高中化学——解题达人——高考题型——化学有机合成题——2020全国卷.pdf

ij徽瓣瓣罐罐蠕瞬嚼徽蔫撰獭髓喊簿步愈高考化学有机合成题命题特点及解题难点第一部分分类突破蔼嚣醚!-侧重解决推断思路问题（-）陌生反应融于台成路线中的淮断思路问题典型例题l。.2倦救雅公的提口玻突找寻刨镶鳃忽.慈鹏啸瓣撬变式训练。.q典型例题2.。.6变式训练。.8（二）陌生反应以巳知形式呈现的推断思路问题典型例题3。.。0变式训练.2典型例题4.4变式训练.。6二侧重解决限定条件同分异构体问题（）限定条件同分异构体数目判断问题典型例题18变式训练。.20典型例题2.。22变式训练.2q（二）限定条件同分异构体书写问题典型例题3。.。26变式训练.。28典型例题4.。30变式训练.。32三侧重解决台成路线设计问题典型例题1。34变式训练.。.36典型例题2.。38刨有机官能团的相互转化P7铡题给陌生反应的使用技巧P11刨有机结构推断技巧P15鞠蹦獭鞠罐龋撼隐蜒蕊镶刨限定条件及对应有机官能团归纳Pl9铡限定条件下同分并构体数目判断及书写方法归纳P23j舔慰撼翰珊疆辩瞬炽撼鞠剑合成略线的设计方法P35瓣变式训练。.。q0典型例题3.。.,。.q2变式训练。44沁蹿输獭J叮溺?!输瓣:霞徽盘三耻舅雷扇鞘第二部分仿真特龋矽鳃笛鞍嚣嚣仿真特1.。.。.q6仿真特2.47仿真特训3.48仿真特训4.49仿真特训5.50仿真特训6.5仿真特训7.52仿真特8.53仿真特9.5q仿真特10.55仿真特11.56仿真特12.57仿真特13.58仿真特训14.59仿真特15.60疆嚣团解辫哟螟萨导瓣龋弹瞬醋圃炉罐獭淘总憋本书答案解析单独成册购买时请注意索取!鳞獭獭瓣鞠锚喻嗡瞻输i!葱胸撼骚臻:嚣撼撼嗡赡鼠篱潍蹦撼卜糊蝉;腮匪凹高考化学有机合成题命题特点及解题难点化学有机台成题蔚命题特点有机合成题以合成新物质的流程为知识载体体现化学的社会价值和学科价值;以有机化学反应为基础保证基础性突出必备知识的考查又考查陌生的有机化学反应加强综合性强化关键能力的考查具有定的选拔性有机合成题注重在真实情境下考查考生对限定条件同分异构体的书写、合成路线设计等知识的掌握考生要通过分析、推理等方法认知研究对象的本质特征建立认知模型具有较高的难度和很好的区分度体现高考命题对“证据推理与模型认知”学科核心素养的渗透辩解题难点推断合成路线中物质结构是解答该题的关键也是解答设问的前提限定条件同分异构体的书写合成路线设是该题的难点。本书针对该题的命题特点及命题难点分析考生的失分原因并给出对应的解决方案针对性地解决考生的失分痛点。具体如下表:失分原因解决方案典型例题合成路线后、变式训练和综合检测解析中设置题眼定位栏目给出寻找题眼的分析思路典型例题后设置提分技能.寻找突破口的方法帮助考生寻找题眼无法找到推断的突破口典型例题合成路线后、变式训练和综合检测解析中设置推断思路栏目给出推断有机结构时的分析思路典型例题后设置提分技能.有机官能团的相互转化帮助考生掌握官能团的转化方法不会分析宫能团的转化典型例题变式训练和综合检测解析中设置信息匹配栏目给出将已知信息和物质推断联系的分析思路典型例题后设置提分技能.题给陌生反应的使用技巧帮助考生掌握陌生反应与有机结构推断结合的方法不会利用题给陌生反应推断未知物质典型例题后设置提分技能.限定条件及对应有机官能团归纳解决考生不能根据限定条件推断有机官能团的问题提分技能.限定条件下同分异构体数目判断及书写方法归纳解决考生同分异构体数目判断及书写问题未掌握限定条件下同分异构体数目判断及书写方法典型例题、变式训练和综合检测解析中设置合成路线设计栏目展示设计合成路线的思路典型例题后设置提分技能.合成路线的设计方法帮助考生突破合成路线设计不会设计台成路线第-部分分类突破侧重解决推断思路问题（）陌生反应融于合成路线中的推断思路问题篱典型例题l（节选自20l8全国卷）以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物E是一种治疗心绞痛的药物由葡萄糖为原料合成E的路线如图所示:BOHEONO、饵催化蛔雪胎H,葡萄糖HOHO达人解题.题眼定位合成路线中葡萄糖、B和E的结构已知且葡萄糖A的反应条件为加成反应的条件而ACO和D的信息未知故迎眼为葡萄糖CH2OH（CHOH）4CH。厂达人解题.推匝墨堕-.、十OH卜切OH在浓硫酸、加热-CHO被H2还原镁CH2OH（CHOH）4CH2OH条件下分子内脱水CH2OH（CHOH）CHO为CH2OHAHO葡萄糖B由BC分子式及OONO2碱健条件下ONO闻翌撇椰撕浮阀反应条件可知B中些一个OH与COOH发生醋化反应H3CCOOH3CCOOHOECD陆卜令呻粹锥,十.