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温州师范学院 2004 年研究生温州师范学院 2004 年研究生入 学 考 试 试 题（A 卷）考试科目：有机化学考试科目：有机化学 报考学科、专业：有机化学报考学科、专业：有机化学请注意：全部答案必须写在答题纸上，否则不给分。请注意：全部答案必须写在答题纸上，否则不给分。一单项选择题（每题 2 分，本大题共 20 分）：1.下列化合物中具有芳香性的是（）CH3CH3BrCl-OCH2A.B.C.D.+2.按碱性强弱次序排列下列化合物（）NNNH2NHa.b.c.d.A.adcb B.bcda C.acdb D.cadb3.下列碳正离子的稳定性由大到小排列正确的是（）OMea.b.c.d.+A.bdca B.cdba C.bacd D.dbca4.下列化合物之间的关系是（）C2H5CH3FBrHHFHCH3HC2H5BrA.非对映体 B.同一化合物 C.对映体 D.顺反异构体5.下列化合物中最易形成水合物的是（）A.CH3CHO B.Cl3CCHO C.Cl2CHCHO D.ClCH2CHO6.下列化合物中能发生 Diels-Alder 反应的是（）A.B.C.D.7.下列化合物作为离去基团时离去能力由大到小排列正确的是（）a.b.c.d.C2H5SO3CH3OONO2NO2O2NOO2N-A.bdca B.cdba C.bcad D.acdb第第 1 页，共页，共 5 页页温州师范学院 2004 年研究生温州师范学院 2004 年研究生入 学 考 试 试 题（A 卷）考试科目：有机化学考试科目：有机化学 报考学科、专业：有机化学报考学科、专业：有机化学8.PhCDO 与浓的 NaOH 水溶液反应，除生成 PhCOO-外，还生成（）A.PhCH2OH B.PhCDHOH C.PhCD2OD D.PhCD2OH9.下列哪种条件下可以得到酚酯（）H+OHA.B.C.D.+10.活性中间体 CH3CH:是（）A.单线态卡宾 B.三线态卡宾 C.碳负离子 D.自由基二.完成反应式（每空格 2 分，本大题共 44 分）：OH2OCNNOH()()1.CHO+(CH3CH2CO)2OCH3CH2COONa()H2O2.CHOCl+()NaOHKMnO4,H+()CHO3.CH3HCH2CH3CH2CH3 4.C2H5O2CCH2CH2CHCHCH3CO2EtCO2Et1.EtONa2.H5.()BrH HDEtONaEtOH6.()第第 2 页，共页，共 5 页页温州师范学院 2004 年研究生温州师范学院 2004 年研究生入 学 考 试 试 题（A 卷）考试科目：有机化学考试科目：有机化学 报考学科、专业：有机化学报考学科、专业：有机化学OMeOOO+AlCl3(7.HOHDC6H5CH2PBr3 C2H5ONa 8.CH3CH2CH3CH2+HHCNNC 9.OHClAl(t-BuO)3 10.OHCHOOHOHHIO4()11.OO+C2H5ONa()()12.CH2ClBr1)2)KCNH3O+()13.Ph3PCH2COOEtEtONa()O()EtOH14.On-C4H9CCMgCl+H3O+(1)Et2O(2)()15.16.+HB()H2O2OH-()第第 3 页，共页，共 5 页页温州师范学院 2004 年研究生温州师范学院 2004 年研究生入 学 考 试 试 题（A 卷）考试科目：有机化学考试科目：有机化学 报考学科、专业：有机化学报考学科、专业：有机化学三、用指定原料与其他必要的有机、无机原料合成（本大题共 33 分）：1.(本题 5 分)CIBrCI2.(本题 7 分)COOHOMeCOOHNH2OMe3.(本题 6 分)CH2=CH2OHC6H54.(本题 5 分)OOOEtOO5.(本题 6 分)OOOH6.(本题 4 分)四写出下列反应机理（每题 8 分，本大题共 32 分）：PhH+1.+EtONaEtOHOOOEtOBrCH2OOCH2BrO2.第第 4 页，共页，共 5 页页温州师范学院 2004 年研究生温州师范学院 2004 年研究生入 学 考 试 试 题（A 卷）考试科目：有机化学考试科目：有机化学 报考学科、专业：有机化学报考学科、专业：有机化学OOOH-H2OOO3.NH(1)RMgClNHCH3(2)CH3Br4.五推测结构（每题 7 分，本大题共 21 分）：1二元酸 A 和 B，分子式均为 C4H4O4，A 加热生成 C，分子式为 C4H2O3。