2013年复旦大学考研专业课837有机化学模拟题©研途网 YenTo.cn 整理 ✚关注公众号(yentocn)资料多又好 更新早知道.pdf

2013 年全国硕士研究生入学考试自主命题科目模拟试题年全国硕士研究生入学考试自主命题科目模拟试题 招生专业：招生专业：考试科目：考试科目：837 有机化学有机化学 考试时间：考试时间：14:00-17:00 试题编号：试题编号：2013年全国硕士研究生考试年全国硕士研究生考试复旦大学复旦大学自主命题模拟试题自主命题模拟试题 姓名：准考证号：报考院校：报考专业：上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 考场注意事项：考场注意事项：一、考生参加考试必须按时进入考场，按指定座位就坐。将有关身份证件（准考证、身份证）放在桌面左上角，以备查对。二、闭卷考试，考生进入考场，不得携带任何书刊、笔记、报纸和通讯工具（如手机、寻呼机等），或有存储、编程、查询功能的电子用品（如已携带，必须存放在监考老师指定的地方）。考生只准带必需的文具，如钢笔、圆珠笔、铅笔、橡皮、绘图仪器或根据考试所需携带的用具。能否使用计算器，及开卷考试时允许携带的书籍及用具等由任课教师决定。三、考生迟到 30 分钟不得入场，逾时以旷考论；因特殊原因不能参加考试者，必须事前请假，并经研究生部批准，否则作旷考论。考试开始 30 分钟后才准交卷出场。答卷时，不得中途离场后再行返回。如有特殊原因需离场者，必须经监考教师准许并陪同。答卷一经考生带出考场，即行作废。四、考生拿到试卷后，应先用钢笔填写好试卷封面各项，特别是学号、姓名、学院名称、课程名称等，不到规定的开考时间，考生不得答题。五、考试期间，考生应将写好的有答卷文字的一面朝下放置，考生必须按时交卷，交卷时应将试卷、答卷纸和草稿纸整理好，等候监考老师收取，未经许可，不得将试卷、答卷纸和草稿纸带出场外。六、考生在考场内必须保持安静。提前交卷的考生，应立即离开考场，不得在考场附近逗留。七、考生答题必须用钢笔或圆珠笔（蓝、黑色）书写，字迹要工整、清楚。答案书写在草稿纸上的一律无效。八、考生对试题内容有疑问的，不得向监考老师询问。但在试题分发错误或试卷字迹模糊时，可举手询问。上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 复旦大学复旦大学20132013 年硕士研究生入学考试模拟试题（一）年硕士研究生入学考试模拟试题（一）科目代码：科目代码：837837 科目名称：科目名称：有机化学有机化学 所有答案必须做在答案题纸上，做在试题纸上无效！所有答案必须做在答案题纸上，做在试题纸上无效！一、综合简答及选一、综合简答及选择题（每小题择题（每小题3 3分，共分，共3030分）分）姓名：准考证号：报考院校：报考专业：上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 二、写出下列反应的主要产物（每题二、写出下列反应的主要产物（每题 3 3 分，共分，共3030分）分）1.2,1)O32)Zn/H2O稀 OH-OH(1).H2SO4,(2).KMnO4,H+I2+NaOH3.4,NBSONahvCH3 1)CH3MgBr2)H3O+5,K2Cr2O7,H+COH 6.OHH3CCF3CO3HCH3COCH3Al(OCH(CH3)2)3 7,OHCH3COClAlCl3H3CCl8.H2SO4CNPhH3COH KI,H3PO4OH(CH3)2SO415%NaOH 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 三、合成以下化合物（三、合成以下化合物（每小题每小题1010分，共分，共3030分分）1、以苯为原料合成：2、从苯及必要试剂合成桂皮酸：3、从不超过 4 个碳的有机物合成(其它试剂任选)：四、反应机理题（每小题四、反应机理题（每小题1010分，共分，共3030分）分）1.2.3.五、推测结构（每小题五、推测结构（每小题1515分，共分，共3030分）分）1 某液体化合物A相对分子量为 60，其红外光谱IR在 3300cm-1处有强吸收峰；1H NMR谱信号分别为:(ppm):1.1(d,6H),3.8(七重峰，1H),4.0(s，1H)；试推出A的结构。2.化合物B(C10H14O)的1HNM为:1.1(t,3H),2.4（s，3H）,3.4(q,2H),4.6(s,2H),7.0(d,2H)，7.1(d,2H)ppm；用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的结构。HBrBrCH3CH3BrCH3BrCH2+CH3BrCH3BrCH3CHO +3 HCHONaOHC(CH2OH)4H2O季戊四醇浓NaOHHCH=OOHHO+H+OOHClH3CCCHHCOOHOOH2CCH CH CH2CH3 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 复旦大学复旦大学20132013 年硕士研究生入学考试模拟试题（二）年硕士研究生入学考试模拟试题（二）科目代码：科目代码：837837 科目名称：科目名称：有机化学有机化学 所有答案必须做在答案题纸上，做在试题纸上无效！所有答案必须做在答案题纸上，做在试题纸上无效！