卜.卜韩.卜令十.一.一.卜.-卜.锥十.田回答下列问题:（1）葡萄糖的分子式为。（2）A中含有的官能团的名称为（3）由B到C的反应类型为（4）C的结构简式为（5）由D到E的反应方程式为化学有机台成题屑国（1）C6Hl2O（2）轻基（3）取代反应OH椰H3CCOO咽邱T、HqCCOOHO（4）（5）箕提分技能.寻找突破口的方法解答有机合成题的关键是根据各种信息推断未知物质的结构正确寻找突破口对物质推断有着事半功倍的效果般按照以下方法寻找突破口:0.合成路线中给出物质结构时以该物质的结构为出发点,结合反应条件分子式“已知信息”等推断出未知物质的结构则该已知结构为突破口。2.合成路线中未给出物质结构时题干或“已知”中结构特征信息最多的物质最先确定结构该物质般是推断的突破口。有机宫能团的保护.官能团保护的目的:在制备目标产物的反应过程中有机物中其他官能团也会发生反应为了避免这些不需要的副反应需采取官能团的保护2.宫能团保护的判断:当有机物结构中某官能团在合成路线中参与了反应经几步反应后又被“复原即可确定该官能团参与反应的目的是保护该官能团。3.常见宫能团的保护与脱离宫能团保护与脱离HBr或Br2NaOH乙醇CC一加热碳碳双键（CC）CCCCHBr醇轻基（OH）coo糯圆sq（浮些）oOHCOO浓H2SO嘲醛基（CHO）RCH2OHHH2ORCHORCH（OCH2R）2雨爹RCHO竣基（COOH）RCH2OH稀H2SO4COOHCOOCH2RCOOH浓H2SO4酚烃基（OH）CH3IOH-一HIOCH3O0氨基（NH2）NaOHH2ONH勘弓黑NcocH示NH3匿雪颗犁辙题墩藤变式训练lF是种常见的氨基酸可通过如图所示路线人工合成:丁坚（氏人删:B顺MKMIlO4,H2SO刨圆垫vEF3（D雍丽恿雷卜卜口.口。仁。乙门卿o-司片口.十汉Q.o巨回答下列问题:.口.口.口口口。（1）化合物E中的官能团名称是,烃A的结构简式是（2）由化合物D生成E、醇C生成D的反应类型分别是（3）化合物F的系统命名为两分子两分子、F缩合形成的环状二肤的结构简式为（4）化合物C可在灼热Cu催化下与O2发生反应得到种具有刺激性气味的液体,写出相关的化学方程式（5）0.05mol化合物E与足量NaOH溶液加热反应最多消耗NaOH的物质的量为答案链接P1q化学有机台成题高害题型2H（3澳5甲氧基苯甲酸甲酪）是重要的有机物中间体可以由A（C7H8）通过如图所示路线合成。COOHCOOH“立刚啊陵征搬卿凰“K浓HNO,斗;丛固浓H恩sQrCEPH2COOHCOOH血矾l删腮凰皿回瑞揣BrGF推断思路卜.河【上半】n口口oo口请回答下列问题:（1）C的化学名称为（填名称）（2）G中所含的官能团有醚键、（3）B的分子式为B生成C的反应类型为。EF是用“H2Pd（4）由G生成H的化学方程式为将硝基转化为氨基而CD则选用（NH4）2S可能的原因是答案链接P15（节选自20l7全国卷）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体种合成G的路线如下:I）（CH冈O杂E爬:仙浓H2SO4A（C2凡O）B（H圈O）】HOo人H,NOOH已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰峰面积比为6:l:l。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;lmolD可与lmolNaOH或2molNa反应达人解题.题眼定圃A的分子式为c2H4o由已知信息O“A的核磁共振氢谱为单峰”知4个氢原子均等效可推知A的结构简式为故题眼为A厩达人解题.推断思路.兰.-霉由已知信息知D结构中含有苯环由lmolD与B的分子式为CH鼠O分子中NaOH和Na的反应情况可知含有l个醇控基和有三种不同化学环境的氢原l个酚控基结合苯环上的等效氢数目有两种知,子,且氢原子数目比为6;l;l苯环上两个取代基处于对位十儿十十丽士皿B）藏蓖i足仆人）（结合G的结构简式知,（与I）中OOH（醇）脱水生成OE结合G的结构简式可知,感丁膜揽哑巾根据F、G的刃厂撬憨OM厂厂,锥二.趣陆二卜乍.印十必呻卜十.仁。.口.口-十十义口.口.。.钟p回答下列问题:（l）A的结构简式为（2）B的化学名称为（3）C与D反应生成E的化学方程式为（4）由E生成F的反应类型为（5）G的分子式为匪（l）V（2）2丙醇（或异丙醇）隅）咖侧人酗O鹤剧Ob厂厂腮（4）取代反应（5）Cl8H3lNO4测化学有机台成题成型题害富霉提分技能.