A 和 B 与丁二烯反应分别生成 D 和 E，D 无光学活性，而 E 为一对对映体的混合物，试写出 A、B、C、D、E 的结构式。2.卤代酸 A（C4H7O2Br），与碳酸钠溶液共热后生成 B（C4H8O3），B 受热脱水生成 C（C8H12O4），C 呈中性，不溶于水和碳酸钠溶液，将 B 与酸性高锰酸钾溶液共热有 CO2放出，同时生成 D（C3H6O），D 的 IR 在 1680-1850cm-1有一个强吸收峰，而1H-NMR 上只出现一个单峰，试写出 A、B、C、D 的构造式及相应的反应式。3化合物 A（C9H10O）与 Tollens 试剂不反应，也不发生碘仿反应，不与溴反应，但能与2，4-二硝基苯肼作用。用 NaBH4还原得化合物 B（C9H12O）。化合物 A 的 IR 在 1690cm-1有强吸收峰，1H-NMR：1.2(t,3H),3.0(q,2H),7.7(m,5H)。试写出 A、B 的构造式并归属1H-NMR 谱。第第 5 页，共页，共 5 页页温州师范学院 2005 年研究生温州师范学院 2005 年研究生入 学 考 试 试 题(A 卷)入 学 考 试 试 题(A 卷)考试科目:考试科目:有机化学有机化学 报考学科、专业：报考学科、专业：有机化学有机化学请注意：全部答案必须写在答题纸上，否则不给分。请注意：全部答案必须写在答题纸上，否则不给分。一.单项选择题（每题 2 分，本大题共 20 分）：1.下列化合物碱性从强到弱的次序是 （）a.苯胺 b.对甲苯胺 c.苯甲酰胺 d.三甲胺 A.bacd B.cd ba C.d bac D.acd b 2.完成下列反应用的试剂是（）COOHCH2OHA 氢化铝锂 B 硼氢化钠 C 钠，乙醇 D 氢气，铂 3.下列化合物酸性从强到弱的顺序是（）COOHCOOHNO2COOHNO2COOHC2H5abcd A.c bad B.a cd b C.d bac D.b acd 4.下列溶剂密度大于 1g/cm3的是()A.正庚烷 B.苯 C.乙醇 D 乙酸 5.下列化合物不能与饱和亚硫酸氢钠溶液起反应的是（）A.乙二醛 B.糠醛 C.3-戊酮 D.环己酮6.烯醇式含量由高到低排列的顺序是（）a.CH2(COOC2H5)2 b.C6H5COCH2COC6H5c.CH3COCH2COCH3 d.CH3COOC2H5A.c ad b B.a d b c C.d bac D.b ca d 第 1 页，共 7 页7.下列化合物在苯环上亲电取代活性从大到小的顺序是（）OHOMeOCOCH3COOCH3Brabcd A.c b ad B.a d c b C.d ab c D.b c d a8.下列化合物中具有芳香性的是（）A.环丙烯 B.环丁二烯 C.环辛四烯 D.18轮烯 9.下列 4 个化合物 IR 谱 3000 cm-1以上无吸收的是（）ONHCH3COOH A B C D 10.下列化合物紫外光谱最大吸收波长从长到短的顺序是（）OOCH3OOCH3CH3abcd A.c b d a B.a d c b C.d ab c D.b c a d二.完成反应式（每空格 2 分，本大题共 44 分）1 MeOCHO+()2.HBr()第 2 页，共 7 页 3.OOOOHBr()4.NBSKOHEtOH()()5.KMnO4()6 ROHBaSO4.H2,Pd/-()7.1mol Br20()8.HgSO4H2SO4H2O()9.Br2NaCl()10.ZnCl2Et2OHCHO,HClMg()()11.BrClKCN()第 3 页，共 7 页 12.13CH3BrHHBrCH3EtONa().OHCrO3N()14MeOHOHPh PhMeH2SO4()15.OCH3OHOH-()16.NHCH3COPhHCHO+HCl()17.ONH2NH2,OH-()18.OPhCOOOH （）19.OCOOHCOOH()第 4 页，共 7 页 20.BrNO2BrMeNH2()三.用指定原料与其他必要的有机、无机原料合成（每题 6 分，本大题共 36 分）1.COOC2H5COOHCH2()22 OHCOOH3.NH2Br 4 NCH3NNH25.第 5 页，共 7 页6.CH3CH3四.写出下列反应机理（每题 6 分，本大题共 30 分）1.OHPhPhOHOPhPhH+2.OClCOOOEt-Et3.CHOOOH CN-24.OCH2N2OO+5 CH3OClClCH3OONaCH2CH3OHNaH2O五 推测结构(本大题共 20 分）1.