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收稿日期:2022 ̄08 ̄01ꎻ修订日期:2022 ̄09 ̄30ꎮ基金项目:国家自然科学基金资助项目(82060626)ꎻ贵州省创新群体重大资助项目(KY[2018]024)ꎻ贵州省科技支撑计划资助项目([2020]4Y158)ꎻ贵州省优秀青年科技人才资助项目([2021]5638)ꎻ贵州省科技厅平台资助项目([2020]4104)ꎮ第一作者简介:陈正军(1996-)ꎬ男ꎬ苗族ꎬ贵州毕节人ꎬ硕士研究生ꎬ主要从事光学诊疗技术与创新药物研究ꎮ通信联系人:袁泽利ꎬ博士ꎬ教授ꎬE ̄mail:zlyuan@zmu.edu.cnꎮ合成化学ꎬ2023ꎬ31(8)ꎬ573-579Chin.J.Syn.Chem.2023ꎬ31(8)ꎬ573-579http∶//hchxcioc.com􀅰研究论文􀅰新型水溶性吲哚花箐的合成及光谱性能研究陈正军ꎬ丁尚丽ꎬ吕佳佳ꎬ杨明焱ꎬ高杰ꎬ李洪玉ꎬ罗俊俊ꎬ袁泽利∗(遵义医科大学药学院ꎬ教育部基础药理重点实验室ꎬ贵州省生物催化与手性药物重点实验室ꎬ贵州省医用光学诊疗技术与创新药物国际科技合作基地ꎬ贵州遵义563000)摘要:近红外(NIR)荧光染料在体内成像方面具有巨大优势ꎬ在各种化学和生物学研究中引起了广泛关注ꎮ近红外波长可以穿透到更深的组织ꎬ具有更低的自发荧光ꎬ对体内成像至关重要ꎮ到目前为止ꎬ最著名、应用最广泛的近红外荧光染料吲哚菁绿(ICG)ꎬ具有良好的临床应用和安全性ꎮ但由于其荧光量子产率低、荧光寿命短、光稳定性差和化学稳定性差等问题阻碍了ICG在化学和生命科学中的应用ꎮ因此ꎬ开发光学性能优异的近红外荧光染料是非常有意义的ꎮ以2ꎬ3ꎬ3 ̄三甲基 ̄3H ̄吲哚和三溴丙基三甲基溴化铵为原料ꎬ合成得到了吲哚季胺盐(2)ꎮ用2与3 ̄(羟基亚甲基) ̄2 ̄氯环己 ̄1 ̄烯(1)缩合得到IR780类似物(3)ꎬ再将3分别与3个芳基硼酸经Suzuki反应合成得到3个新型水溶性吲哚花箐染料(4~6)ꎮ上述中间体及目标染料的结构经1HNMR、13CNMR和HR ̄MS表征ꎬ并对中间体3及目标染料(4~6)的光谱性能进行了初步研究ꎮ结果表明:3个吲哚花箐染料分子均具有良好的水溶性和处于近红外区的吸收和发射性能ꎬ且化合物4和化合物6的单线态氧收率(ΦΔ)较高ꎬ分别为0.67%和0.52%ꎮ关键词:吲哚花箐ꎻ荧光成像ꎻ近红外ꎻSuzuki反应ꎻ结构表征ꎻ光谱性能ꎻ单线态氧中图分类号:O622.6文献标志码:ADOI:10.15952/j.cnki....

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