解密22 有机化学基础-备战2019年高考化学之高频考点解密（原卷版）.doc

解密22 有机化学基础 高考考点 考查内容 三年高考探源 考查频率 有机化学基础 1．有机化合物的组成与结构。 2．烃及其衍生物的性质与应用。 3．糖类、氨基酸和蛋白质。 4．合成高分子化合物。 2018课标全国Ⅰ36； 2018课标全国Ⅱ36； 2018课标全国Ⅲ36； 2017课标全国Ⅰ36； 2017课标全国Ⅱ36； 2017课标全国Ⅲ36； 2016课标全国Ⅰ38； 2016课标全国Ⅱ38； 2016课标全国Ⅲ38。 ★★★★★ 考点 有机化学基础综合题的解题策略 该模块试题属于选做题，题型为综合题，分值为15分。“有机化学基础”选考题一般是以有机推断题形式呈现的，多以有机物在生产、生活、医药、科研过程中的某一环节或过程为素材，以有机化学反应类型为转化的载体，以官能团的性质和有机物之间的相互转化为依据，考查考生对有机化学基础知识的掌握情况及推断能力和综合分析能力，是一些基础较好的同学喜欢选做的题目。 1．有机反应类型 （1）当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 （2）当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。 （3）当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 （4）当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。 （5）当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸的反应。 （6）当反应为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。 （7）当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。 （8）根据反应类型的概念判断不易得出结果时，要特别用好“加氢、去氧——还原反应，加氧、去氢——氧化反应”。 （9）错别字辨析： 常见错别字：酯化、油脂、炭化、褪色、加成、钝化、气体逸出、金刚石、铵盐、苯、硝化、溶解、熔点、容量瓶等。(此处为正确书写) 2．有机合成中官能团的转化方法 （1）官能团的引入 ①引入卤素原子：烯烃、炔烃与HX或X2发生加成反应；烷烃与X2发生取代反应；醇与HX发生取代反应。 ②引入羟基：烯烃与水发生加成反应；醛(酮)与氢气发生加成反应；卤代烃在碱性条件下发生水解反应；酯的水解等。 ③引入双键：加成反应(炔烃加氢或HX)；消去反应(卤代烃、醇的消去)；醇的氧化引入C O等。 （2）官能团的消除 ①通过加成反应或聚合反应消除不饱和键。 ②通过取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应等消除羟基(—OH)。 ③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 ④通过水解反应消除酯基。 ⑤通过水解反应、消去反应消除卤素原子。 （3）碳链的增减 ①增长：如不饱和物质的加成或聚合；有机物与HCN反应(一般会以信息形式给出)。 ②缩短：如苯的同系物、烯烃的氧化；烃的裂化或裂解；酯的水解反应等。 调研1 有机物Q是有机合成的重要中间体，制备Q的一种合成路线如下（部分反应条件和试剂略去）。 回答下列问题： （1）Y含有的官能团名称为______________，R的名称为________________。 （2）加热C脱去CO2生成D，D的结构简式为_________________________。 （3）B+Y→C的反应类型是______________。Q的分子式为____________。 （4）A→B的化学方程式为____________________________。 （5）同时满足下列条件的Z的同分异构体有________________种（不包括立体异构）。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应；②能与碳酸氢钠反应；③含―NH2；④苯环上有处于对位的取代基 （6）已知：―NH2具有强还原性。参照上述合成路线，以为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线：______________________________________________。 【答案】（1）溴原子、羧基 1，3-丙二醇 （2） （3）取代反应 C10H11O4N （4） （5）6 （6） 【解析】（1）根据Y的结构简式知Y含有的官能团名称为溴原子、羧基。由X结构简式和R分子式推知，R的结构简式为HOCH2CH2CH2OH，名称为1，3-丙二醇。 （2）加热C脱去CO2生成D，结合C的结构简式知D的结构简式为。 （3）根据流程图知，B+Y→C发生了取代反应。 （4）A与乙酯酐发生取代反应生成B，反应方程式为。 （5）能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能与碳酸氢钠反应，结合分子式知含有―COOH，同时还含有―NH2；两个取代基位于苯环对位，有3种情况，每种情况与第三个取代基构成2种结构，共6种同分异构体，结构如下： （6）设计合成路线注意一点：先氧化，后还原，因为氨基具有强还原性，易被氧化剂氧化。 1．环丁基甲酸()是有机合成中一种重要的中间体。实验室以链状分子A为原料合成环丁基甲酸的路线如下： 已知： 请回答下列问题： （1）A的化学名称是________，由A生成B的反应类型是_________。 （2）B中所含官能团的名称为___________。 （3）C和D反应所形成高聚物的结构简式是___________。 （4）写出E+F→G的化学方程式：___________。 （5）X是环丁基甲酸的同分异构体，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体，且能使溴水褪色，X共有_______种；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1的结构简式为__________。 （6）写出用1,3-丁二烯和化合物F为原料制备环戊基甲酸的合成路线___________（其他试剂任选）。 2．可由N物质通过以下路线合成天然橡胶和香料柑青酸甲酯衍生物F。 已知： ①RCHO+R′CH2CHCH2 ②+ （1）用系统命名法对N命名________。 （2）①试剂a的名称是________。②C→D中反应i的反应类型是________。 （3）E的结构简式是________。 （4）关于试剂b的下列说法不正确是________(填字母序号)。 a.存在顺反异构体　b.难溶于水　c.能发生取代、加成和氧化反应 d.不能与NaOH溶液发生反应 （5）写出A生成B的反应方程式__ 。 （6）分子中含有和结构的D的所有同分异构共有______种(含顺反异构体)，写出其中任意一种含反式结构的结构简式________。 3．有机物E是一种重要的化工原料，通过分子内酯化可以生成荆芥内酯，分子间酯化可以生成聚酯化合物F()。实验室由有机物A制备E和聚酯化合物F的合成路线如下： （1）A中官能团有___________（填名称）。 （2）C的结构简式为______________________。C→D的反应类型是___________。 （3）写出D在NaOH溶液中加热发生反应的化学方程式：________________________。 （4）有机物E发生分子内酯化生成荆芥内酯的化学方程式是________________________。 （5）已知物质X：①分子组成比A少2个氢原子；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③苯环上只有两个取代基。