化合物 A,分子式为 C5H9BrO2，IR(cm-1):2800,1730,1200;1H NMR():4.2(q,2H);3.5(t,2H);2.8(t,2H);1.1(t,3H)。试写出 A 的可能结构并归属其氢谱。（6 分）。第 6 页，共 7 页2.某 D-己醛糖 A，氧化后生成有旋光活性的二酸 B，A 递降为戊醛糖后再氧化生成无光学活性的二酸 C，与 A 能生成同种糖脎的另一己醛糖 D 氧化后得到无光学活性的二酸 E。给出 A、B、C、D、E 的结构（7 分）。3 化合物 A 分子式为 C4H6。A 能使溴-四氯化碳褪色；能吸收 2 摩尔氢气；与银氨络离子无反应；与高锰酸钾-硫酸作用得到一种一元酸。A 在钠-液氨中还原得到 B，B 与氯气反应得到 C，C 用 KOH-EtOH 处理得到 E-2-氯-2-丁烯，试推出A、B 的结构并写出 C 的 Newmann 投影式（最优势构象）（7 分）。,第 7 页，共 7 页温州师范学院 2006 年研究生温州师范学院 2006 年研究生入入 学学 考考 试试 试试 题题(A 卷卷)考试科目:考试科目:有机化学有机化学 报考学科、专业：报考学科、专业：有机化学有机化学请注意：全部答案必须写在答题纸上，否则不给分。请注意：全部答案必须写在答题纸上，否则不给分。一.单项选择题（每题 2 分，本大题共 20 分）：1.下列离子中亲核性最大的是（）A B C D2.下列化合物发生 SN2 反应，相对速度最快的是（）A B C D3.下列化合物不能发生碘仿反应的是（）（A）异丙醇 （B）丙酮（C）丁醛（D）丁酮4.下 列 化 合 物 中 最 容 易 发 生 亲 电 加 成 反 应 的 是（）5下列碳正离子中稳定性最大的是（）第 1 页，共 6 页6.下列构象，稳定性最大的是（）7.下列离子或化合物按离去基团的活性，最容易离去的基团是（）A.B C D E8.下列化合物中水解反应的活性最大的是（）A.乙酸酐；B.乙酰胺；C.乙酸乙酯；D 乙酰氯；9.与环戊二烯发生双烯合成反应活性最大的是（）A.丙烯醛;B.丙烯;C.氯乙烯；D 丁二酸酐10.下列重氮盐在偶合反应中的活性最大的是（）A对硝基氯化重氮苯;B.氯化重氮苯;C.对氯氯化重氮苯二、完成反应式（每空格 2 分，本大题共 44 分）1 CHC2H5CH3OH+SOCl2()2 B)(NaOHA)(HOCl+CH3CH3第 2 页，共 6 页3CH3OCCCH3CH3OHCH3OHH+()4NO2CH3Zn,NaOH()AH+()B5)C(PCl3)B(H2SO4HNO3A)(CH3CO2HNaOH%30N6COCH3OONaBH4()7 ClClClClNaOCH2CH2OCH3()8H3O+2mol)2(CH3MgI1CH3COOC2H5()第 3 页，共 6 页 9O2NBr2Fe,140oC()10MPa13,Co130H2,NiCH2CN()11NH2O2NNaNO2HClN(CH3)2()()AB12)()(NCHO+NaOH213OH-Br2CH2CNH2O()14PCl3mol)(1CH3OHOOOC2H5OH()A()B()C三.用指定原料与其他必要的有机、无机原料合成（每题 6 分，本大题共 36 分）1 以甲苯及其它必要的原料合成 3-溴甲苯2 用乙酰乙酸乙酯、正溴丙烷及其它必要的原料合成 2-己酮。3 由苯胺及其它必要的原料合成 4-胺基-4-硝基偶氮苯 第 4 页，共 6 页4 用甲苯、环己烯为起始原料和必要的合成其他试剂合成 OCl5 用呋喃和(E)-丁烯二酸合成下列化合物:6.四.写出下列反应机理（每题 6 分，本大题共 24 分）1OOHHOBrOOBr2.环戊烯在少量过氧化物和 NBS 作用下一步反应,生成的主要产物是什么?写出该反应的反应机理.3 写出下面反应的反应机理.第 5 页，共 6 页4 写出下面反应的反应机理.OOOCOOHBr2KOHH+五 推测结构(每小题 6 分,共 18 分）1.化合物 A，分子式 C10H18O,与稀 H2SO4加热后生成两个烯的混合物 C10H16，主产物烯经臭氧化还原水解后只生成环戊酮。试推出 A 的结构。2.化合物 A，质谱解析分子离子峰为 120，1H NMR值为 7.25（5H，宽峰），2.90（1H，7 重峰，J=7 Hz），1.22（6H，d,J=7 Hz），给出它的结构。3.