高中化学——解题达人——高考题型——化学有机合成题——2020全国卷（答案解析）.pdf

高着题型磁学看机合成题第-部分分类突破-侧重解决推断恩路问题变式训练.答案（l）澳原子竣基CH2CH,（2）取代反应氧化反应HN下o（3）2氨基丙酸或氨基丙酸（）丛Cu（4）2CH（H2CH2（）HO、2CH3CH2（HO2H、O乙呜（5）0.1mol达人解题.题眼定位合成路线中给出了BE的结构简式AB卜C的反应条件比较陌生,D的分子式为CH（）2由DEBr的反应条件、E的结构（人）可推知结构沁C（）OH达人解题.推断思路.-.（C（）（）故题为.!弓.-十.。.-厂.0.卡鱼.萨洱十由烃A”可知A中只含j饿鬃瞪磊挺wl哩唾!互扭鲤1互业丛峻i辜刚!们儿）0:（）（2）（l）比（】多一个（）,则【）E为将（）氧化为（）（）（）H十（）十l由l是一种常见的比D（）与（卜M,隘分子式氨基酸j知;冲墓儿（0（）顽6萝二KJ不厕三醒二厩七!）0日B被Ml取代士取代十-.一栏.-气.,.-.一卜一.卡.-.-.-栏.白-.十.-.0.二卢且NH2晰（J）蹦f中磷愿子进行撼号刚统命名为2氨,与co0侧迹艘在问个碳愿子上敞夏也可称为-氨基丙酸;根据缩合反应特点可知此反应为两个氨基丙酸的氨基利梭基之间发生脱水缩合得到环状二肤,其结构峨川赡健露!BrBrOH（5）COOH中含有COOHBr,都能与NaOH溶液反应;COOH2NaOH一COONaNaBrll2O故005molE最多可消耗0,lmolNaOH答案（1）3,5二硝基苯甲酸（2）竣基澳原子（3）C7H向（）2取代反应（或硝化反应）ooCHCOOH（靴）亡co逛铲D皿0防止阀硝化BrOCH3BIOCHCOOHlr（）（）H2合成蹦线中已知似的绪构简式,修为硝化条件引人O凰结合A的分子式一亩达人解题.题眼定位O,NNO为C7H8可推出l的绪构间式为,C（）（）l故题为（!榴题鲤.推断思路达人解题-、.丰、.,刮,.一卜.-.十-.,司一.-,.十.串.丁,.寸,、.-广C）（）ll十（】对比B（H偷（）棚）和发生硝化反应结合C的结C（）（）H（Nl4）】吕具有还原性。可将NO:十鱼端髓孺辨舔糕了,编龋醋f血-十COOlCOOH（）（）HOOpd具有还原性众.Q购.点叫肛十O!NNH,）2N）C射H2N（）CHBIOCH丁OC-OC川立COOH与CH撤（）H发生醋化反应生成COOCHBI.OCH十（、,卜7十.0.U,-Mm.-一00,.侣.0、.仁04o.T0十0.白卜干d一Q.COOH解衍（）苯的衍生物命名,当苯环上有多个不阔取代基选取母体的厦序cooH优先于O霞则c（）的母体（）2NNO2为苯甲酸取代基为NO2,将COOH所在位置标为1,则两个-NO2的位置为3、5,故C的名称为35-二硝基苯甲酸。（4）根据题干“E-一F是用H2Pd将硝基转化为氨基而CD则选用（NH4）2S”知CD、EF都是将NO2还原为NH2根据D结构中含有l个NO2和1个NH3,可知选用（NH4）2S作还原剂时只还原了1个NO2,而E萨F选用H2Pd作还原剂可将另个NO2还原为NH2据此可推断H2Pd的还原性比（NH4）2S强,CD不选用H2Pd作还原剂的原因可能是避免将C结构中的两个硝基都转化为氨基。闯a答案（1）环己烯（2）加成反应（3）碳基、轻基（4）OO（5）厕肿H鲤Hoc儿c十刊2H趁人辩题题根捌班蛰典测甥翻醒座i!量g铡A一圃发生氧化反应结绩陶简式Oo）可推出）恫间火人,故越:为达人解题。推断思路.十-卜.