有机官能团的相互转化有机合成题以合成流程为载体,围绕有机化学反应进行推断有机官能团的相互转化是解题的关键对常见官能团的转化总结如下:VH2O,催化剂O（DO（】uAgCu（OH）2,;O2,HCH,C）.OAg（NH）2OH,催化剂,H2;H（DO2KMnO4HV浓硫酸,l70O、Na（）H水溶液HXH句O、由司】可（亡典型物质、【（】H:CHCH2二CH厅（!x测fkx.（】H,Xo稀硫酸,NaOH,V厂H、（】O（）HAc（!0o撼NaOH,;H（H2（】O（）CH2CH2-（】H2（】H2OH旬浓硫酸,H（三CHO0尸丝尘上OO川媳惫渊OH险匡O些雌隐6粪吵泌垫土一催化剂吼m傻摧化啸,.H,催化剂注:图中每个序号表示-种方法甲硼题嘲雾变式训练3.尼龙材料是一种性能优良的工程塑料目前广泛应用于汽车领域具有优异的氧化反应制备G再通过缩聚反应合成尼龙合成路线如图所示:力学性能。以A（C6Hl0）为原料通过叫E囚哉扩O0C删二器等尼龙GC6H8OF司已知:lmolC厂推断思路卜十十十:lmolC可以和2molNa反应卜酝凰路卜.。.震.。.。.。.。.。.。.令萄-.-。.-卜。.二卜。.一十巩十十十十十江卜口口二.口.乍.口一口口.回答下列问题:（1）A的化学名称为。（2）B到C的反应类型为Q（3）D中含有的官能团名称是（4）F的结构简式为（5）由G合成尼龙的化学方程式为答案链接P2嘻酞富看题型化学有机台成题4.美托洛尔可用于治疗各种类型的高血压及心绞痛其种合成路线如图所示:O审鳃.OHC0:皿:c!揣四Q日0庭条件ECH3OHD（l,高温Zn（Hg）HClHOC2H4OA（8H8OBAlCl捡dGCl】）（C9H2O2F已知:BF苯环上均只有两个取代基。厂推断思路卜-.潭.页.十】丁【十十国.西立-m口.韩回答下列问题:（1）A的化学名称是,C中含氧官能团的名称是G的分子式为Q（2）E-F的反应类型是（3）H的结构简式为凹（4）反应BC的化学方程式为皿出日接链案建（】15H25O3NH（美托洛尔）硼题哇人（二）陌生反应以“已知”形式呈现的推断思路问题雾典型例题3（节选自2019全国卷）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能已广泛应用于涂料和胶茹剂等领域下面是制备种新型环氧树脂G的合成路线:险屁）凹A（H6）OoH回垫鉴B（C3H5Cl）OlDC（H儡OCl,）NaOHNaOHCHOH0OHO人OO0上OOG已知以下信息:OHCH3圃丫业圃00oOR哟R0o70R0o7十带H垦）OO（）HOoR007H00器R0L00慨O达人解题.题眼定位由第（l）问“A星二拄埂垣”和A（C3H6）的分子式可知A为CH2CHCH3故题眼为A达人解题推断墨墨卜.乙。灭v0oH半c7泅亚除腮OovN铡c十凡0O信息匹配命OHClO票册器匿人们孰o们坦皇子HCl成环嚼H-cHcH鼠蹬盅（!二c肌ClAB】）（Ho日cHO（）H信息匹配（赊C带肌丫应0O州CH（）IOH）O丁半日O0份R0O人O0口.。口.。.。.一.-。.口.口OH（）人（）OHm甄0F（】H则（）R信思匹配曰十.E沪富雪题型化学有机台成题回答下列问题:（l）A是种烯烃化学名称为C中官能团的名称为、Q（2）由B生成C的反应类型为。（3）由C生成D的反应方程式为（4）E的结构简式为（6）假设化合物DF和NaOH恰好完全反应生成l则G的值理论上应等于mol单聚合度的G若生成的NaCl和H2O的总质量为765g沽匝砸-韦-（6）根据已知信鼠知,生成C的过程中每消耗mm生成mCl和m根据已知信息O及G的结构简式知生成lmolG分子需要消耗（厕2）molD。!由1可得关系式（厕2）mol（58.5g.molll8g.moll）765g解得8一嘲凹。.口口口十。十二Q。上十口口.lH2O8。口口屑围（l）丙烯氯原子轻基（2）加成反应OHClO（3）Cl人ClOClCl几O或O人ClOO儿（4）OClNaClH2O（6）8野提分技能.题给陌生反应的使用技巧有机合成题般会以“已知”的形式提示陌生反应信息准确快速利用陌生反应信息对推断物质结构有事半功倍的效果。以下两点技巧可以快速确定“已知”信息的落脚点:.当题给“已知”信息的反应条件比较容易在合成路线中被定位时可快速找到合成路线中与“已知”信息相同反应条件的步骤（如例题中o的信息匹配）观察已知”信息中反应前后官能团或物质结构的变化然后类比“已知”信息推断出未知物质的结构2.当题给“已知”信息反应物生成物的结构比较特殊时可快速寻找合成路线中与“已知,信息的反应物生成物具有相同结构的物质（如例题中的信息匹配）然后类比“已知,信息推断出未知物质的结构榴题潍人辩变式训练5.