一、综合简答及选择题（每小题一、综合简答及选择题（每小题3 3分，共分，共3030分）分）姓名：准考证号：报考院校：报考专业：上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 二、写出下列反应的主要产物（每题二、写出下列反应的主要产物（每题 3 3 分，共分，共3030分）分）1.CH3HBr 2.CH3CCHH2OHgSO4,H+3.+COOCH3COOCH3 4.OCH3HNO3H2SO4 5.ClClNO2NaOH-H2O 6.CH3OCHCH2+CH3OHH+H5C6C6H5H3CClHH+OH-E2 7.8.OHCOOH+NaHCO3 CH2=CHCH2OHCrO3CH3COOH 9.10.HOCH2OHH+三、合成以下化合物（三、合成以下化合物（每小题每小题1010分，共分，共3030分分）上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 1、试从环己酮和乙炔出发合成:2、从丙酮、甲醛等试剂出发合成：3、四、反应机理题（每小题四、反应机理题（每小题1010分，共分，共3030分）分）五、推测结构（每小题五、推测结构（每小题1515分，共分，共3030分）分）1、化合物A(C7H14O2),IR 谱在 1715 cm-1处有一强的吸收，A能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物C的1H NMR谱：1.2(6H,d),2.1(3H,s),2.6(2H,t),3.2(1H,7 重峰),3.7(2H,t)。试推出C的结构。2、学活性化合物B（C6H10O），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其IR光谱在 1720 cm1 处有强的吸收峰；B经催化氢化得化合物C（C6H14O），C无光学活性，但能拆分，试推测D和E的结构。CCCH2CH3HH和CCCH2CH3HHCClClCHC(CH2OH)3(HOH2C)3CH 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 复旦大学复旦大学20132013 年硕士研究生入学考试模拟试题（三）年硕士研究生入学考试模拟试题（三）科目代码：科目代码：837837 科目名称：科目名称：有机化学有机化学 所有答案必须做在答案题纸上，做在试题纸上无效！所有答案必须做在答案题纸上，做在试题纸上无效！一、综合简答及选一、综合简答及选择题（每小题择题（每小题3 3分，共分，共3030分）分）1下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：()a.CH3CHCH3 b.CH2=CHCH2 c.CH3CH2CH2 d.CI3CCHCH3+2下列化合物中，哪个在1H-NMR中只有单峰？（）A.B.C.D.C CCH3HHH3CC CHCH3HH3CClCH2CH2ClFCH2CH2Cl 3下列化合物没有对映体的是：（）CH3CH3CHCH3A.B.CHCC(CH3)2H3CC.CHCCHC6H5C6H5D.C6H5NC3H7C2H5CH3 4下列反应通常称为:（）OCH3Na,NH3(Lig.)OCH3 A.Cannizarro 反应 B.Clemensen 反应 C.Birch 反应 D.Wittig 反应 5下列化合物中酸性最强的化合物是：()OHOHO2N(A)(B)OHOHH3CH3CO(C)(D)6比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的：（）A.CH3CH=CHCH2Br B.CH3CH2CH2Br C.CH3CHCH2BrOCH3 7下列化合物中以SN1 反应活性最高的是：（）A.B.C.CHBrCH3CH2BrCCH3BrCH3 8下列羰基化合物中最易与HCN加成的是：（）姓名：准考证号：报考院校：报考专业：上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 A,B,C,D,CH3CCH2CH2CH3OPh C PhOPh C CH3OO 9下列化合物中最稳定的构象式为：（）A,B,C,ClC(CH3)3ClC(CH3)3C(CH3)3ClClC(CH3)3D.10下列化合物中能发生碘仿反应的是：（）A,B,C,D,PhCCH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CCH2CH3OOOHCH3CH2OH 二、写出下列反应的主要产物（二、写出下列反应的主要产物（每题每题 3 3 分，共分，共3030分）分）1.CH3CH3CH3+HCl 2.BrCH2CH2COCH3(CH2OH)2H+Mg乙醚CH3CHOH3O+3.KMnO4/H2O稀,冷CH3CH3*写出稳定构象 4.CCH3CH2=NOHH+5.CH2=CHCH2CCH+CH3CH2OHKOH 6.CH3CH2CH(CH3)CH2BrAlBr3+7.CH3COCH2CH2CH3COCH2CH2dil.OH 8.H5C6H3CC6H5BrHH+OHE2*9.C6H5CH2CH2COOHSOCl2AlCl3Zn-HgHCl 10.