一,卜.CfO发生氧化O剿腆鬃想展成反应,C中有2个OH知只有l个OH被氧化十由A（向B0的分子式A-B发生氧化反应及B的结构简式）（）C被氧化为（O-顽咖垫巧丫）化为】.OO-（-c-NRN了酸肝水解生成酸C删0HNRNH2与CO（）llO发生缩聚反应广,.0.0v出.,.甲士士斗建儿殉人总）（4答案（1）乙醛（酚）轻基、碳基（2）取代反应Cl2Hl6O3化学有机台成题（4）HOO-COCH,Cl-望HO-O-COCH2C!HCl达人解题.题眼定囤对比B（CH,O2）与C（C0HOCl）的分子式知,C比B多1个氯原子,少1个氢原子,所以B-C发生的是OO取代反应,再结合C（HO-OCH2Cl）的结构简式可推知B为HO-（厂C,故题眼为C。惺人解题.推断思路-q口GQ.一-oo匡oQ口-艺o-.-x【卜O-l一拭还愿为-CH广P尼OH由哪）垮0船搬腻A的分于式为Clll4O,l,CH】HO江熊的结构虹lLqll0么传（蹦即侧B丁【酚控基在碱性条件下生戍盼盐,盼O中繁戳鹏潞鳃爆;宝盐与IT反应生成酚轻基;对比D（CH,】O）、E（门HoO:）的分于式知发生卤代烃的术解反应,一Cl枚（】H:CHiOH形成醚健OH取代EF乞庐丛剿撇钨什樊托洛尔）江.瞬.翁.卜.。.嗡-.。.傅.肆.。.一.。.-卜。q乍。卜.。.。.。.,.。.宦陋（l）C亡岛;（2）喊反魔醛基圈基（3）C:删;,4oH等C:4凰cl令2M（4）b陋顶囚题腿恿位合成路线中给出A的分子式为c愈H,A一E为取代反应的条件,缮合8附的缮胸可推知,A的结构简式为二删;C的分子式为C2HO其结构可熊为CCO或CHOC,D一E阔反应条件与已知信息相阔,贝D中含有-CHO,可知C-D为醇的催化氧化,C为CH3CH2OH。故眼为A、C。5推断思酚惺人解题.。.o陆.口的o。口-.Q.口口门】。江丁等瞧魏撇蕊墓删各有2个HCl估息取代l肘OHOH-杖O!.发生依化氧化为与CH,】H颧OH:o川cco挫.ccco-cHccMoOP（;（;一（孰化C!）【-j-弓】OF厂【十【十CH（C2CH被吼化为-COOH川!雕!幽ccH（0bOO2则-（】CHC-R-一OR2O陵-o-c-（-c-（;-o-R（匡o呜M-A】OHR二0Oco0血l腮cclOCH2CHJOCH】CHtCH】C2OOCHJOC】Hl肘江卜.十.-口卜。卜。卜口.-.卜.卜仓。.。啤.三.口引.二卜。卡.。广.三卜酗口卜.卜.-.乍仁四义厩而（4）H的结构中不含-COOH,不能与NaHCO3溶液反应,a错误;H中含有酣基（-COO）,能在NaOH溶液中发生水解反3.言题婴O一中（）H】H.（】l硼题嘲应b正确;H中含有-CHO,能被新制Cu（OH）2氧化c正确。HCHO函（l）l醛墓丙烯C-C9（2）CHCHCHCHOOCHO塑竿1襟OCH丫CH噶CH,H3CHCHOH2O（3）加成反应（4）卡CH2CH击（5）12OH达人解图.团眼定位由已知信息I“4力奥r!工艘”可知A的分子通式为C腿H2砷2O（为整数）,结合A中“氧的质量分数约16塑土延,列式122厕21610034.8,解得2,则A为CHCH2OH故该题的题眼为A厂达人解题.推断思路.、十R稀NaOHR（lHOR（H2（】H（）R（H（】CHOH盛（）稀NaOH6司划A信.