的必要充分条件。对映异构的所有内容都是围绕分子手性而展开的。（）对映异构的基本内容（二）分子手性的判断反证法，由分子是否具有对称元素判断其是否具有手性。对称元素主要包括对称轴、对称面和对称中心。（）对称轴：假设分子中有一直线（轴），当分子围绕这条线旋转某一角度得到的形象与原先的形象完全相同时，这条线就是该分子的对称轴。对称轴旋转的角度被 除所得的商称为该对称轴的阶数，某阶数的对称轴用 表示。如：（）对称面：假设分子中有一个将该分子切为两部分的面，当被切开的两部分是完全对称（即由一部分的某原子或基团出发，在平面另一侧等距离处可以找到相同的原子或基团）时，将此面叫做该分子的对称面，用“”表示。如：（）对称轴：假设分子中有一个点，当分子中任何一个原子或基团与此点之间连线时，在其反向延长线的等距离处出现同样的原子或基团，则此点为此分子的对称中心，用“”表示。如：上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 分子手性的基本判断：当一个分子中既无对称面，又无对称中心时，此分子为手性分子。（三）手性分子形成的基础及类型（）含手性中心（手性原子）的手性分子 含手性 （带有四个不相同基团的 ，）如：含手性 如：另外还有手性 、手性 及许多金属离子都可以形成手性中心。（）含手性轴的手性化合物手性轴：分子中有一条虚拟的轴，当分子结构围绕此轴呈不对称排列时，可能导致分子具有手性，将此轴称为手性轴。如：（）含手性面的化合物手性面：在分子中有一个假设的平面，当分子结构围绕此平面呈不对称排列时可能导致分子具有手性，将此平面称为手性面。如：（四）手性分子构型的确定（）相对构型（）确定法 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲单糖及氨基酸的相对构型规定：（）绝对构型（）确定法分大小：按照次序规则排列手性原子上四个不同基团的优先顺序；找位置：根据最不优先基团离视线最远的原则，确定观察位置；定方向：离视线近的三个基团由大至小顺时针为“”，逆时针为“”。（）对于透视式，例如：（）对于费歇尔投影式，例如：上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 （五）分子手性与旋光性的差别当一种有机化合物的分子具有手性时，不一定对外表现有旋光性；具有手性的分子是否具有旋光性决定于其中所含基团极化度的差别。具有旋光性的分子，其结构必然是具有手性的。（六）对映异构体、非对映异构体的性质（）物理性质：旋光性是区分对映异构体典型的物理参数，对映异构体的比旋光度绝对值相同，方向相反；对映异构体其它的物理性质（、折光、溶解度等）相同；非对映异构体的物理性质互有差别；对映异构体等量混合物为外消旋体，对外不旋光；内消旋体是分子内部手性单位旋光性相互抵消的结果。（）化学性质手性条件下对映异构体的化学性质不同；非手性条件下对映异构体的化学性质相同；非对映异构体的化学性质不同；构象（）构象的概念及对构象的理解概念：分子内的原子团围绕单键不完全自由旋转时所形成的空间形象；理解：不自由旋转是形成构象能量差的根本原因；构象数目的无限性和典型构象数目的有限性；构象的不可分与构象异构体。（）基础有机化学中的几种典型构象乙烷的典型构象及构象表示丁烷的典型构象及表示环己烷的典型构象及表示 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 第 讲有机化合物类型及其反应（一）有机化合物结构特征概述 各类有机化合物的结构特点及主要化学反应一、饱和烃（）饱和烃类化合物包括有机化学中已经学习过的烷烃及环烷烃类化合物。此类物质可以称为无官能团化合物，或骨架类物质。它们的结构特点主要体现在 键和 键上。正是由于饱和烃类分子中 、键的结构特点，因而此类分子具有高的稳定性，一般情况下不与酸、碱、氧化剂、还原剂反应，只在特殊条件（如自由基引发剂）下发生位置、反应程度较难控制的 、键均裂的自由基反应。因此烷烃常用作溶剂。（）氯代 光照 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲 光照 光照 光照 反应机理（历程 机制）：（）脂环烃的性质（）催化氢化（）与溴作用四元环比三元环要稳定，五元以上难于开环。环丙烷和环丁烷不如烯烃活泼，不能被高锰酸钾氧化。