*CCH3OHHn-C3H7SOCl2 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 三、合成以下化合物（三、合成以下化合物（每小题每小题1010分，共分，共3030分分）1.完成下列转化：CH CHCH3=(1)(2)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH3 2.用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成 4-甲基-2-戊酮。3.以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。四、反应机理题（每小题四、反应机理题（每小题1010分，共分，共3030分）分）1.+Br2NaBr-H2OBrBrHHBrHHOH+2.OOCH3+COCH2=CHCH3EtONaEtOHOCH3OOH 3.CH3CCH3H3CCH3CH3=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3H+CCH2=五、推测结构（每小题五、推测结构（每小题1515分，共分，共3030分）分）1、某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断AF的构造，并写出有关反应式。2.化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 复旦大学复旦大学20132013 年硕士研究生年硕士研究生入学考试模拟试题（入学考试模拟试题（一一）科目代码：科目代码：837837 科目名称：科目名称：有机化学有机化学 （评分参考卷）（评分参考卷）所有答案必须做在答案题纸上，做在试题纸上无效！所有答案必须做在答案题纸上，做在试题纸上无效！一、综合简答及选择题（每小题一、综合简答及选择题（每小题3 3分，共分，共3030分）分）1-5 ADCBD 6-10 BCCBA 二、写出下列反应的主要产物（每题二、写出下列反应的主要产物（每题 3 3 分，共分，共3030分）分）1.2,1)O32)Zn/H2O稀 OH-OH(1).H2SO4,(2).KMnO4,H+I2+NaOH3.4,NBSONahvCH3 1)CH3MgBr2)H3O+5,K2Cr2O7,H+COH 6.OHH3CCF3CO3HCH3COCH3Al(OCH(CH3)2)3 7,OHCH3COClAlCl3H3CCl8.H2SO4CNPhH3COH 9.OCH3H3CClOHCl KI,H3PO4OH(CH3)2SO415%NaOHOH+CH3ICHOCHOCHCHOC CH3OHOOC OHOHOO+HCI3OCH2BrCH2OHCH3HOCH3OH3COH3COOHH3CClOCOCH3H3CClCOCH3HC C NHPhOOCH3 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 CH3HPhCH3CO(1).NaBH4(2).H3O+?10.PhH3CHCH3CHOHS 三、合成以下化合物（三、合成以下化合物（每小题每小题1010分，共分，共3030分分）1、OHClH3C解答1：+CH3IAlCl3CH3H2SO4CH3SO3HCl2+FeCH3SO3HClCH3SO3HClNaOHCH3SO3NaClNaOHCH3ONaClH+2、CO+HClAlCl3CHO(CH3CO)2OCH3COOKCCHHCOOH解答1：3、+CHOCHOCHBr2KMnO4CHBr2HOHOPCl3HCHOHCl(dry)CHBr2OONaOHH2OCHOOOCHOOOCH3CH2CH=PPh3OOH2CCH CH CH2CH3解答1 四、反应机理题（每小题四、反应机理题（每小题1010分，共分，共3030分）分）1.CH3CHO +3 HCHONaOHC(CH2OH)4H2O季戊四醇浓NaOHHCH=O 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 NaOHH2O(HOCH2)3C-CH=O(HOCH2)4CCH3CHO+HCHOCH2CHO-CH2CHOH2CO-H2OCH2CHOH2COHCH2CHOH2COHNaOHH2O重 复 2次(HOCH2)3C-CH=O浓NaOHHCH=O季戊四醇历 程：HCHO 2.解答：3.OHHO-H+OH2HOH2O+HO+OH+OH+-H+解答：五、推测结构（每小题五、推测结构（每小题1515分，共分，共3030分）分）1、H3CCHH3COHA.2、CH2H3CO CH2CH3B.HBrBrCH3CH3BrCH3BrCH2+CH3BrCH3BrHCH3BrCH2CH3BrCCH3+CH3BrCCH3+Br-abBrCH3CH3BrbaCH3BrCH3BrOHHO+H+O 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 复旦大学复旦大学20132013 年硕士研究生入学考试模拟试题（年硕士研究生入学考试模拟试题（二二）科目代码：科目代码：837837 科目名称：科目名称：有机化学有机化学 （评分参考卷）（评分参考卷）所有答案必须做在答案题纸上所有答案必须做在答案题纸上，做在试题纸上无效！，做在试题纸上无效！