息匹配由已知信息l知今成PVB的原料中有（O键则C中只有鳃（C隅畔陛cHC0（;HcH:（）日B稀OoCHCH2CH2（HOIC（】键与H2发生加成反应结合P.AO的结构简式可知CH）H被氧化为CO（）Hv由PVAc的结构（】HC（）Oc剧O（厕c趾颧熊-涸!CHCOOHHCH与E构简式lAcEFC（）O发生水解反应得爹-OHc掣-（）HP尸长CH,CH2CH0cH延H了（H!BH锥山）（R可蕊示CH:烃基或氢原子）肘（H十十十胆玉-CH2信息匹配x厩司（1）C的结构简式为CH3CHCHCHO两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧称为反式结构则其反式异构体的OHC结构简式为CCH乙烯为平面结构分子中所有原子共平面醛基也为平面结构,故醛基中的3个原子共平面,甲烷H3CH是正四面体结构故甲基中最多有2个原子可与其他结构共平面所以该分子中最多有9个原子共平面H凰cH蛰cHOCHO（5）反鹰武为c腿鹏c腿:二匙厂ccH士错侧!可产molH掣O则（l8）gl08g解得l2矾腰国（l）乙二醇轻基、醚键（2）加成反应VH2ClCH2OH士（驯亡（）o!lCH3CH2OHClq达人解题.厘眼定鲤NaOH、乙醇溶液并加热是发生消去反应的条件故A一B发生的是卤代烃的消去反应,根据A的分子式O出）嫡.C7Hl3Cl,可推知B的分子式为C7Hl2Q2。BCF的反应条件与已知信息相同,C（碧,知B中含有碳碳双键结合A中不含甲基,且A的不饱和度为1可推知B的结构简式为厉惟人解厘.推断恿露-.CR2腮司R）R2RCHOO（】R）坠（删心）（与己己（）士忠鹏尝子”一发生加成反应脱水生成OD根据合成酚醛树OHOH寸叫寸幅脂的反应原理知OOHCl;药A广cCl审十（EBHCHF（;为（h.卜,.卜.哟.菌.8.唇累（1）乙苯醛基、酪基刃d!:啊矿业5（4）加成反应（5）0、55nnOHC）蹦蠕胸赣胸帜代.达人解题.题眼霓伍根据B（可摧知,A中苯环上只有1个取代基则可摧出A的绩构简式为C,故该题胸翻良为B.尸性人解图.推断思路卜.-尸】k对比C（C:H）、I）（8H!N）分子式知,c（墨OH在Al2O3作用下发生消甄页OHOkO,丙烯邑.催化剂O与NH发生加成反应十I）（】O愚O制野OmMOCOOEt万MF,H:（）l反应F反应o信息匹配R（H）R（H）DCM0卫lNCH（）RNH,OCR、ROOE。肆。.-。唾蹿.。.-.。-.-.蹿-卜国-。霉-.。肆函喊磊x雨（5）由表中信息可知该实验探究过程中采用控制变量法探究不同的温度和不同的反应时间对反应O的产率的影响,当反应时间相同时,温度越低,产率越高;当温度相同时反应时间越长产率越高故实验2中温度为0、时间为55min时反应O的产率最大,为32.2故反应O的最佳反应条件是0、55mm。蔷,富害颗犁嚼题建人二侧重解决限定条件同分异构体问题变式训练.酮（l）间苯二酚（或间二苯酚或l,3苯二酚）（2）作催化剂（3）取代反应.轧戳（4）邀雁（5）HO厂性人解推思路.酶.-.斟.根据A（C6H6O2）与B（CHO,）的分子式知B比A多2个C、2个H和1个O,再结合B的结构简式HOOH“c,凰代厦.蹦鹰（）分子比D为OH.A佩.;00十为l（）义兰言十合谷旦;巴且.-上山司t-一OH砸（!）苯环上直镶连镶o凰的物履为酚类将中个oH所在位置标示为测另个o的位巨为3测其名OH称为13苯二酚根据两个-OH在苯环上的位置关系其也可叫做间苯二酚、间二苯酚（2）ZnCl2作反应的催化剂提高反应速率,使反应顺利进行。（6）根据B的结构简式可知,其同分异构体的分子式为C8H8O,根据“能与3molNaOH反应的芳香烃,可知,满足条件的同分异构体中含有苯环能与NaOH反应的官能团为-OH（酚）、-COOH、-COOR结合分子式中有3个氧原子,可知含有3个-OH或1个-OH和1个酚醋基结合“既熊发生本解反应又能发生银镜反应”可知含有甲酸酚醋基则满足条件的同分异构体中含有HCOO-O其他取代基为-OH和CH当OH处于HCOO-邻间对位时,-CH分别有4、4、2种可能位故共有10种结构。