二、不饱和烃此类化合物包括已经学过的烯烃、炔烃类物质，其分子中的官能团为 双键和 三键。正是 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 所含 不饱和键的结构特点，决定了此类分子典型的化学性质：（）加成反应 催化加氢。常用的催化剂又镍、钯、铂等。与卤素加成反应机理：上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲 与卤化氢加成幈幇 氯乙烯 ，二氯乙烷 丙烯腈马氏规则：氢加在含氢较多的碳原子上，卤素加在含氢较少的碳原子上。与水加成（烯烃的水和）总结：正离子加在含氢较多的碳原子上，负离子加在含氢较少的碳原子上。与硫酸加成该反应不但可以用来间接制备醇，还可以用来除杂。与次卤酸加成 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 与烯烃加成 硼氢化反应（）氧化 与高锰酸钾的反应烯烃在冷 高锰酸钾溶液中反应，产物为顺式邻二醇。在酸性或加热的高锰酸钾溶液中 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲 臭氧化 环氧乙烷的生成（）聚合 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 （）氢的卤代（）金属炔化物的生成（），加成作用反应机理：（）双烯合成反应（）芳香性必须有一个闭合共轭体系；共轭体系中的原子在一个平面内；组成 电子云的 电子数必须符合 规则（）取代反应 卤代 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲 硝化 磺化 傅克（）反应（）苯环上取代基的定位规律 邻对位定位基（第一类定位基），属于这类基团的有：上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 间位定位基（第二类定位基），属于这类基团的有：三、卤代烃的性质（）亲核取代反应（）消除反应札依切夫规律：在发生消去反应时，卤素主要与 碳原子上含氢较少的碳原子上脱去氢。（）与金属的反应 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲第 讲有机化合物类型及其反应（二）（）单分子历程（）这类反应的基本特点是：第一步是反应的慢步骤，也就是速度控制步骤；第二步为快反应；这是因为第一步只有键的断裂而没有键的形成，所以是一个纯粹消耗能量的步骤；在速度控制步骤中，只是反应底物参与反应，与其它因素特别是亲核试剂的种类和浓度无关，因此为单分子反应；当反应中心的 失去 后，其杂化状态由 改变为 ，因此中间产物碳正离子为平面结构，这也就导致亲核基团从两面进攻的几率相等，产物为外消旋；反应的速度主要决定于底物的结构，当底物中存在可以使碳正离子结构稳定的因素是必然促进反应的发生，因此有：（）双分子历程（）反应机理的主要特点为：生成过渡态的过程为速度决定步骤。在这个步骤中需要底物和亲核试剂同时参加，因此为双分子反应，称为双分子亲核取代反应；中间出现寿命短、能量高的分子质点称为过渡态，未将反应分为二步，因此为一步反应；由于反应开始时，离去基团并未从中心 上脱下来，因此亲核基团只能从离去基团的背面进 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 攻；这样，反应的立体化学特点为构型转化。在过渡状态中，中心 的杂化状态为 ，除了通过三个 杂化轨道结合三个基团外，还通过轨道的两瓣结合了离去基团和亲核基团；由于中心 变成了五价的不正常状态，因此是一种非常不稳定的结合形式；（）不同卤代烃对亲核取代反应活性的比较活性为：如果烃基相同而卤原子不同，则其活性顺序为碘代烃 溴代烃 氯代烃。（）机理其机理可以表示为：机理的主要特点是：（）离去基团首先离去，得到碳正离子的中间体，然后 上的 离去，形成消去产物 烯烃；（）消去方式和 取代方式有相似的地方，因此这两种反应通常共存且相互竞争；叔卤代烃、叔醇容易按照此种方式进行反应；（）通常情况下，当消去可以得到两种或两种以上产物时，其优势产物由扎依切夫规律决定，即倾向于由含氢较少的 上消去 而得到含支链较多的烯烃。