2013大连理工大学有机化学考研模拟试题（一）©研途网 YenTo.cn 整理 ✚关注公众号(yentocn)资料多又好 更新早知道.pdf

120132013大连理工大学有机化学考研模拟试题（一）大连理工大学有机化学考研模拟试题（一）一、命名题（每题2分，共10分）4.比较下列羧酸的酸性，并由强到弱排列 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 28.将下列化合物按亲核加成反应活性由大到小排列。上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 3 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 4四、按要求合成下列化合物（每题6分，共30分）1.由苯环及不超过3碳的有机原料合成2.由不超过4碳的有机原料合成 上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 5五、推断题（15分）1.化合物 A，分子式为 C14H22O2,用稀盐酸处理得到 B，分子式为 C10H12O,同时得到两分子 C2H5OH。B 经 I2和 NaOH 处理得到化合物 C 的钠盐，分子式为C9H9O2Na,另外得一黄色沉淀。B 经 Zn-Hg/HCl 处理得到 D，分子式为 C10H14。在稀 NaOH 溶液中将 B 与苯甲醛反应得到 E，分子式为 C17H16O。化合物 A、B、C、D 经氧化剂氧化后加热都得到同一化合物 F，分子式为 C8H4O3。试推测 A-F 的结构式。2.化合物 A，分子式为 C10H14O，能溶于 NaOH 水溶液，而不溶于 NaHCO3溶液，与 Br2/H2O 反应得化合物 B，分子式为 C10H12Br2O.化合物 A 的 IR 谱和1H NMR数据如下：IR3250cm-1有宽峰，830cm-1有吸收峰1H NMR：1.3（s,9H）；4.9（s,1H）；7.0（m,4H）试推测 A 的结构，并指出 IR 谱和1HNMR 谱中各峰的相应归属。六、机理题（15分）上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网 6实验步骤如下：称取16.5gAlCl3放入反应瓶中，再立即加入26.5ml 甲苯，在搅拌下滴加5.1g乙酸酐，用调节滴加乙酸酐的速度控制反应温度在600C 左右。乙酸酐加完后，小火加热控制反应温度在90950C，反应30min 后冷却。将反应物倒入含40g 碎冰的30mL 浓盐酸中，然后分出有机层，水层用15mL 乙醚提取，合并有机层。有几层再用10%NaOH 溶液及水各10mL 洗涤，无水硫酸镁干燥，蒸去乙醚，水泵减压蒸馏去甲苯，用油泵减压蒸馏产物，收集93940C/7mmHg 的馏分，即为对甲基苯乙酮。（1）请按照上述实验要求，设计并画出实验中的反应装置图。（2）对实验中使用的玻璃仪器有什么特殊的要求？（3）哪些试剂需要预处理？目的是什么？（4）反应完成后，如何分出有机层？（5）在有机层干燥前，用稀 NaOH 溶液和水洗涤的目的是什么？（6）画出减压蒸馏的装置图。上研途 进组织 找大牛 微信公众号：yentocn 官方微博：研途网