2唇国（l）2甲基1丙醇3（2）增大反应物浓度,加快反应速率,使平衡右移提高醇的利用率（或转化率）（3）Cl2HsO轻基乓p.c赎代履.（纠）-O（CHCO）2O一O（5）OcoOH（6）36化学有机台咸洒灭解题.推断思路.口.口萨乍。口口.口.十十山生畦成与生应邹叫叫阳州栏Q司汀甲仑（o亏鸟糕P由D的鲤O-知,（】lMO取代苯环上的noDo带靠一广巴-O（l司【川删E信息匹配k卜埋一卜.-卜.。喊蹿辑霹卡仁。.。.十.超.尉卜.,o.霹。仁.豁.-睫.卜慰.磕肆卡.唾函Cl匝（!）挣念有种不圆化蛔原子,所以橇磁粪振凰吸收面翻之比.（）酸代瞥稀盐酸反应物浓度增大快反应速率使平衡右移提高酵的利用率（转化率）（6）C是C（-O）的阔分肄构体,则G的分子式为C!oHl“茎呸上!i财h挚玫且氢塑鳃圆,说明G含有苯环苯环上只有一个支链支链为-QH则G可看作-C4H,取代苯环上的氢原子,C4H,有CHjCH2CH2CH2一、CH,CH2CH（CHj）-、（CH3）jC-、（CH3）2CHCHa-4种结构,但（CHj）2CHCH2-与苯环相连时为C,故G有3种结构.OHOCua匪（1）酣基和醚键（2）HO-CH2-HC-CH2（3）42:2:1;1（4）消去（5）2CHCHCHO2云巾O2CHjCCH32H2O（6）5达人解题.题眼定位由“A的相对分子露兰塑2!量I饱租的壁炊烃”可知A中只含有碳氢两种元索设烃A的化学式为C蟹H,则有12匆y尝42,匆、y均为整数结合B的分子式CH?Cl,解得Z3,y6,A的分子式为CjH6,则A的结构简式为H3CCHCH2。故眼为A。广医灭解题.推断思路-.由DE的反应条件、卜已知信总知D中含有十c而o越鹰腿志趟碳碳双健与Hcl蛤令已缉顾商c-cc!cO知,发生马氏加成OH十BC-C-1A上】上十叫、有昔肿岭【义Oov-COOH与-OH发生醋化反应髓!鳞墓蜒c睦。llCNH塑OH,COOHFGMAE信息匹配）I）O卫CNll,O（!lT蹦OHCOHR一（H）R（2）vHcNO.-轩.霹。口.o.Q一口-oo-7高颤型题棚题嘲O陋（3）HOCH2HCCH2含有4种不同化学环境的氢原子其核磁共振氢谱有4组峰;峰面积比为2:2:1:1。（6）F的结oo构简式为cHCcH,F的同分异构体的分子式为QH.o2,不饱和度为2,能发生水解反应的链状化合吻应含有醋基,醋基COOH含1个不饱和度,故其同分异构体结构简式中还应含有碳碳双键可能为甲酸某醋、乙酸某醋和丙烯酸某醋若为甲酸某醋有HCOOCH2CHCH2、HCOOCHCHCH3、HCOOC（CH3）CH2若为乙酸某酪有CH3COOCHCH2若为丙烯酸某酪有CH2CHCOOCH3共有3115种O4唇国（l）l丙醇（2）CH3CH2CHO2Cu（OH）2NaOH赊CH3CH2COONaCu2O3H2O（3）CHjCH2lClH2cHH2cHHOCCOOHH卡O-CCO击OH卤等鱼迄.（碉川（剑”取代反应（4）轻基、竣基nCH3CH3达人解题.题眼定位合成路线中给出A（C3H8O）的分子式且A-掺BC分别为OH的催化氧化、-CHO的氧化,故可推出A中含有CH2OH,结合A的分子式可推知A为CHjCH2CH2OH故题眼为A。陛人解.