化合物 C6H12O2，其波谱数据如下：UV：max 210 nm;IR:1740 Cm-1;1H NMR：3.85(d,2H),2.10(s,3H),1.92(m,1H),0.93(d,6H);13C NMR：170(s,1C),69(t,1C),28(q,1C),20(d,1C),18(q,2C);MS:116(M+.,1),73(20),56(30),43(100).试推导其结构。六 分离或或鉴定(每小题 4 分,共 8 分)1 环己烷中混有少量环己烯杂质,实验室中只有三酸二碱,你能用什么简便的方法将环己烷中的杂质除去?2 试用化学方法区别葡萄糖、果糖和蔗糖。第 6 页，共 6 页2007 年研究生入学考试试题2007 年研究生入学考试试题考试科目：考试科目：有机化学（有机化学（A 卷）卷）报考学科、专业：有机化学报考学科、专业：有机化学请注意请注意:全部答案必须写在答题纸上，否则不给分。全部答案必须写在答题纸上，否则不给分。一、单项选择题。（每题 2 分，本大题共 20 分）1.下列化合物中，1，2，4三氯环己烷中最稳定的是？2.下列 4 个化合物红外（IR）谱 3000 cm-1以上无吸收的是？3 下列化合物在苯环上亲电取代活性最大的是？4下列化合物 SN1，SN2 反应都较难进行的是？5下列化合物不能发生碘仿反应的是？A 乙醇 B 丙酮 C 丙醛 D 丁酮6下列化合物酸性大小排序正确的是？1乙炔 2.乙醇 3.乙酸 4.苯酚 A 3 4 2 1 B 3 2 4 1 C 4 3 2 1 D3 4 1 27.下列化合物碱性最弱的是？A 吡啶 B 喹啉 C 氨 D 吡咯8下列哪个化合物可以用来制备 Grignard 试剂？A.HOCH2CH2Br,B.C.D.第一第一 页，共页，共 5 页页ClClClAClClBClClClClCClClClDABCDOHOMeOEtNHAcCOOCH3ABCDBrABCDPh2CHBrPhOBrPhCH2BrHC CCH2CH2CH2BrH3C C CH2BrOCH3CH2CHCH2BrOCH39下列糖属于非还原糖的是？A 乳糖 B 麦芽糖 C 蔗糖 D 纤维二糖10分离下列两种物质的方法是？A 重结晶 B 水蒸气蒸馏 萃取 D 升华二、完成反应式（每空格 2 分，本大题共 44 分）1？23456？78 9第二第二 页，共页，共 5 页页CHOOMeOHCHOOMeOHOCH2CHCHCH3加热COCH3HCHOHN(CH3)2+I2/AcOAg/Et2O加热CH3CHO3 HCHOCa(OH)2HCHO+?Ca(OH)2?NH2NH2.H2O,NaOH三甘醇，加热O?PhCCCH3PhOH OHCH3H2SO4冷 却CHOH3CCCH2CH3O+KOHH+?HBr?NBSKOHEtOH?10111213141516三.用指定原料与其他必要的有机、无机原料合成（每题 6 分，本大题共 36 分）1234 第三第三 页，共页，共 5 页页EtOOONaBH4?OOHOHOHHOHOMe2COH2SO4HCl,HOHCrO3(C5H5N)2?NMe3OH加热?MeOHPhHSOCl2吡啶？N浓H2SO4HNO3?+OOOO+?CHOPh3PCO2Et+?ClDBrOHOOCH2OHCH3CH2ClNO256四.写出下列反应机理（每题 6 分，本大题共 24 分）12甲基丁基醚与氢碘酸反应，最初生成的产物为碘甲烷和丁醇，而甲基叔丁基醚则生成甲醇和叔丁基碘。为什么？3写出下面反应的反应机理4写出下面反应的反应机理五 推测结构(每小题 6 分,共 18 分）1根据所给出的 NMR 数据，推测 C5H10O 的醛酮异构体中的哪一种？（1）只有二个单峰；（2）H：1.02（二重峰，6H），2.12（单峰，3H），2.22（七重峰，1H）（3）H：1.05（三重峰，6H），2.47（四重峰，4H）2化合物 A 的分子式为 C6H14，光氯化时得到 3 种一氯代烷 B，C 和 D，B 和与叔丁醇钾在叔丁醇溶液种生成同一烯烃 E，D 不能起 E2 型反应，试推测 A，B，C，D 和E 的结构。第四第四 页，共页，共 5 页页HHBrBrBrBrCH2(COOC2H5)2COOHCH3CH3C=CHCH2CH2C=CHCHOCH3H,H2OOHOHCHCH2CCH2CH3HCH3CH CH3CCH2CH3HCH3ClCH2CH3CCH2CH3CH3ClHCl+（主）（次）OClCOOOH3化合物 A（C5H8O3）稀溶液 IR 1710，1760，24003400 cm-1处有吸收信号；A 用碘/氢氧化钠处理得到化合物 B（C4H6O4），B 的氢谱只有 2.3,12 两个单峰，面积比为 2：1。