L单元烃的衍生物L1卤代烃30．L1、L4、K2、L2、L7[2012·广东卷]过渡金属催化的新型碳－碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：反应①BrCHO＋CH3COOCHCHCH3CH2――→ⅠⅡBrCHCHCHOHCH3CH2化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：C4H7Br――→CH3CHCHOHCH2――→ⅢⅣCH3COOCHCHCH3CH2Ⅱ(1)化合物Ⅰ的分子式为________。(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。(3)化合物Ⅲ的结构简式为________________________________________________________________________。(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为____________________________________________________(注明反应条件)，因此，在碱性条件下，由Ⅳ与CH3COCl反应合成Ⅱ，其反应类型为________。(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为______________(写出其中一种)。30．[答案](1)C7H5OBr或C7H5BrO(2)CH3C—OCHCHBr—CH2BrOCH3(3)CH3CHCHBrCH2(4)CH3CHCHOHCH2――→CH2===CHCH===CH2＋H2O取代反应(5)CH3CH2CH2CHCHCH===CH2OHCH3或CH3—CH—CHCHCH===CH2CH3OHCH3[解析]本题考查烃的衍生物的组成、结构和主要性质，考查考生接受、吸收、整合有机化学信息的能力，以及分析有机化学基础问题和解决有机化学基础等问题的能力。(1)根据反应①中Ⅰ的结构简式可知，Ⅰ是由Br—、和—CHO构成的对溴苯甲醛或4溴苯甲醛，所以其分子式为C7H5OBr或C7H5BrO；(2)Ⅱ的官能团是酯基和碳碳双键，因而兼有酯和烯烃的化学性质，只有后者能与Br2发生如下加成反应：“CH3COOCH(CH3)CH===CH2＋Br2―→CH3COOCH(CH3)CHBr—CH2Br”，则加成产物的结构简式为CH3COOCH(CH3)CHBr—CH2Br；(3)根据反应条件可知卤代烃Ⅲ与NaOH水溶液共热时发生水解反应生成醇和NaBr，Ⅳ的结构简式为CH3CH(OH)CH===CH2，由此逆推可知Ⅲ是3溴1丁烯，其结构简式为CH3CHBrCH===CH2；(4)Ⅳ的官能团是羟基和碳碳双键，因此兼有醇和烯烃的化学性质，前者能在浓硫酸催化加热时发生消去反应，生成含有不饱和键的二烯烃，由于产物不含甲基，则只能生成CH2===CHCH===CH2(1,3丁二烯)和水；碱性条件下，CH3COCl＋H—OCH(CH3)CH===CH2―→CH3COOCH(CH3)CH===CH2＋HBr(HBr再与碱中和生成盐和水)，根据反应物和生成物的结构变化判断该反应属于取代反应；(5)Ⅳ的结构简式为CH3CH(OH)CH===CH2，由于烯醇与醛互为官能团异构，能发生银镜反应...