推断恩路卜丁-豆洱OOCH与新制COONa与r反PCl云糕堂揣测coM舍丽矿Coo凰c丽信co0-CH】H:（H（）HAl反应生咸一COONa（】）（H:cHOCH、（）比（:l二垦童鱼HOC-（】（）OH缩聚中CHH（）（】COOH删险中CH;刁幽!1唾鲤（2）H2OH,CHaHC膛（信息匹茵）口巴估HORC（）AlClOCRH（）（DOHCCO（）H十卜.卜闻韩肆.卜.闰.闻.卜.司畴乍.卜.卜.鞠睁卜.厩围（4）缩聚反应生成m（H2O）180g,即生成厕（H2O）10mol,根据GH的化学方程式可知,有11molG参与反应,生成H的物质的量为1mol,则H的聚合度为11。（5）“芳香族化合物L与G的官能团相同”则L的官能团为OH、-COOH且分子中含有苯环“L的相对分子质量比G小28”说明L比G少2个-CH2原子团,则L的分子式为CCl0O3,根据“能与FeCl3溶液发生显色反应”可知L结构中含有酚轻基;“苯环上有三个取代基,可能的取代基组合为-COOH、OH、-CH2CH或-CH3、COOH女叫cCH2COOH、OH当-COOH、OH相邻时CH2CH3有4种位置（oC）OHCOOH彰媳d饿（种位置（oOHOHCH2COOH、OH时,也有10种结构,所以符合条件的L的同分异构体有20种8化学有机台成题富琶题型OH触栅腿叫H;,鹏-（1）取代反应（2）2甲基丙烯澳原子、轻基（3）CHq5.睡BrCHCHCH3（5）BrH2C-OCHO、B产CH圆CHO撼贰叮叫、A（C7H:）的分子式可推知A中含有苯环,则A的结构简式为O题结达人解题题眼CH;根搪已知信息.眼为A、E。和E（C4H9Br）的分子式可推知E的结构简式为（CH3）3CB见故题99巨.十CHO根据已知信息od器鳞撇鹏CHO吐匣B（CHOB（十（H芯【对比D（CqH）和墅cH）MgBr粤黔籍唇哑;1个HBr,D发生F加成反应生成E信息匹配Mg、乙醚A】（CH（;CHq【十贝H,（-（HpD（）HO删H一定条件VC甲厂（叫）册lRBrBT勺匹）J丁苯酞江Q韩oCHO厕（5）K与c（B）互为圃系物,相对分子履量比c大l4,说明K比c多个cH:,且K含有苯环cHo,还剩余个碳原子、1个滇原子,由题干知K的“筐慰基埂氢遣直臭里蜂坠具蜂夏殷二上堕具玛些头”,说明K结构中有4种不同化学环境的氢原子,CHO占一种氢原子剩余3种氢原子数目都为2,说明含有-CH2且结构具有对称性符合条件的K的结构简式有B雾H:CCHO、Br-0CH2CHO,共2种.OO函（l）乙苯（2）CH2CH-0C2H,l0碳碳三键（3）OC2HCHCCCH0C2H,AlClc）cocH。HCl加成反应（4）温度越高C的产率越大（5）15H3CO医灭厩图.厘眼定雕橱塑臭里i惹查赎y、A一B的反应条件及B的结构简式（H,C0CH）,可推出A的结构简式为SC2H.故题眼为B。96达人解题推断思路硼题适人镭潮.瞬.。.o.。.。.。.。嚼乍.。.。.。.。.曰百厂十十OCCH哑人的含阿据件根条刮人原还被HOCHCH根据I片E的CHCH2中蔫徽中C:H5生消去反应CHsoCD中）十季摆兰搬窿C2H9CH3oA霄为-CH-C】H9BCHBr-CH2BrCCH-Br发生卤代烃的中露鳃扩中c萄Br十发生加成反应C2HqC2H反应o临结合H的结构简罕墨赫争矾骨!卜与A互为同系物的单取代芳香烃-锤卜oC3H7手.罕更互藤烹字厂C2H,中CC中取代反应o-中卜HC,HOCH7C.二m司卜.令.,.,卜.仁.-.卜.卜.卜.-卜.卡.,乍.卜.尸一.卜.卜.嗡营匪（2）苯环、乙烯为平面结构,甲烷为正四面体结构,单键可以旋转河知C2H,-O-CHCH2中共圃的碳原子数目最多恐:删鳃）.