A 用甲醇干燥氯化氢处理得到 C（C8H16O4），C 被氢氧化铝还原得到D（C7H16O3），D 的 IR 3400，1100，1050 cm-1处有吸收信号。酸催化可使 D 转变为 E。E 的 MS m/z 值有 116（M+）,101;IR 1120,1170 cm-1处有吸收信号。试推断 A，B，C，D，E 的结构。六 鉴定题(共 4 分)用化学方法鉴别 1，3-丁二烯、2-丁烯、丁烷、环丙烷七 指出下列化合物的构型是 R 型还是 S 型。（共 4 分）。第五页，共第五页，共 5 页页BrCH3HC2H5C2H5HCH3BrBrHH3CCH3HHCH3HBrC2H512342008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）科目代码及名称科目代码及名称:619 有机化学有机化学 适用专业：有机化学，物理化学适用专业：有机化学，物理化学（请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）（请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）一 选择题，共 15 小题，每题 3 分。（45 分）1 下列有机化合物中，甲基中氢原子在 H NMR 中化学位移在 2.3ppm 附近的，是：A 丙酮 B 对甲基苯甲醚 C 甲酸乙酯 D 乙酸2下列化合物中，在红外光谱中，羰基伸缩振动峰频率最低的是：A 乙酸 B 乙酰氯 C 乙酰胺 D 乙酸酐3下列化合物中，具有芳香性的是：A 环丙烯正离子 B 环丁二烯 C 环戊二烯 D 环辛四烯4下列化合物，能够发生银镜反应的是：A 丙酮 B 甲酸 C 丁酮 D 乙酸5酯交换反应属于以下反应：A 醇解反应 B 水解反应 C 胺解反应 D Claisen 缩合6下列化合物中，没有 C 原子采用 sp2杂化方式的是：A 丙酮 B 乙醚 C 乙烯 D 乙酸7下列化合物中，烯醇含量最高的是：A 丙酮 B 乙醛 C 乙酸乙酯 D 乙酰乙酸乙酯8某化合物，其分子量为 271，则我们可以断定，该分子中，最有可能含有的杂原子为：第第 1 页，共页，共 8 页页2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）科目代码及名称科目代码及名称:619 有机化学有机化学 适用专业：有机化学，物理化学适用专业：有机化学，物理化学A N 原子 B S 原子 C 氧原子 D 氯原子9丙醛和下列化合物的羟醛缩合反应，具有合成应用价值的是：A 丙酮 B 乙醛 C 甲醛 D 丁醛10下列化合物中，密度大于 1 的是：A 氯辛烷 B 十二烷 C 硬脂酸 D 乙酸乙酯11下列官能团，使得苯环发生亲电取代反应时，活化的是：A NHCOCH3 B-COOH C CONH2 D NH3+12下列化合物中，和杂原子相连的 C 上的 H 原子，在 H NMR 中化学位移最大的是：A 氯乙烷 B 溴乙烷 C 氟乙烷 D 乙醇13下列化合物中，沸点最高的是：A 丙酮 B 丙酸 C 丙醇 D 乙酸14进行减压蒸馏的时候，需要进行以下操作 1 抽真空 2 加热 3 停止抽真空 4 停止加热，准确的操作顺序应该是：A 1234 B 1243 C 2134 D 214315下列化合物，是极性分子的是：A 顺-1，2-二氯乙烯 B 反-1，2-二氯乙烯 C 四氯化碳 D 乙炔第第 2 页，共页，共 8 页页2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）科目代码及名称科目代码及名称:619 有机化学有机化学 适用专业：有机化学，物理化学适用专业：有机化学，物理化学二完成以下反应式，共 15 题，每题 3 分。（45 分）1NH2COOH1.NaNO2,HCl2.C6H5N(CH3)22COOHCOOH3NO2NH21.NaNO2,HCl2.CuCN4CHOHHOOHHOHHOHHCH2OHC6H5NHNH2第第 3 页，共页，共 8 页页2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）科目代码及名称科目代码及名称:619 有机化学有机化学 适用专业：有机化学，物理化学适用专业：有机化学，物理化学5NaOHCOOCH3CN+O6NaOHCOOEtCOOEt7NH2OBr2,NaOH8NHO1.LiAlH42.H+9NaOHCH3COOMe+CH3CH2CH2OH10ClOCH3COONa+第第 