某种重要的医药中间体I的种合成路线如图所示CHOOCCH3（H2OHOCH2CH3CH3HIOOOOMl风oR2CHO已知:I.2RCCH2COR万ROCCHCHCHCOR!OCCOHRROOHNaOHI.R!CHR2CH2CH-耪R!CHCHCH（R、Rl、R2表示氢原子或烃基）通常在同碳原子上连有两个轻基不稳定易脱水形成碳基睡断思路卜丁.儿）江卤.请回答下列问题:.乍。十。乍o.十.乍.乍.田（l）A的结构简式是巴（2）DE的反应类型是,I中含氧官能团的名称是删的化学方程式为（3）B（4）有关H的说法中正确的是（填标号）。a.能与NaHCO3溶液反应b.能与NaOH溶液反应c.能与新制Cu（OH）2悬浊液反应答案链接P32富害题型化学有机台成题6.聚醋酸乙烯酪（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA）具有良好的生物降解性常用于生产安全玻璃夹层材料PVB有关合成路线如图（部分反应条件和产物略去）CH2CH2CH3CHOOE（cHcHPVB署坠E稀NaOH老停o里Oc几coCH2-CPVAcCH三CHH十T溶年VI吐FEc）已知:I.A为饱和元醇其中氧的质量分数约为34.8。R.RCHORCH2CHO篮1旦9IlRCHCCHOH2O.腻:二!k猴推颤墨路卜.卜十。口m一-呻二卜曲乍呻卜口08ti8,.十.-.-.一卜.三.卜令-.卜.导钓.,.一十（十【十江瓜.请回答下列问题:（1）C的化学名称为该分子中最多写出C的反式异构体的结构简式个原子共平面。有（2）D与苯甲醛反应的化学方程式为（3）o的反应类型是（4）PVA的结构简式为（5）假设化合物D和I则厕的值为假设化合物D和Pmol单聚合度的PVB若生成的H2O的质量为l佣gVA在酸性条件下恰好完全反应生成1的值为。答案链接P4!3懈题嘲.簿典型例题4（节选自20l4全国I卷）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:A（C6Hl3Cl）一定条件工回N丁卜已知以下信息:HR2R21）O3CCI丁Z而IiI了RlCHOOCRlR3R3lmolB经上述反应可生成2molC且C不能发生银镜反应。D属于单取代芳烃其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢R（H）R（H）RNH2OC,RNCH2ORR达人解匣.题眼霓征合成路线中只给出了A和F的分子式,A（C6Hl3Cl）在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成B（C6Hl2）,则B结构中含有碳碳双键根据已知信息O中反应物和产物特点及已知信息“l卫Ll且象上述区应生成2义【l9L鱼具旦王能友生蜒镜反应”知B是对称的烯烃且碳碳双键的碳原子上没有氢原子推知B的结构简式为（CH3）2CC（CH）2根据已知信息o“D属王单取代芳龋其相对分子质量为106知D分子中只含有碳、氢两种元素且结构中含有苯环苯环上只有个取代基取代基的式量为l0677（苯基）29可确定取代基为CH2CH3,则D的结构简式为OCHCH.故题眼为BD.病.达人解题推硼-CHCH则十【尸.、pHCCClACH3CHCl发生消去反应生成碳碳双键醚:;岛Bl）o点:;Rc凰oo（愉l）（）12）ZnH2O】口L信息匹配【十】又户（皿回O2）ZnH2O蹬押定下垒小定件一结合已知信息H2CH,CH2C中知NO2取代NO2被还原中石r苯环上乙基对位上的氢CH2CH（;信息匹配NO,NH2D:丛一定条件下N（;）lM.口.卜.口一。.卜口.一卜.口卜-一卜.。oQ广高害题型睦有回答下列问题:（l）由A生成B的化学方程式为反应类型为,由D生成E的化学方程式为（2）D的化学名称是（3）G的结构简式为9匪（）N戳O绊坚NaCl十H型0消去反廊Cl（2）乙苯厂O0蓟逛竿0q腿0（3）0N药提分技能,有机结构推断技巧推断有机物结构时常使用对比法主要从以下几个方面进行对比:.对比所学知识根据反应中的重要试剂、特征条件等进行推断如:浓H2SO4、浓HNO3则发生硝化反应生成物中引人NO2HR21）O32.对比题中“已知的陌生信息读懂信息并模仿信息进行推断。如:已知CC5厄雨惨RlCHOR1R3R2OC在合成路线中找到相同条的反应步骤可推出反应物含CC结构生成物具有的结构是CHOR3或OC3.对比分子式的变化预测反应类型推导出物质所属类别如:失去2个H典型的醇催化氧化反应CH2OH转化为CHO;减少个OH增加一个X（X代表卤族元素）典型的醇与HX的取代反应4.