一、综合简答及选择题（每小题一、综合简答及选择题（每小题3 3分，共分，共3030分）分）二、写出下列反应的主要产物（每题二、写出下列反应的主要产物（每题 3 3 分，共分，共3030分）分）1.(CH3)2CCH2CH3Br;H3CHHBr2.H5C6H3CC6H5HCC3.4.CCOC6H4CH3-pC6H4CH3-pC6H5C6H5CH2=CHCH2CCH2Cl5.6.OOHH7.CCH2OCOCH3 OHCH(OCH3)28.;CH(OCH3)2;OCHOO 9.CH3=CCHCH2CH3ClCH3=CCHCH2CH3Cl;10.OOOC2H5OHOOOC2H5Cl;OOOC2H5NHCH3 三、合成以下化合物（三、合成以下化合物（每小题每小题1010分，共分，共3030分分）1、上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 CCCH2CH3HHCCCH2CH3HHCClClONaBH4OHHBrBr1)2)HCCHNaNH2HCC-Na+BrCH2CH3HCCCH2CH3HCCCH2CH3NaNH2+Na-CCCH2CH3CCCH2CH3CCCH2CH33)Na,NH3(Liq)4)CCCH2CH3H2,lindlarCCCH2CH3HHCCCH2CH3HHHCCl3,KOtBu 2、解 答H3C C CH3O+6 HCHONaOHH2O(HOH2C)3C C C(CH2OH)3O(HOH2C)3C C C(CH2OH)3OKishner-Wolff 法(HOH2C)3C C C(CH2OH)3HH 3、四、反应机理题（每小题四、反应机理题（每小题1010分，共分，共3030分）分）上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 五、推测结构（每小题五、推测结构（每小题1515分，共分，共3030分）分）1、A：2、B：C：上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 复旦大学复旦大学20132013 年硕士研究生入学考试模拟试题（年硕士研究生入学考试模拟试题（三三）科目代码：科目代码：837837 科目名称：科目名称：有机化学有机化学 （评分参考卷）（评分参考卷）所有答案必须做在答案题纸上，做在试题纸上无效！所有答案必须做在答案题纸上，做在试题纸上无效！一、综合简答及选择题（每小题一、综合简答及选择题（每小题3 3分，共分，共3030分）分）1、bacd 2、C 3、AB 4、C 5、A 6、A 7、B 8、D 9、D 10、D 二、写出下列反应的主要产物（每题二、写出下列反应的主要产物（每题 3 3 分，共分，共3030分）分）1.(CH3)2CHC(CH3)2Cl2.BrMgCH2CH2CCH3OO;CH3CCH2CH2CHCH3OOH 3.OHOH4.CONHCH2CH35.=CH2CHCH2C=CH2OCH2CH3 6.CCH2CH3CH3CH37.CH3CH3O8.H5C6H3CC6H5HCC9.C6H5CH2CH2COCl;O;10.CCH3Hn-C3H7Cl 三、合成以下化合物（三、合成以下化合物（每小题每小题1010分，共分，共3030分分）(1)1.CH3CH2COClAlCl3COCH2CH3LiAlH4H3O+H+,(-H2O)TM(2)CH3CH2CH2OHCrO3C5H5Ndil.OH-LiAlH4H3O+TM 2.CH3CH=CH2O2/PdCl2,CuCl2或水合后再氧化CH3COCH3dil.OH-CH3CH3C=CHCCH3O (CH2OH)2H+H2/NiH3O+TM 3、四、反应机理题（每小题四、反应机理题（每小题1010分，共分，共3030分）分）上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 1.BrBrHHBrHHOH2+BrBr+-BrBr+-Br+BrBr+H2O+H+BrHHOH 2.OOCH3EtO(-EtOH)OOCH3COCH2=CHCH3OOCH3CH2CH=COCH3OOCH3CH2CH=COHCH3EtOH(-EtO)OOCH3CH2CH2重 排COCH3EtO(-EtOH)OOCH3CH2CH2COCH2OCH3OOEtOH(-EtO)OCH3OOH 3.CH3CCH3=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3H+CH3CCH3CHCH2CH2CH=CHCH3CH3+H3CCH3CH3CCH2=H3CCH3CH3CCH3+H+五、推测结构（每小题五、推测结构（每小题1515分，共分，共3030分）分）1 1、2 2、上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 CH3CCH=CHCH3=O(A)(1)CH3MgI(2)H3O+CH3CCH2CH(CH3)2=O(CH3)2CCH=CHCH3OHBr2NaOH(CH3)2CHCH2COONaKHSO4CH3CH3(B)(C)(D)CH3CH3HOOCCCCOOHCH3CH3COOHCOOHPdH2CH3CH3COOHCOOH(E)上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网