4 页，共页，共 8 页页2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）科目代码及名称科目代码及名称:619 有机化学有机化学 适用专业：有机化学，物理化学适用专业：有机化学，物理化学11(CH3)2CHCH2COOH1.P,Br22.excess NH312O+HCHO+HN(CH3)213OI2,OH-14OOHOZn,Hg,heat15O+第第 5 页，共页，共 8 页页2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）科目代码及名称科目代码及名称:619 有机化学有机化学 适用专业：有机化学，物理化学适用专业：有机化学，物理化学三简答题，每题 5 分。共 20 分。1 请列举五位因为在有机化学方面的杰出成就，而被授予化学诺贝尔奖的科学家以及其获奖的主要成就。2 在测定 1，2-二氯乙烷的偶极距的时候，发现该分子的偶极距随着温度的升高而增加。请用纽曼投影式对这一现象进行合理的解释。3 请回答有机化合物进行水蒸气蒸馏分离的时候，该类有机物必须具有哪些性质？4 对硝基苯酚和邻硝基苯酚沸点哪个高？（2 分）请说明理由（3 分）。四.建议以下反应的机理，每题五分，共 10 分。1提示：克莱森缩合反应是可逆的OOCOOEtCOOEtNaOEt2CH3CH2CH2BrAlCl3第第 6 页，共页，共 8 页页2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）科目代码及名称科目代码及名称:619 有机化学有机化学 适用专业：有机化学，物理化学适用专业：有机化学，物理化学五合成题，每题五分，共五题。（25 分）1OOOO2采用合适的无机原料，完成下列转化HOOCCH2CH2CH2CH2COOH3 OCOOEtOCH2CH2CN4BrOOOH5COOEtCOOEtCOOH第第 7 页，共页，共 8 页页2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）科目代码及名称科目代码及名称:619 有机化学有机化学 适用专业：有机化学，物理化学适用专业：有机化学，物理化学六推断题（5 分）1 某化合物分子式为 C4H8O2，IR：在 3000-2850 cm-1，2725 cm-1，1725 cm-1（强），1220-1160 cm-1，1100 cm-1有吸收H NMR：=1.29(d,6H),5.13(七重峰，1H)，8.0(s,1H)。试推测结构（2 分），并对 H NMR 中的各个峰进行合理的归属（3 分）。第第 8 页，共页，共 8 页页 2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）科目代码及名称科目代码及名称:619 有机化学有机化学 适用专业：有机化学，物理化学适用专业：有机化学，物理化学（请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）（请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）一 选择题，共 15 小题，每题 3 分。（45 分）1 下列有机化合物中，甲基中氢原子在 H NMR 中化学位移在 2.3ppm 附近的，是：A 丙酮 B 对甲基苯甲醚 C 甲酸乙酯 D 乙酸 2下列化合物中，在红外光谱中，羰基伸缩振动峰频率最低的是：A 乙酸 B 乙酰氯 C 乙酰胺 D 乙酸酐 3下列化合物中，具有芳香性的是：A 环丙烯正离子 B 环丁二烯 C 环戊二烯 D 环辛四烯 4下列化合物，能够发生银镜反应的是：A 丙酮 B 甲酸 C 丁酮 D 乙酸 5酯交换反应属于以下反应：A 醇解反应 B 水解反应 C 胺解反应 D Claisen 缩合 6下列化合物中，没有 C 原子采用 sp2杂化方式的是：A 丙酮 B 乙醚 C 乙烯 D 乙酸 7下列化合物中，烯醇含量最高的是：A 丙酮 B 乙醛 C 乙酸乙酯 D 乙酰乙酸乙酯 8某化合物，其分子量为 271，则我们可以断定，该分子中，最有可能含有的杂原子为：第第 1 页，共页，共 8 页页 2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）科目代码及名称科目代码及名称:619 有机化学有机化学 适用专业：有机化学，物理化学适用专业：有机化学，物理化学 