对比相对分子质量的变化根据相对分子质量的差值和题中信息进行推断如:相对分子质量增加16醛氧化为竣酸;相对分子质量减小l8醇的消去反应或含有竣基和轻基的有机物分子内脱水形成环酷。5.对比结构上的变化根据引人的基团或基团的位置进行推断。如;0cH浓H皿雾坠坠B旧GcH,由A一B的条件可知此步骤的目的是引AC人NO2但是不能确定引人的位置对比C的结构可知引人NO2的位置为CH3的对位。筋辩变式训练贮7.合成化工原料的中间体E和消毒剂H的路线如图所示:HOCClH已知;c-c岛RRco带oi（2）ZnH,O.。.詹.匡。-.。.口。（十】己丁【十江回答下列问题:矽函口-仁.卜-。口口.-口.十（1）HOOH的化学名称是D中官能团的名称是（2）由C生成D的反应类型是（3）由A生成B的化学方程式是（4）G的结构简式是答案链接P4围成口机O急皿颧8.抗丙肝新药的中间体OO氛哑孕业if业枷撒,QH器篇已知:oEt为乙基。R（H）DCM,0R（H）RNH2OCH2O借.RNCRR推断思路卜密.-万十十丫上十十十十.-.。.-.。.翻.。-。.2k.-.-.一卜.十.卜.-嘲.二.卜.呻.十.请回答下列问题:O（l）A的名称是HCCOOC2H5所含官能团的名称是（l）A的名称是（2）E的结构简式为（3）BC的化学方程式为（4）CI）的反应类型是（5）不同反应条件对反应的产率影响见下表:产率溶剂温度反应时间min实验285DCM25032.2DCM550220。3DCM2540324.5DCM55404l3.5DCM251005l6。7DCM55l006该反应的最佳条件是答案链接P5w二侧重解决限定条件同分异构体问题（）限定条件同分异构体数目判断问题箕典型例题l（节选自20l7全国Il卷）氟他胺G是种可用于治疗肿瘤的药物实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示:CF3CF3CF3.囚惫成c慌了ocoo20留clM州CF3逾嘘“O2N人嚼回达人解题.题眼定圃由“芳香烃A”可知A结构中含有苯环由A令B的反应条件可知AB发生取代反应且CH3心,鼓.B的分子式为C7H5Cl3可推知A的分子式为C7H8A的结构简式为厂睦人解题.推丽恿露.十CHC（】lCFCFPF选菠删哩瑞鲤迄蓑骂懈罩瞪毯十BNO,ACO虱丁口丁十网四E叭逾械0l豪丫丫H由（】的结构简式可知NH,邑。飞坪艘皿肆儿上的H被取代圆FGi一p口.口-口卜口.口-.口。口口.。.-一丁口二卜口。口.。乍卜口三口一.卜.十.曰仁回答下列问题:（l）A的结构简式为C的化学名称是C的化学名称是尸凹（2）的反应试剂和反应条件分别是（3）的反应方程式为该反应的类型是毗陡是种有机碱其作用是（4）G的分子式为（5）l业呈旦琐回忿易擅住ll其茎盔上圆蜒!h基氯旦h!j咀l旦位置王回2则H可能的结构有种。达人解题卜.-仁-一虱尸08F3逾（5）G的结构简式为O2N8儿NHO十卜人由l知,H的分子式为CuHnO3N2F3由2知H中含有苯环NO2、CF3、NIi.X酶卜.三仁-.一卜.卜.二卜.一卜罕,.卜.-二.卜陆卜.-.令.-.一.宁.贝8富窖题型化学有机台成题灭炉-口卜口.口.曲.口口.丁.十十口。.。口-口.口.口。cx苯环上有个取代墓,采取定二移法,.先圃定c和o位于苯环的邻位移动另种取代墓时有汾州晕鹏抛寸十皿丈伊,HO斗有露僻;铡柳o铡侧懒膨蓟代墓育C卜十iT寸监W牟刚.叉卜十!隅广申十位移动另种取代基有NO2NO2h鞠.卜.二卜卜上.卜.豁.-蜀L.十.肆一卜.二卜薛卜.呻辑F3叫O毗睫匪（）三氟甲苯（2）浓o鼠脓塑so加热取代反应（3）Ml一ClF3ON沪.Hc吸产生胸c,应转化率（纵）qoM（5）霸提分技能.限定条件及对应有机宫能团归纳官能团COOH限定条件能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体（CO2）能发生银镜反应CHO、HCOO能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀能与FeCl3溶液发生显色反应加澳水产生白色沉淀能与Na反应能与Na2CO3反应能发生银镜反应且能水解（只含2个氧原子时）OH（酚）COOH、OHCOOH、OH（酚）HCOOCC、CC、OH、CHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色COOR、X、CONH能发生水解反应9硼题嘲.雾变式训练.