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2010年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题 ******************************************************************************************** 学科、专业名称：药物化学、药理学、制药工程 研究方向： 考试科目名称：818有机化学B 考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 一、用系统命名法命名下列结构化合物（5小题，每小题3分，共15分） 二、写出下列化合物的化学结构式（5小题，每小题3分，共15分） 1. S-2-氯丁烷 2. E-2-戊烯 3. 1-甲基-1-环己醇 4. 4-甲基-2-戊酮 5. N，N-二甲基乙酰胺 三、选择题（15小题，每小题2分，共30分） 1. 下列化合物中，能发生自身缩合反应的是（ ） 2. 根据Huckel规则，下列化合物中不是芳香性的是 ( ) 3. 指出下列结构中最稳定的结构（ ） 4. 下列化合物中，哪一个最容易发生SN2反应（ ） 5. 由大到小排列以下化合物与1, 3-丁二烯发生Diels-Alder反应的活性次序（ ） I. CH2=CHCH2Cl; II. CH2=CHCH2CN; III. CH2=CHCH2CH3; IV. CH2=CHCHO A. I > II > IV > III; B. IV > II > I > III; C. III > II > I > IV; D. IV > I > III > II 6.下列化合物中，哪一个最容易发生亲电加成反应（ ） A. (CH3)2C=CH-CH3 B. (CH3)2C=CH2 C. CH3-CH=CH-CHO D. CH2=CH-Cl 7. 下列化合物中，能发生碘仿反应的是（ ） 8. 下列水溶液中碱性最强的是（ ） A. 甲乙胺 B. 对氨基苯甲酸 C. 对氨基苯乙酮 D. 苯胺 9. 下列化合物中碱性最强的是（ ） 10. 下列化合物中酸性最强的是（ ） 11. 下列化合物中最不稳定的是（ ） 12. 下列化合物中最易发生硝化反应的是（ ） A. 苯 B. 溴苯 C. 硝基苯 D. 甲苯 13. 下列化合物中能发生银镜反应的是（ ） A. 环已酮 B. 丙醇 C. 丙醛 D. 异丙醇 14. 下列化合物中，不与三氯化铁溶液显色的是（ ） 15. 下列化合物中，有旋光性的是（ ） 四、完成下列反应式（每空格2分，共50分） 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 五、简答题 （2小题，共20分） 1、（10分）顺－1,2－环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C8H14O2的产物（A），（A）对碱稳定，遇稀酸生成原料（即顺－1,2－环戊二醇）。 (1) 推测（A）的结构。 (2) 用反－1,2－环戊二醇进行同样实验，不发生反应，为什么？ 2、（5分）请给出合理的机理解释如下反应 3、（5分）下面的Diels-Alder逆反应哪一个最易进行，哪一个最不易进行，为什么？ 六、设计合成题（3小题，共20分） 1、 (5分)由乙酰乙酸乙酯和乙二醇合成CH3COC(CH3)3。 2、（5分）由指定的原料和必要的无机试剂合成目标化合物： 3、（10分）呋喃丙胺是一种抗血吸虫药，其结构式如下所示。其合成一般以呋喃甲醛为原料，经过羟醛缩合、氧化、硝化、酰胺化等步骤而得到。试设计合理的路线以及选择合理的原料合成之（不考虑双键的顺反异构问题）。 呋喃丙胺 （全卷完，以下空白） 6 考试科目：有机化学B 共 5 页 第 页