（4）喻比或或擞瞩硒郡搁圃为10个（CH厅CHooo氢吱哺中产率大则在四氢吱哺中溶解度大;对比第1、3组或第、6组数据可知溶剂与反应时间都相同时温度越高C的产率越O高.（5）B的绩构简式为CH-OCzH其同分肄构体苯环上有网个取代基,能发生银镜反应,说明含有CHO,结合B的结构简式可能的取代基为CHO和CH:CH2CH3、-CHO和CH（CHj）2、CH:CHO和-CH2CHj、-CHiCH2CHO和-CH、-CH（CH,）CHO和CH3,各有邻、间、对3种情况,故共有15种结构。核磁共振氢谱有5组蜂,说明有5种等效氢,且蜂面积比为6;2;2;l;l,说明含有两个甲基且等效,满足条件的结构简式为OHC-CH（CH,）2。十O1）乙肇（霞co）0和蝉b鳖OO（3）CH2O（葡萄糖）巫墨2C2HOH令2CO凰HC塑CHO2Ag（N,）斟OO丫-CH2COOHOHOHH愈O2Ag3NHj（4）6OHC-OCH愈CH愈OH或HOH恿C-OCH愈CHO或HO-O-CH2CH愈CHO达人解匝.题眼定位由B和D生成E的反应条件与已知信息O相同,结合已知信息O的反应物特点知,B、D分子中均含有CH孪c上2个氢愿子被”-CHO,AB发生卤代烃的水解反应结合已知信息可知HCl2H.故题良为.0达人解厘。推断思路化学有机台成题禹言题型十十丁十十人十十砷达人解因.推匝思尉.口.OH尸R-CH-Cl-CHORlRCHORCll,CHOCHO墨糕墨删撼麓奇反应AB卵配信息匹m水解葡苟糖在酶作用下发酵cH刺CH淀粉（C偷H2O）生成乙醇和CO2（】O瑞拦喘ccoD0了0M千k卜.卜.,卜-卜.卜三争田.一仁.,.争.十.司.弓乍闻o.卜-卜令.卜织厩稠（4）H是E的同分异构体,故H的分子式为C,H0O2O5,H满足“魔艘与盒凰逃厘座县:维生蜒逮区座,说明苯环上含有轻基和醛基结合“萎坯上旦直画j鲤1j萎具处五坟”可知,可能的取代基为OH洞CH2CH2CHO、-OH和-CH（CH3CHO、-CH2OH和CH2CHO、CH2CH2OH和-CHO、CH（CH3）OH和CHO、-CH3和CH（OH）CHO且都只有对位一种结构故共有6种结构。核磁共振氢谱有6组峰,峰圃积比为2;2;2;2;l;l的结构简式为OHC-0CH2CHOH、HOH2C-0CH馏CHO、HO-OCH2CH2CHO。匪（l）经基（2）取代反应（3）HO-O-COOCH2CHCH愈-CH,（4）对氯甲苯（4氯甲苯）（5）如果颠倒则（酚）轻基会被KMOH氧化（6）9HOOOCH达人解团.厘眼定位根据已知信息o“直l1b食翅A皇见奠攻羞查凌1h盒嫂,知,A、B中含有苯环,结合“毖发毖霓霞区座”、BC的反应条件与已知信息O反应条件相同可知B结构中含有-CHaCHO,A发生催化氧化生成B,则A结构中含有-CH:CH剿OH根据A（C:HoO）的分子式可推出A的结构简式为厂CH恿CH2OH.E（CHCl）-F的反应条件与已知信息相同根据已知信息反应物特点可知E中含有O-CH结构,结合已知信息O键酗j撞邀基题氨篮建里蜒,可知,E具有定的对称性,故-Cl与-CH处于苯环对位可知E的结构简式为Cl-厂CH。故题服为A、E。8达人解匣.推断思路虱丁十【帅茁小山毗沂】肚2RCH,CHO匹配）估息CHCH2OH撵基婆醛基AHONaOHH2O为-（）H（】【）BCOOHO卤代烃碱性条件下水COOH宁撼霹f健空G位息匹配KM】OH【仕巫0c删幽婴OCOOH们僻题哇人匝（5）EF与FG的顺序颠倒则先发生OH取代-Cl的反应,再发生-CH3被氧化为-COOH的反应。