异黄酮类化合物在杀虫方面特别对钉螺有较好的杀灭作用我国科学家研究了种异黄酮类化合物的合成路线如图所示:出别撇删持ZnCl2CH3COOHC6H6O2ABC凸25H2SO,CH6O匹旦1ll1DHOE厂推断思路卜.-8888【巳十巳h口口。.回答下列问题:（l）A的化学名称是（2）A到B过程中ZnCl2的作用是（3）B-一C的反应类型为（4）写出C与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式（5）D的结构简式为巴（6）同时满足下列条件的B的同分异构体有能与3molNaOH反应的芳香烃;既能发生水解反应又能发生银镜反应种。答案链接历20高害题型化学有机台成题2.布洛芬是一种常用的儿童退热药它的BHC合成法如图所示:芬洛布凹皿酗驴皿皿（已知;O器0RRRCOPdCl,.RCHOH偿.RCHCOOH（R、R均为烃基）。推断思路卜-.仁.,8卜800甲尺甲.口口.啼。.。.。.口.十。请回答下列问题:（1）A的名称是B的核磁共振氢谱有组吸收峰。（2）反应o需用浓盐酸而不用稀盐酸其原因是丙官能团的名称是（3）E的分子式是（4）o反应的化学方程式是（5）布洛芬的结构简式为反应类型是种。（6）G是C的同分异构体其苯环上的取代基数目与C的相同则G可能的结构有答案链篷P62!【巴CN（20l6全国卷氰基丙烯酸酪在碱性条件下能快速聚合为卡HC十从丽具有胶熟性某种氰基丙烯酸COOR酷（G）的合成路线如图所示:囚已知:A的相对分子质量为58氧元素质量分数为0.276核磁共振氢谱显示为单峰。OOHHCN（水溶液）羡RCRRCR几NaOH（微量）CN-皿j妇1.、陛,.?580.276.达人解题。题眼定位根据已知信息求得A中氧原子的数目（O）夕w叮尸框旦P铝!,!同巴、,。.厂、钮、局.l结合已知信息中反应物结构l6特点知A中含有碳基;A的核磁共振氢谱显示为单峰则A具有对称结构综合A的相对分子质量为58可推知A的结构简式为CH3COCH3。故题眼为A厂达人解题.推断思喇.十【口十OHRCR（NHCN（水溶液）Na（）H（微量）十CN十（H3上的HCH2CCH（l被（l取代I）信息匹配（）HCNc腿c（!羞耀蔷c们C（NB（HCN（水溶液）NaOH（微量）CHCOCH十ABC（NCNC（）（）H（NOH被氧化与CHOH夏:赣坚滞c旦cc夏O生成（!O（）H（c）O:化（皿C们0FE反应生成（-CO（）（H3飞R由卜.一十,。口.十。.。.-.-.一.-口口.口.卜.卜-.十.回答下列问题:（1）A的化学名称为。（2）B的结构简式为其核磁共振氢谱显示为O组峰峰面积比为（3）由C生成D的反应类型为（4）由D生成E的化学方程式为（5）G中的官能团有、（填官能团名称）（6）G的同分异构体l中与G具有相同官能团2且能发生银镜反应3的共有卢达人解题卜-CN（6）G的结构简式为C闸CCOOCH.由l知G的同分异构体的分子式为C5H5O2N。由2知该物质中含有CCCOO、CN由3及含有COO结合分子式可知该物质含有HCOO义口。.口口卜口.-.。.二-.口一.卜卜.口口口口一种（不含立体异构）栏口QQ一十口口.口口z2富看题型化学有机台成题万-。卓.。.。.。.。.。.0一.锤.-.“喊一肆.。般情况下可选CN或HCOO作为取代基判断同分异构体数目。以CN作取代基为例CN取代分子式为C4H6O2且含有CC和HCOO的物质中的氢原子。OH分子式为qHO2且结构中含有CC和HCOO的物质有CH2CHCHOCH、CHC卜CHO丁CHCHCHOCH3种结构醛基上的H不能被取代故除醛基外各结构中等效氢原子数目分别为卜o翻嚼赐ooOCH2CH（H2OCH、CH2COCHCH3CHCHOCHCN可取代的位置有3328oo种故满足条件的G的同分异构体有8种。k.。卜”。.。.。卜.了.。.。.巨.。.。.。.。.。.。.卜.霉.。阜jOHCN醒（l）丙酮（2）CHCh2l;6（3）取代反应（4）ClCH2CCCNCNHOCH2CCH2NaCl（5）酪基碳碳双键氰基（6）8水一已葛提分技能.限定条件下同分异构体数目判断及书写方法归纳同分异构现象广泛存在于有机物中同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终正确解答同分异构体的前提和关键是掌握书写同分异构体的方法基团组装法。“基团组装法”思维模型引目息题信目息题信广臃撼孵热卜卜确定有机物重不饱和度（O）、已知有机物组装成符合题意的有机物判断同分异构体数目雨（篷霉域）一性质条件限制等效氢法:根据分子中等效氢原子数目确定元取代物数目的常用方法。