A N 原子 B S 原子 C 氧原子 D 氯原子 9丙醛和下列化合物的羟醛缩合反应，具有合成应用价值的是：A 丙酮 B 乙醛 C 甲醛 D 丁醛 10下列化合物中，密度大于 1 的是：A 氯辛烷 B 十二烷 C 硬脂酸 D 乙酸乙酯 11下列官能团，使得苯环发生亲电取代反应时，活化的是：A NHCOCH3 B-COOH C CONH2 D NH3+12下列化合物中，和杂原子相连的 C 上的 H 原子，在 H NMR 中化学位移最大的是：A 氯乙烷 B 溴乙烷 C 氟乙烷 D 乙醇 13下列化合物中，沸点最高的是：A 丙酮 B 丙酸 C 丙醇 D 乙酸 14进行减压蒸馏的时候，需要进行以下操作 1 抽真空 2 加热 3 停止抽真空 4 停止加热，准确的操作顺序应该是：A 1234 B 1243 C 2134 D 2143 15下列化合物，是极性分子的是：A 顺-1，2-二氯乙烯 B 反-1，2-二氯乙烯 C 四氯化碳 D 乙炔 第第 2 页，共页，共 8 页页 2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）科目代码及名称科目代码及名称:619 有机化学有机化学 适用专业：有机化学，物理化学适用专业：有机化学，物理化学 二完成以下反应式，共 15 题，每题 3 分。（45 分）1 NH2COOH1.NaNO2,HCl2.C6H5N(CH3)2 2 COOHCOOH 3 NO2NH21.NaNO2,HCl2.CuCN 4 CHOHHOOHHOHHOHHCH OH2C6H5NHNH2 第第 3 页，共页，共 8 页页 2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）科目代码及名称科目代码及名称:619 有机化学有机化学 适用专业：有机化学，物理化学适用专业：有机化学，物理化学 5 COOCH3NaOHCN+O 6 NaOHCOOEtCOOEt 7 NH2OBr2,NaOH 8 NHO1.LiAlH42.H+9 NaOHCH3COOMe+CH3CH2CH2OH 10 ClOCH3COONa+第第 4 页，共页，共 8 页页 2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）科目代码及名称科目代码及名称:619 有机化学有机化学 适用专业：有机化学，物理化学适用专业：有机化学，物理化学 11(CH)CHCH COOH3 221.P,Br22.excess NH3 12 O+HCHO+HN(CH3)2 13 OI2,OH-14 OOHOZn,Hg,heat 15 O+第第 5 页，共页，共 8 页页 2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）科目代码及名称科目代码及名称:619 有机化学有机化学 适用专业：有机化学，物理化学适用专业：有机化学，物理化学 三简答题，每题 5 分。共 20 分。1 请列举五位因为在有机化学方面的杰出成就，而被授予化学诺贝尔奖的科学家以及其获奖的主要成就。2 在测定 1，2-二氯乙烷的偶极距的时候，发现该分子的偶极距随着温度的升高而增加。请用纽曼投影式对这一现象进行合理的解释。3 请回答有机化合物进行水蒸气蒸馏分离的时候，该类有机物必须具有哪些性质？4 对硝基苯酚和邻硝基苯酚沸点哪个高？（2 分）请说明理由（3 分）。四.建议以下反应的机理，每题五分，共 10 分。1提示：克莱森缩合反应是可逆的 OOCOOEtCOOEtNaOEt 2 CH3CH2CH2BrAlCl3 第第 6 页，共页，共 8 页页 2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）科目代码及名称科目代码及名称:619 有机化学有机化学 适用专业：有机化学，物理化学适用专业：有机化学，物理化学 五合成题，每题五分，共五题。（25 分）1 OOOO 2采用合适的无机原料，完成下列转化 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH 3 OCOOEtOCH2CH2CN 4 BrOOOH 5 COOEtCOOEtCOOH 第第 7 页，共页，共 8 页页 2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）2008 年硕士研究生招生入学考试试题（A 卷）科目代码及名称科目代码及名称:619 有机化学有机化学 适用专业：有机化学，物理化学适用专业：有机化学，物理化学 六推断题（5 分）1 某化合物分子式为 C4H8O2，IR：在 3000-2850 cm-1，2725 cm-1，1725 cm-1（强），1220-1160 cm-1，1100 cm-1有吸收 H NMR：=1.29(d,6H),5.13(七重峰，1H)，8.0(s,1H)。