由于酸性COOHKMnO能将酚轻基氧化为酮影响M的合成故不能颠倒顺序。（6）G（）的同分异构体9OH说明分子中含有酚轻基,“能遣生蝇撞反应,则分子中含有CHO或HCOO若为-CHO时根据G分子中氧原子数目可知,苯OH红朋环上还含有2个-OH则可以看作-CHO取代邻二苯酚、间二苯酚、对二苯酚苯环上的氢原子分别有2种（OHOHOHOHOH贸熟卜荆弯川.播OOCHOOCHOOCHo日,则可以圃定Hcoo改变oH贿OoH、翰孽环上氯代啊中OHOH知此结构具有对称性,能发生水解反应可知结构中,含有HCOO-,由此可知结构简式为HO0OOCH。三侧重解决台成路线设计问题变式训练茁鹏脱兰鳃.鲤.磨国（1）丫器崖嚣哩总,凰盖器丙（5）4H3C达人解匣.厘眼定位由“菱查堤A!可知A含有苯环由碳、氢两种元素组成结合A相对分子质量92知,A的结构简式为0CH,故题眼为A.厂垫人鲤园.推断思路.（H哺CCI2COOlI与CHJCH2OH在（H2C）O（H蓟CH卤蔫藤瞬避豁BC反应DCH在C2HONa作用下与CHCH2COCl发生取代反应并脱去一分子HCl生发与ACOOHCOOCH2CHCH2COCH2CH人蹦瞬i爵人豌鲤撇为RC（）OH十EFCo链镶蝶舞志苫HOHProjanP-一CH2COOHm构H条僻测分子辖省该.厩围（5）C为机物中只含有两个O“熊崖生蝎辕区j【!说明分子中含有CHO或HCOO;且“能发生Zh触反应则含有HCOO若苯环上只有1个取代基则为CHOOCH只有种结构OCH2OOCH;若苯环上有2个取代基测为-OOCH和CH,在苯环上的!2化学有机台成题签盈;攘中位置有邻、间、对3种结构分别为OOCHOOCH基堡氢造曼盂垫望蝗”可知有4种不同化学环境的氢,又因峰面积比为3:2:2;1结合分子式可知,不同化学环境的氢原子的个O数分别为3、2、2、测该有机物具有对称性,由此可写出符合要求的同分异构体的结构简式为CO.厩医X雨厦丁否雨魔线设计卜-仁仁习十（6）步骤1;对比原料苯（O）、乙醇（CHCHOH）和目标产物苯甲酸乙醋（0COOCH2CH）知碳链增长,-OH消OO失,同时有CO生成,引入可由苯甲酸（OCOOH）和乙醇（CHCH2OH）发生酪化反应实现.故首先cO应将苯（）转化为苯甲酸（OCOOH）.步骤2;长可绘线中,A一c的过,敬可参考将蒸（）转化为苯甲酸（0cooH）.l.M漂l刁0凰釜詹0coo0丁十CH3CH2OH江卜户.卜卜函二口卜p。.卜卜一口口卜口卜州,.川、唇阑（1）对硝基甲苯（2）墨?HCOONH触.狸幅）NO2HOOC-C-COOHNH2签竿器蛔鹰qH3H3?H3（6）簧酱o哉OH鱼婴虱川忌加M哪,撒轴空妻二1蜜兰.32离颗型懈题建人陋堑（2）F结构中与-OH相连的两个碳原子上所连的4个基团均不相同,根据手性碳的定义知F中与OH相连的两个碳原子都为手性碳。（3）由D和E的结构简式可知,D-E过程中脱去Br原子形成CC键,可知O为消去反应反应条件为NaOH跌汾悔.鹏乌镭.CHjCH:OH、加热。（5）1molE（NO2NO2CoHON翰不饱合度O6。“属于粤三氯摹酸则含有H忽N-COOH;鲤分于由含有两企鲤,则还有个-COOH;“苯坯上直酉企里1h萎阔,则含有O且有阂个取代基;剩余的不饱和度为0（两个竣基分别占l个不饱和度,苯环占4个不饱和度）,由H,COOHW胸分子式知,剩余的基团为CH.