等效氢判断方法:o同甲基上连接的氢原子等效;同碳原子所连甲基上的氢原子等效;o处于轴对称或中心对称位置上的氢原子等效定-移法:首先根据题目信息确定官能团写出除官能团外剩下基因可能的碳链结构分析等效氢数目其次固定个官能团在不同等效氢处然后移动另个官能团在不同等效氢处例如,苯的二氯取代物的数目判断应采用定移法,即先圃定其中个氯原子得clO此结构中的等效氢位置有二翻3种则另氯原子的位置有种,故苯的二氯取代物的结构有3种.o以此类推,可得苯环上不同数目取代基的同分异构体数目如下:苯环上只有个取代基:1种苯环上硒个取代基撇荆黔裂苯环上有三个取代基垦3嚼题建人蔚变式训练3.已知甲基丙烯酸缩水甘油酪（GMA）是一个同时具有丙烯酸醋双键和环氧基团的单体其合成路线如图所示:Oo?GMAGOH,）Hr回逛萨回oC皿CcllH（N二浓硫酸,A已知:oA的相对分子质量为42是不饱和的链状烃（:黑on（阎）:（川:o厂推断思路卜-.-卜十.8;十8EL!;08。.-卜弯-.。.。函.。.萄。.国。.肆-.肆.卜.卜.。.。.。请回答下列问题:（1）GMA中的含氧官能团名称为。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时该碳称为手性碳。用（）标出G中的手性碳（3）G的核磁共振氢谱有组峰峰面积比为（4）E-F的反应类型为反应（5）CD的化学方程式为（6）F的同分异构体中能发生水解反应的链状化合物有种（不考虑顺反异构）答案链接P7a4厂4.高分子化合物H的合成路线如图所示:制Cu（OFO坠c-0c塑!Hl删匪嘉蒙僻G（CllHl烈O3）OO已知;OORCl业GRHCOOHOHHCNH2OHCCCNCCOOH厂推断思路卜-.-.卜。.。.。.。.。-.。缉十吁（上丁十。.。.十.。.。.。-卜萄.。宁.-卜.国.匿扇.。.。.。.。.-十罗回答下列问题:（l）A的化学名称为。（2）BC的化学方程式为（3）E的结构简式为;由E生成F的反应类型为（4）G中官能团名称为;由G一H的化学方程式为在此过程中若生成1mol单聚合度H的同时生成的水的质量为180g则H的聚合度为（5）芳香族化合物L与G的官能团相同但L的相对分子质量比G小28。则符合下有种。则符合下列条件的L的同分异构体O能与FeCl3溶液发生显色反应;苯环上有三个取代基。答案链接P8重5硼题嘲.（二）限定条件同分异构体书写问题蔚典型例题3（节选自20l9全国卷）氧化白黎芦醇W具有抗病毒等作用下面是利用Heck反应合成W的一种方法平刚Q云雀器QHO0圆0HO把催化剂Heck反应H（）四圆囤（）HHO囤圆回回答下列问题:（1）A的化学名称为COOH（2）中的官能团名称是（3）反应o的类型为W的分子式为（4）不同条件对反应产率的影响见下表:产率22.3l0.512.43l.238。6催化剂pd（OAc）2pd（OAc）2pd（OAc）2pd（OAc）2pd（OAc）2实验l23丁了碱KOHK2CO3Et3N六氢吮嚏六氢此嚏溶剂DMFDMFDMFDMFDMApd（OAc）2六氢此嚏24。56NMP对反应产率的影响。此外还可以进一步探究上述实验探究了和等对反应产率的影响.（5）X为D的同分异构体l写出满足如下条件的X的结构简式O含有苯环2厂达人解题卜（5）D的结由l知X由2知x可知X中台司万.厂达人解题卜;有三种不同化学环境的氢个数比为6:2:l3;1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH24。.。.。.。.。-.。.。.。.国O门坠二（5）D的结构简式为O由l知X的分子式为C8H9O2I。由2知,X中含有苯环.与OH枷COOH都能反应生成H:,关系式为2H凰,由4及X中氧原子数目可知X中含有2个OH由3歧4可得,除2个OH外剩余H的个数为7,且有二种不同化学环境的氢,个数分别为6、2、l测非X中应该含有2个CH3（6个氢原子等效）且处于苯环上对称位置2个OH也处于苯环的对称位置剩余的lII甄丑逾叫个氢位于苯环上,符合条件的结构简式有HOOH证口.卜卜口.口口.厂。.十.卜.-.。卜.卜口.卜.十.十。.弓片口卜卜。.口口-十.口.-尸2富害题型屑国（l）间苯二酚（13苯二酚）（2）碳碳双键、竣基（3）取代反应C!4H2O4（4）不同碱不同溶剂不同催化剂（或温度等）I立o）率（5）I有机物的系统命名T.苯的同系物的命名苯作为母体其他基团作为取代基;当苯环上的烷基有多个时将甲基所在的碳原子的位置编为l号其他烷基的编号要以编号之和尽量小为原则2苯的衍生物的命名（1）多个相同取代基:利用苯环上碳原子的位次编号标出各取代基的位置用汉字表示取代基数目（2）多个不同取代基:O按照cooHso3HcooRcoclcoNH2cNcHocooH（醇轻基优先于酚轻基）SHNH2CCCCORSRClNO2的）顶序取母体可用邻、间、对或l、OHM2、3、4、5等标出各取代基的位置;如O2NNO2载尸.