有机化学--张金梅--4.ppt

课程名称：有机化学(Organic Chemistry),第四章 炔烃和二烯烃,任课教师：张金梅,教学目标炔烃和多烯烃的命名；炔烃和共轭二烯烃的结构及化学性质；炔烃的制法，重要的炔烃和二烯烃；共轭体系及共轭效应；理解速度控制和平衡控制的概念。,教学重点炔烃的化学性质，*炔烃的制备；共轭的定义和应用，共轭二烯烃的性质。,教学难点.共轭效应与共轭二烯烃的性质。,分子中含碳碳三键的烃叫炔烃，含有两个碳碳双键的烃叫二烯烃，它们的通式都是CnH2n2；,含同数目碳原子的炔烃和二烯烃是同分异构体，属于构造异构中的官能团异构。,1,3-丁二烯,1-丁炔,炔烃的结构,乙炔是最简单的炔烃，为线型分子。,0.120nm,0.106nm,Kekul 模型,Stuart 模型,炔烃的官能团是碳碳三键，碳原子是sp杂化,2s,2p,2s,2p,sp,2p,2p,sp杂化轨道,180,乙炔的结构：,CC键：,1个CC键，sp-sp；,2个CC键，2p-2p，互相垂直。,CH键：,sp-1s键。,乙炔电子云,碳碳三键的特点：,炔烃的亲电加成活性不如烯烃。,碳碳三键上的氢有一定的酸性。,原因：,CC键长短，使键的重叠程度大；,两个键形成的圆柱型电子云离核近，不易极化。,电负性Csp Csp2 Csp3，使CH键极性增强。,原因：,炔烃的异构和命名,炔烃的异构现象，是由碳链不同或三键的位置不同而引起的；炔烃没有顺反异构。,衍生物命名法：,甲基乙炔,乙烯基乙炔,以同系列中最简单的化合物为母体。,甲基乙基乙炔,系统命名法：,选择含三键的最长碳链作为主链，将支链作为取代基。,在英文名中，是将烷烃的词尾-ane改为炔烃的词尾-yne。,2-戊炔,2-pentyne,3-甲基-1-丁炔,3-methyl-1-butyne,2,2,5-三甲基-3-己炔,2,2,5-trimethyl-3-hexyne,同时含有双键和三键的烃称为烯炔。,3-戊烯-1-炔,2-甲基-1-己烯-3,5-二炔,3-penten-1-yne,2-methyl-1-hexen-3,5-diyne,命名时，选择含有双键和三键的最长碳链作主链，主链碳原子编号时，从离官能团最近的一端开始，在同等的情况下，要使双键的位次最小。,CH3-C C-CH2CH=CH2,1-己烯-4-炔,1-hexen-4-yne,炔烃的物理性质,炔烃的沸点比对应的烯烃约高1020；,相对密度和折射率比对应的烯烃稍大；,