试推测结构（2 分），并对 H NMR 中的各个峰进行合理的归属（3 分）。第第 8 页，共页，共 8 页页 2009 年硕士研究生招生入学考试试题2009 年硕士研究生招生入学考试试题科目代码及名称科目代码及名称:620 有机化学有机化学 适用专业：有机化学、物理化学适用专业：有机化学、物理化学（请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）（请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）一、选择题(25x2=50 分)：1、下列化合物中，碳原子杂化轨道为 sp 的是：A、CH3CH3 B、CH2=CH2 C、D、CHCH2、CH3CH2CCH 与 CH3CH=CHCH3可用哪种试剂鉴别：A、硝酸银的氨溶液 B、Br2的 CCl4溶液 C、三氯化铁溶液 D、酸性 KMnO4溶液3、下列化合物发生硝化反应，活性最大的是：A、呋喃 B、氯苯 C、苯 D、硝基苯4、下列芳香烃中，亲电取代反应活性最高的是：ABCDNO2OMeO5、下列化合物在1H NMR 谱中有两组吸收峰的是：A、CH3CH2CH2OCH3 B、CH3CH2CH2CH2OHC、CH3CH2OCH2CH3 D、(CH3)2CHCH2OH6、下列化合物与 AgNO3的乙醇溶液作用，产生沉淀最快的是：ABCDCH2CH2BrCHCH3BrCH2CH2BrCHCH3Br第第 1 页，共页，共 7 页页7、下列自由基中，最不稳定的是：H2CCHCHCH3ABCDCH3CHCH2CH3CH3.8、下列化合物中，酸性最弱的是：A、苯酚 B、2,4-二硝基苯酚 C、对硝基苯酚 D、间硝基苯酚9、下列化合物中构型为 S 的是：ABCDHOHCH3DHOCOOHC6H5HClCH3C6H5COOHH3CDCH2ClCH2OH10、某烷烃的分子式为 C5H12，其一元氯代物有三种，那么它是：A、正戊烷 B、异戊烷 C、新戊烷 D、不存在这种物质11、下列化合物中，能形成分子内氢键的是：A、邻溴苯酚 B、邻硝基苯酚 C、对甲苯酚 D、对硝基苯酚12、下列化合物中，能发生碘仿反应的是：A、2-甲基丁醛 B、异丙醇 C、3-戊酮 D、丙醇13、下列化合物中，不能被酸性 KMnO4作用氧化成苯甲酸的是：A、甲苯 B、乙苯 C、叔丁苯 D、环己基苯14、羧酸和下列哪种试剂反应不能制得酰氯：A、PCl3 B、PCl5 C、SOCl2 D、HCl15、丙烯在 600 oC 的高温下与氯气作用，得到的主要产物是：A、1-氯-1-丙烯 B、2-氯-1-丙烯 C、3-氯-1-丙烯 D、1,2-二氯-1-丙烯第第 2 页，共页，共 7 页页16、下列反应中，能用来制备伯醇的是：A、甲醛和格氏试剂加成，然后水解 B、乙醛和格氏试剂加成，然后水解C、丙酮和格氏试剂加成，然后水解 D、甲酸乙酯和格氏试剂加成，然后水解17、黄鸣龙是我国著名的有机化学家，他：A、完成了青霉素的合成 B、在有机半导体材料方面做了大量工作C、改进了用肼还原羰基的反应 D、在元素有机化学方面做了大量工作18、在质谱测试中，发现某一有机化合物的分子离子峰为 93，则该化合物肯定含有以下哪种原子：A、N 原子 B、S 原子 C、P 原子 D、O 原子19、下列化合物中，不属于希夫碱的是：A、CH3CH=NCH3 B、Ph-CH=N-Ph C、(CH3)2C=N-CH3 D、Ph-N(CH3)220、下列化合物中，不能发生坎尼扎罗反应的是：A、糠醛 B、甲醛 C、乙醛 D、苯甲醛21、某烯烃经臭氧化和水解后生成等物质的量的丙酮和乙醛，则该化合物是：A、(CH3)2C=C(CH3)2 B、CH3CH=CHCH3 C、(CH3)2C=CHCH3 D、(CH3)2C=C=CH222、下列化合物中，分子间不能发生羟醛缩合反应的是:第第 3 页，共页，共 7 页页ABCDO(CH3)2CHCHOCHOCHOOHCCH323、环己烯加氢变为环己烷是哪一种反应?A、吸热反应 B、放热反应 C、热效应很小 D、不可能发生24