若取代基可与苯环结合成新的母体名称,把该取代基的位置标示为l采用新的母体名称命名。如65名为3氯甲苯。27变式训练丁苯酞是我国历史上第三个自主研发的国家类新药也是国际上首个作用于急性缺血性脑卒中多个病理环节的创新药物获国家科技进步二等奖。合成丁苯酞的种路线如图所示:司乱B（C7H7Br）A（C7H8）O2MnOC（C7H;BrOBr一FeJC（CH3）C叮Mg,c毛譬匡H素-Mg、乙醚DHBrF（）（C纵H8）丁苯酞已知:OlRlCR2】宇l呻kgoR-Br捻RMgBR（OOHE的核磁共振氢谱只有一组峰oC能发生银镜反应。厂唾墅思路卜.-口口口醉p。p.匀0丁甲【丁丁十义.。十豁毡。十.-.口回答下列问题:（1）由A生成B的反应类型为口卜.。.。.口.口.口.卜.。十口。口口仁】（2）D的化学名称是（3）H的结构简式为,G中官能团的名称为（4）D生成E的化学方程式为（5）K与C互为同系物相对分子质量比C大14其核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为2:2:2:l写出符合条件的所有K的结构简式答案链接四鳃EC4H9Br高害题型化学有机台成题化合物M是二苯乙炔类液晶材料的种最简单的二苯乙炔类化合物是OccO,以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的种路线（部分反应条件略去）如图所示:6OOCCH3HOCHCH3中哉.中龄喘膛黔A罢蒜上ooC2H5C2H5BCI2HIO3-c,OIGCH3COOHH2SO4H田曰曰）曰引宁电）】肌袒】（推断思路卜.干丁口凹。.。.口.。口口.。厂.口.口.一。.十.。口.一.回答下列问题:（l）A的名称为。（2）D的结构简式是,分子中最多有个碳原子共平面F结构中的官能名称是（3）O的反应方程式是的反应类型是（4）不同条件对C的产率影响见下表:实验l23丁56溶剂四氢吠哺四氢吠哺四氢吠哺水水水反应时间min1025l01025l0温度255555255555产率13。530225.310。5235247由上述实验可知C在四氢陕哺中的溶解度产率的影问为（填“”或“”）水中的溶解度温度对C的（5）B满足苯环上有两个取代基且能发生银镜反应的同分异构体共有核磁共振氢谱为5组峰且峰面积比为6:2:2:1:1的是种（不考虑立体异构）其中（写结构简式）答案链接四29懈题建.箕典型例题4（2018全国卷）近来有报道碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应合成一种多官能团的化合物Y其合成路线如下:O们官倔涸洲il删汁（武i号浓H2SO剿催化剂OOoC6HOH-（）CH3CHONaOHH,OFC7H6OOHH2O已知:RCHOCH3CHORCHCHCHOH2O达人解题题眼定位根据A（CH3CCH）的结构简式、E的结构简式和C（C4H3N）的分子式可推知B的结构简式为CHCCH,ClG与H2发生加成反应生成H根据H的结构简式可推知G的结构简式为C6H5CH（HCHO。故题眼为A、H。.达人解题.推甄墨圈-仁仁.-广.-仁一、（H上的H原子被Cl取Cl被-（N取代、,、,、（H代取游CCH兰clCH、（H灭,结合B为单氯代烃十（OCCQ儿O催与HI发生IO化3加成反应1偷uO）EOH十Y）髓蔫匡c卜cH反应十CHCHOH,O-口.口-十口十卜-刀CCQ儿O催CH伊CH）日（cc冒cO（）（此鳃麓化DE剂蜒臆mc髓慧因皿伊cl）CN水解为CO（）H2）COOH与（H1（H2（）H反应生成COOCH（】HCHCHO（HsCH（）p-（Na（）HH2（）（j信息匹配Na（）HH2ORCH（）（H（HORCH江卸一口.。回答下列问题:（l）A的化学名称是（2）B为单氯代烃由B生成C的化学方程式为（3）由A生成BG生成H的反应类型分别是（4）D的结构简式为。（5）Y中含氧官能团的名称为（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应产物的结构简式为X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢其峰面积之（7）X与D互为同分异构体且具有完全相同官能团尸比为3:3:22写出3种符合上述条件的X的结构简式-孺泅化学翻语雨题达人解厘卜仁-仁恰（7）D为CCCHCOOCHCH.由l知X的分子式为C