（）机理此机理可以表述为：机理的主要特点是：（）不首先离去，而是在碱性试剂的帮助下，及质子的离去同时进行，形成的是过渡状态，而后解离形成烯烃；（）机理与 机理比较相似，因此也是两个共存且相互竞争的反应，也就是说在其消去产物中总是混有取代产物，也遵守扎依采夫规律。四、醇、酚、醚的性质 醇的性质醇的分子之间以氢键缔合，羟基的数目增加，则形成的氢键越多。上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲（）似水性（）与无机酸的作用酸催化的亲核取代反应历程：（）脱水反应 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 遵守札依切夫规律，这也是制备烯烃的方法之一。醇分子间的脱水只适用于制备简单的醚，即两个烷基相同的醚，混醚则需由卤代烃和醇钠制备，也就是威廉逊法。（）氧化或脱氢（）邻二醇与高碘酸的作用 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲 酚的性质（）酸性酚中芳环上如连有卤素或硝基等吸电子基团，可使酚的酸性增强；芳环上连有给电子基团，则使酚的酸性减弱。（）酚醚的生成酚负离子作为亲核试剂与卤代烃反应的威廉逊合成醚法。（）与三氯化铁的显色反应具有羟基与 杂化碳原子相连的结构化合物大多能与三氯化铁的水溶液显颜色反应，酚即属于这类物质：这种显色反应只要用来鉴别酚或烯醇式结构的存在。（）氧化（）芳环上的取代反应卤代：苯酚的水溶液与溴水作用，产生白色沉淀。上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 硝化：苯酚在室温下就可被稀硝酸硝化，生成硝基苯酚的混合物。邻硝基苯的沸点较对硝基苯低，易挥发，可通过用水蒸汽蒸馏的方法将两种物质分开。醚的性质（）醚键断裂（）形成羊盐与络合物醚必须与浓强酸才能生成 羊盐溶于浓酸中，可利用此现象区别醚与烷烃或卤代烃。（）形成过氧化物 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲蒸馏乙醚前必须检验，其检验方法为：取少量乙醚与 的酸性溶液一起摇动，如有过氧化物存在，就被氧化成碘而显黄色，然后可进一步用淀粉试纸检验。除去过氧化物的方法是将乙醚用还原剂如 、等处理。（）环氧乙烷五、醛、酮、醌的性质 羰基上的加成反应（）与氢氰酸的加成（）与格式试剂的加成 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 （）与氨的衍生物的加成缩合羰基化合物与苯肼、，二硝基苯肼以及氨基脲等的加成缩合产物，都是很好的结晶，可以分离出来，所以该类反应可以用于鉴别醛或酮（）与醇的加成 还原 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲硼氢化钠（），氢化铝锂（）等，或异丙（），它们有较高的选择性 氧化常用硝酸银的氨溶液（土伦试剂），来鉴别醛和酮，即银镜反应。一般酮的氧化反应没有制备意义，但环已酮由于具有环状的对称结构，其断裂氧化是工业上生产己二酸的方法。烃基上的反应（）氢的活性碱性溶剂中，碱可以促进烯醇化：酸也可以促进羰基化合物的烯醇化：上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 （）卤代及卤仿反应卤仿反应：碘仿反应除可以鉴别甲基酮，还可以鉴别含 结构化合物。（）羟醛缩合作用羟醛缩合反应也是增长碳链的方法之一。小结：羟醛缩合反应体现了羰基化合物的两个特点，一是 氢活泼，二是羰基的亲电性。歧化反应，也叫康尼查罗反应。上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲 ，不饱和羰基化合物的亲核加成 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 第 讲有机化合物类型及其反应（三）对苯醌的化学性质（）羰基的加成（）烯键的加成（），加成作用醌中 与 共轭，所以可以发生 ，加成作用，它可以与氢卤酸，氢氰酸等试剂加成。（）还原六、羧酸的性质（）酸性 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲 （）二元羧酸和无机二元酸相同，能分两步电离，第二步电离比第一步要难。二元羧酸能分别形成酸性盐和中性盐。