暨南大学有机化学第五章.ppt

脂 环 烃Alicyclic Hydrocarbon,第五章,本 章 提 纲,单环烷烃的分类和异构现象环烷烃的命名环烷烃的物理性质环烷烃的化学性质环张力学说环己烷的构象,第一节 环烷烃的分类和异构现象,环烃,脂环烃,芳烃,饱和脂环烃不饱和脂环烃,单环烷烃桥环烷烃螺环烷烃集合环烷烃,单环芳烃多环芳烃非苯芳烃,一、环烃的分类,二 单环烷烃的分类,单环烷烃的分类,n=3，4 小环化合物n=5，6，7 普通环化合物n=8，9，10，11 中环化合物n12 大环化合物,单环烷烃的通式：CnH2n,三 单环烷烃的异构现象,C5H10的同分异构体,碳架异构体（1-5）因环大小不同，侧链长短不同，侧链位置不同而引起的。,顺反异构cis-trans-isomerism（5和6，5和7）因成环碳原子单键不能自由旋转而引起的。,旋光异构（6和7）,一 单环烷烃的命名,命 名 步 骤（1）确定母体:没有取代基的环烷烃本身就是母体,命名 时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo),环上有 取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.（2）编号要符合最低系列原则（3）确定构型 带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用R、S表示。（4）按名称的基本格式要求写出全名,第二节 环烷烃的命名,实 例 一,乙基环己烷 ethylcyclohexane,2-甲基-4-环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane,侧链比较简单,以环为母体,链为取代基,侧链比较复杂,以链为母体,环为取代基。,1,4-二甲基-2-乙基环己烷,2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane,实例二,1,3-二甲基-5-乙基环己烷,1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane,实 例 三,用最低系列原则无法确定选哪一种编号时,则用下面方法确定编号。中文,让次序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。英文,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。,较小编号表示较小基团,顺-1,2-二甲基环丙烷,cis-1,2-dimethylcyclopropane,实例四,带有二个或二个以上取代基时，分子有对称性，构型用顺反表示。分子没有对称性，构型用R,S表示。,实例五,(1R,2R)反-1,2-二甲基环丙烷,(1S,2S)反-1,2-二甲基环丙烷,(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane,(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane,其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺环化合物.共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.,螺2.4庚烷,二环2.2.1庚烷,二 双环化合物的命名,螺原子,桥头碳,桥头碳,(a)组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺”.(b)再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子),按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里,数字用圆点分开.例1:,螺2.4庚烷,二 双环化合物的命名,螺原子,(A)螺化合物的命名:,例2:,螺3.4辛烷,-螺环上的编号,从连接螺原子(不含)上的一个碳开始,先编较小的环,然后经过螺原子再编第二个环.编号的顺序以取代基位置号码加和数最小为原则.,例3:,5-甲基螺2.4庚烷,(c)带支链的螺烷,命名格式 取代基+螺+带数字的方括号+母体烃的名称,1-methylspiro3.4octane,5-methylspiro3.4octane,二 双环化合物的命名,(a)都有两个“桥头”碳原子(即两个环共用的碳 原子)和三条连在两个“桥头”上的“桥”.(b)组成环的碳原子总数命名为某烷,加词头二（双）环.(c)各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序 写在“二环”和“某烷”之间的方括号里.,二环2.2.1庚烷,例1:,(B)双桥环化合物的命名,桥头碳,炔烃的化学性质,利用炔化合物合成炔烃同系物,例2:,二环2.1.0戊烷,二环3.1.1庚烷,例3:,(d)环上碳原子编号:从一个桥头碳原子(含)开始,先编最长的桥至第二个桥头,再编余下的较长的桥,回到第一个桥头;最后编最短的桥.(e)编号的顺序以取代基位置号码加和数为较小.例4:,6-甲基二环3.2.2壬烷,例5:,1,7-二甲基二环3.2.2壬烷,例6:,