符合条件的X共有______种，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为_________。 （6）参照题干中的反应流程写出由BrCH2CH2CH2CHO制备的合成路线图（无机试剂任选）：__________________________________________________________。 4．有机物M是一种食品香料，可以C4H10为原料通过如下路线合成： 已知： ③F分子中的碳链上没有支链；E为芳香族化合物，且E、N都能发生银镜反应。 请回答下列问题： （1）A、B均为一氯代烃，写出其中一种的名称（系统命名）：_________________；M中的官能团名称为________________________（苯环除外）。 （2）写出下列反应的反应类型：F→G____________，D+G→M____________。 （3）F与新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反应的化学方程式为：_______________________。 （4）M的结构简式为_____________________；E的核磁共振氢谱有________种波峰，峰的面积比为____________。 （5）写出G的所有与其具有相同官能团的芳香类同分异构体的结构简式：____________________________________。 5．化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是，以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下： 回答下列问题： （1）A的名称为________； （2）D的结构简式是_______________，分子中最多有________个碳原子共平面，F结构中的官能团名称是_______________； （3）①的反应方程式是______________________，④的反应类型是__ ； （4）关于物质C的下列说法正确的是________； A.遇三氯化铁发生显色反应 B.能够被氧化成醛类物质 C.其一氯代有机产物有两种 D.一定条件下能够和氢溴酸发生反应 （5）B满足苯环上有两个取代基且能发生银镜反应的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的是_______________(写结构简式)； （6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线___________________________________________。 1．[2018新课标Ⅰ卷]化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。 （3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G的分子式为________。 （5）W中含氧官能团的名称是____________。 （6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。 （7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。 2．[2018新课标Ⅱ卷] 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下： 回答下列问题： （1）葡萄糖的分子式为__________。 （2）A中含有的官能团的名称为__________。 （3）由B到C的反应类型为__________。 （4）C的结构简式为__________。 （5）由D到E的反应方程式为______________。 （6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。 3．[2018新课标Ⅲ卷] 近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是________________。 （2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。 （3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。 （4）D的结构简式为________________。 （5）Y中含氧官能团的名称为________________。 （6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。 （7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。 4．[2018北京卷] 8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。 已知：i. ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。 （1）按官能团分类，A的类别是__________。 （2）A→B的化学方程式是____________________。 （3）C可能的结构简式是__________。 （4）C→D所需的试剂a是__________。 （5）D→E的化学方程式是__________。 （6）F→G的反应类型是__________。 （7）将下列K→L的流程图补充完整： （8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。 5．[2018天津卷] 化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下： （1）A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。 （2）A→B的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。 （3）C→D的化学方程式为________________________。 （4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________。 （5）F与G的关系为（填序号）____________。 a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构 （6）M的结构简式为____________。 （7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。 该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________； 试剂与条件2为____________，Y的结构简式为____________。 6．[2018江苏卷] 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下： 已知： （1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。 （2）DE的反应类型为__________________。 （3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。 （4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。 ①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 13 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！