（）羧基中羟基的取代反应 酸酐的生成 酰卤的生成羧酸与亚硫酰氯、五氧化磷或三氧化磷等卤化剂作用生成酰卤。酯的生成在酯化反应中，羧酸的酰 氧键的断裂，醇的氧 氢键断裂。酰胺的生成（）还原（）烃基上的反应 卤代作用 日光 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 芳香环的取代反应（）二元羧酸的受热反应当两个羧基之间有 个 时，两个羧基间脱一分子 ；当两个羧基之间有 个 时，两个羧基间脱一分子 ；当两个羧基之间有 个 时，两个羧基间脱一分子 、；七、羧酸衍生物的性质（）水解羧酸衍生物包括酰卤、酸酐、酯和酰胺，又称酰基衍生物。水解反应进行的难易次序为：酰卤 酸酐 酯 酰胺。在碱性溶液中进行水解生成羧酸盐，反应可进行到底，该类反应又叫皂化反应。上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲（）醇解 （过量）酰胺的醇解是可逆的，醇必须过量。（）氨解 （过量）酰胺的胺解是可逆的，胺必须过量。（）克莱森（）酯缩合酯中的 氢比较活泼，在醇钠作用下，能与另一分子酯脱去一分子醇，生成 酮酸酯。（）还原羧酸衍生物的羰基比羧酸的羰基活泼，易被还原。（）酰胺的酸碱性如果氨分子中两个氢都被酰基取代，生成二酰亚胺，再与强碱成盐，如邻苯二甲酰亚胺即可与氢氧化钾生成邻苯二甲酰亚胺钾：上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 （）霍夫曼（）降级反应（霍夫曼重排）八、碳酸衍生物的性质、光气、尿素、胍。九、取代酸的性质 醇酸 羟基酸的氧化土伦试剂与醇不发生作用，但能把 羟基酸氧化为 羰基酸。羟基酸的分解反应 失水反应酚酸有芳香酸和酚的典型反应性能。与 溶液显颜色反应；羧基和酚羟基能分别成酯、成盐等。上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲 乙醛酸能进行康尼查罗反应 丙酮酸在一定的条件下，丙酮酸可以脱羧或脱去 ，分别形成乙醛和乙酸。酮和羧酸都不易被氧化，但丙酮酸却极易被氧化，弱氧化剂如在两价铁存在下，过氧化氢就能把丙酮酸氧化成乙酸，并放出 。乙酰乙酸与乙酰乙酸乙酯（）成酮分解（）成酸分解（）互变异构现象 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 形成的烯醇式异构体能因羟基上的氢原子与酯基中羰基上的氧原子形成分子内的氢键而相对稳定。因此：丙二酸二乙酯在有机合成中应用丙二酸酯分子中的亚甲基与两个电负性的酯基相连，所以其上的氢也很活泼，在强碱作用下，产生碳负离子，再与各种卤代物作用，导入不同的基团，再经过水解、脱羧制得各种羧酸或取代羧酸。上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲十、含氮官能团 硝酸化合物及性质（）还原（）脂肪族硝基化合物的酸性（）硝基对芳环上邻、对位基团的影响 胺的性质（）碱性二甲胺 甲胺 三甲胺 氨 苯胺 二苯胺 三苯胺：接近中性 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 霍夫曼消除反应：（）（）（）氧化（）（）氧化三甲胺（）烷基化 幈幇季铵盐 季铵碱（）酰基化 乙酰胺 烷基乙酰胺 ，二烷基乙酰胺 由苯胺合成对硝基苯胺：（）磺酰化 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲欣斯堡（反应）由伯胺生成的磺酰胺溶于氢氧化钠溶液，磺酰胺的钠盐酸化后，又可水解为原来胺。由仲胺生成的磺酰胺呈固体析出。叔胺不生成磺酰胺，也不溶于碱液，可以通过蒸馏蒸出。（）与亚硝酸反应 脂肪伯胺与亚硝酸反应放出氮气 （烯烃等）脂肪或芳香仲胺与亚硝酸作用，都得到 亚硝基胺。芳基重氮盐很活泼，可以发生许多反应，因此通过重氮盐可以制备许多芳香族化合物：上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 （）芳香胺的取代反应（）卤化乙酰苯胺降低了氨基的致活作用（）硝化（）磺化（）偶氮化合物 偶氮化合物 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 冲刺串讲 偶合反应偶合反应的重要用途是合成偶氮染料。上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 模拟题解析第 讲模拟题一（一）一、命名下列各物质或写出结构式 用 投影式表示（）羟基丁醛 （）（）氯化三甲基十二烷基胺 甲基 硝基丙烷 二、完成下列各反应式 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 稀 ()浓 ，()()三、用化学方法鉴别下列各组物质 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 模拟题解析第 讲模拟题一（二）四、基本概念 将下列自由基按稳定性大小排列成序 比较下列化合物在水中的溶解度大小 比较吡喃甘露糖结构式的稳定性大小 将下列碳正离子按稳定性大小排列成序 将下列负离子按稳定性大小排列成序 比较下列化合物哪个酸性较强 比较（），（）的碱性大小 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 五、有机合成题 以苯和甲苯为原料合成 用少于或等于两个碳的有机试剂为原料合成 以苯和萘为原料（无机试剂任选）合成对位红 用少于或等于两个碳的有机试剂及环己醇为原料合成 以丙二酸二乙酯及两个碳以下的有机化合物为原料合成六、推断题 化合物 （）不溶于 溶液，但溶于 溶液，当 与溴水作用时，能迅速生成白色沉淀 （）。试写出化合物 和 的构造式。某酯 （）用乙醇钠的乙醇溶液处理后，生成另一种酯 （），能使溴水迅速褪色，依次用乙醇钠、碘乙烷处理 ，生成（）。不能使溴水褪色，用稀碱水解，再酸化、加热生成一个酮 （）。不起碘仿反应，进行 还原反应生成 甲基己烷。是推测 ，的构造。上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 模拟题解析第 讲模拟题二（一）一、命名或写结构 氯 溴 碘 戊酮 ，二羟基萘 ，二磺酸 用 投影式表示：（）甲基 戊炔 （）甲基 氯 戊烯 醇 甲基 吡喃葡萄糖苷二、理化性质比较题（由大到小）自由基稳定性：氨解难易：加成活性：上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 （）（）（）苯甲酸酯化的相对活性 正丙醇 乙醇 仲丁醇 甲醇 酸性 三、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 、乙醛 丙醛 丙酮 、油酸 油酸甲酯 石蜡 、苯胺 苄胺 苯酚 （）（）（）四、简答题 写出具有最低相对分子质量且含有一个手性碳原子的一氯代烷的构造式，画出其 构型。在由 氯丁烷和 溶液合成正丁醇时，往往在体系里加入少量 ，为什么？写出下列化合物最稳定的构象式 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 模拟题解析第 讲模拟题二（二）五、完成下列各反应式 （）()（）（）（）()上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 六、有机合成题 以苯为原料（其他试剂任选）合成 用 以下的烯烃为原料（无机试剂任选）合成 甲基 戊醇 以硝基苯和 以下的有机物为原料（无机试剂任选）合成 以乙酰乙酸乙酯为原料（无机试剂任选）合成 以苯和乙醇为原料（无机试剂任选）合成 以丙烯为原料（无机试剂任选），合成 以乙烯为原料（无机试剂任选），合成七、推断题 化合物 与 溶液作用生成一个三溴化合物 ，很容易和 水溶液作用，生成两种同分异构体的醇 和 。与 乙醇溶液作用，生成一种共轭二烯烃 ，将 臭氧化、锌粉水解后生成乙二醛和 氧代戊醛，试推导 的结构式。化合物 ，分子式为，能溶于氢氧化钠和碳酸钠水溶液，它遇氯化铁有颜色反应，与乙酸酐作用生成，在酸催化作用下与甲醇作用生成香味的化合物，硝化后主要得到一种一元硝基化合物。试写出 的构造式及相应的反应式。上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 模拟题解析第 讲模拟题三（一）一、命名下列化合物二、写出下列化合物的结构式 顺 甲基环己甲酰胺的最稳定构象 （，），二甲氧基丁烷 ，三甲基苯 甲基 ，二氨基苯胺三、有机化合物性质比较 将下列化合物按碱性强弱顺序排列 苯胺 苄胺 吡咯 吡啶 下列分子或基团中哪些具有芳香性？下面分子哪些能进行碘仿反应 将下列离子按稳定性大小排列 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 四、完成下列反应式 ()（）（）（）()（）()（）液 （）()上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 模拟题解析 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 第 讲模拟题三（二）五、用化学方法鉴别下列化合物 （）苯胺（）甲基苯胺（），二甲基苯胺（）苯酚 （）苯甲酸 （）氯乙烷 （）氯乙烯 （）氯丙烯（）氯苯（）氯苄六、用化学方法分离下列混合物（）苯甲酸（）苯酚（）环己酮（）苯甲醚七、有机化合物的合成（无机试剂任选）：以甲苯和 或 以下的有机化合物为原料合成 以乙酰乙酸乙酯和 或 以下的有机化合物为原料合成 以苯和丁二酸酐为原料合成 以甲苯和 或 以下的有机化合物为原料合成 以苯和 或 以下的有机化合物为原料合成八、推导结构 化合物 （）既能发生碘仿反应，又能发生银镜反应，经硼氢化钠还原后生成 （），能与浓硫酸共热生成 （）；能使嗅水褪色，但不能与硝酸银的氨溶液作用，经强氧化后除得到一分子的 及 外。还得到乙酸及乙二酸。试推导出 、的构造式。化合物 的分子式为 ，能溶于 溶液，但不溶于 水溶液，当用苯甲酰氯和吡啶处理 时，生成分子式为 的化合物 ，用热的 处理 得到一种挥发性得化合物，经鉴定为 ，如用的碱性溶液处理 ，得分子式为 的化合物 。不溶于 溶液，但可与金属钠反应，也能与 反应 并使 褪色。经臭氧分解能生成香草醛及其他化合物。试写、的结构。上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 模拟题解析第 讲模拟题四（一）一、写出下列化合物的结构式。氯 溴 碘 丁烯 ，二氯双环 庚烷 异戊醇 （）甘油醛（，），三经基丁醛 甲醛苯腙 （甲基 氨基 萘基）丁酸 对甲苄胺 邻氯甲酰苯甲酸乙酯 碘化 ，二甲基四氢吡啶二、按要求完成下列反应式。上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 三、回答下列问题。写出下列反应的历程。化合物与乙醇钠反应时，活性最大的是哪一个？为什么？上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 模拟题解析 将下列化合物按酸性强弱排序。比较下列卤代烃在 硝酸银乙醇溶液中反应活性的大小。化合物在丙酮水溶液中放置时将会转变成相应的醇，试选择此醇的正确构型 构型保持不变 构型翻转 外消旋化 内消旋化 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 第 讲模拟题四（二）四、用一种具有明显鉴别现象的化学试剂区别下列各组化合物。（）对氯苯甲酸和苯甲酚氯（）苯甲酸甲醋和苯甲酞胺（）丁烯 醇和 丁烯 醇（）丙烯和环丙烯（）乙酸乙酷和乙酞乙酸乙醋（）水杨酸和安息香酸（）葡萄糖和 甲基葡萄糖昔（）丙酮和丙醛五、完成下列转变（不超出三步反应式）六、合成题 以 个碳以下的有机物合成 由丁醇合成 辛酮 由苯和甲醇为原料合成 由丙二酸酯和乙醇合成（）上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 陕西师范大学 有机化学 模拟题解析 用甲苯（其他试剂任选）合成 以丙二酸二乙酯和不超过 个碳原子的有机试剂为原料合成 以不超过 个碳原子的烃为原料（无机试剂任选）合成七、推测结构 一碱性化合物（），臭氧化可以产生醛及其它化合物。催化加氢给出化合物 （），亦可以从乙酰胺用 在水合 溶液中得到。在过量的碘甲烷作用下，转变成一盐（），在 作用下伴随产物热分解给出二烯 （），和 反应给出 （）。在铂上脱氢给出 甲基邻苯二甲酸酯，写出各化合物结构及反应过程。一光学活性化合物 （）溶解于过量的稀 中，加人 溶液变成无色的液体。（），也是光学活性异构休。用 氧化 生成 （），不再有光学活性。或 更激烈地氧化（如 ）主要生成酮和酸。推测 、的结构并写出反应过程。上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网