则苯环上胸取代基可能为HN翻-COOH、HN-丫和-CH、COOHCOOHCOOHCOOHH2N-CH-和CH2COOH、H2N-CHCH2-和COOH各有邻、间、对3种位置结构,共3412种由“其中核磁共娠氯遭友互翼鲤缝厦褪比塑缎塑i2”知有机物W中共有5种不同化学环境的H原子,结合分子式可知5种不同化学环境的H原子的个数分别为3、2、2、2、2,据此可写出符合条件的结构简式。厉达人解题.台成路线设开卜.-、肛【】十CH3COOH）檬产物（d.）胸龋蓟人咖（6）步骤1:对比原料甲苯（。【十名及和-NHCOCH3。引入-COOH可通过用KMnOH嗡氧化CH（需与苯环相连）实现,引入-NHCOCH3可通过G-H的反应实现步骤2;与（CHCO）2O发生反应的物履必须禽有-NH2,可通过先引人O孺发生F一G的反应实现.CH汾帆苦叫“,苦咐P（】十（CHCO）2O辽弓卜十一的卜口一仁口卜卜.-.卜-口卜.一韩叼仁.乍二卜.口.卜口口.一.-口.。答案（1）取代反应加成反应OHO刨Hc腿c（2）Cl9H!6O4OHOOH献c、co（一.2卜（3）CH2CH2CH3叫（CH）CH2CH3CH3中中中中（4）OOCHOOCHOOCCH3OOCCH2CH3OOH卜CCH9OHO中埋业中驾幽彰腿婴熟些OHu卜（5）CH3CH3CH334厂匣人解厘.推匝墨勤.冒O的分子式为C,.O,n5根撮G的结构简式OCHCCCH可知圆中含有辆柯占4个不馏利度则除苯环外剩余1个碳愿子、l子和!个不饱和度故取代基为cHo测E的结构简式为-cHo;根搪F的分子式c撼鳃o河OHO知,c憋1c腻发生的绩O1ccc义,.陵广.蛰.呻的.卜的.卜.,霉.鲸p.卜.啪.-卜.-.,.喻一.卜睁.罐司二睁OHO分了分陋（4）F的结构简式为”结合分子中氧原子数目知该有机物结构中含有2个-OH（酚）或含有1个酚醋基结合“茎茨上兄直画j典k王驶鲤g取蜂”可知该有机物中含有酚醋基,除苯环、酚醋基外剩余3个饱和碳原子可能的取代基为一CH2CH2CH3和OOCH、CH（CH3）2和OOCH、一CH2CH3和-OOCCH3、-CH3和-OOCCH2CH3且均处于苯环对位位置故满足条件的F的同分异构体共有4种。性人解题.合成路线设计广-.-仁十OH中CH3要先引人CH3CO和-OH可通过反应O和反应实现步骤2;!一钳l4唇围（1）丙酮加成反应OH（2）H2CCHC-CH38CH3（3）醚键、醛基卡H2CH（4）CCH3CCH2十HOHO任Hc门凰。c（5）,HOHO“）m叫等器Ho岭ccH竿:蛊八些i凸透灭厩酝圃A-D的反应条件与已知信息I相同,根据已知信息I反应物特点及其中一个反应物为CHCH知,AOO中含有C结合A的分子式为C3H6O可推出A的结构简式为CHj-CCH,GH的反应条件与已知信息相同,根搪已知信息的反应物知,G中含有cHo,结合!的缮构简式可推出,G的绪构简式为qcO.故绷良为A.5禹碧颗型棚题建人厉惺人解厘.推断思路牛】（）H（）IORccC键与云H2（CHcCH几发生加成反应CHl!CHH发生加一ll（-C发生消去反应（H、】!）!.旦催化剂CH,BMH发生加CCHcc壬聚反应反式聚并戊二烯OH-】HO被Ag（NH）:O厄化为C）ONH）CO）NH4与H铲反应O成COOH们氧贾仙生）飞而凸仆几【且口抖丛一一仰叫伪】十十（】HOl（肘一纠叫【凰巴信研匹阐心已厂卫（）H卤H匡（）仁X!义-的.曰卜.卜韩.乍卜.卜.-卜曲二卜再卜由仁凸吟卜-罗OH匪（2）E的结构简式为HiCCHC可看作-C（C）2OH取代CH翅CH中个氢原子乙烯为平面结构测图中CH3标号的个愿子,!q忌头o.!Pc号为饱翱磷愿子,与甲烷籍构相似敬6号膘子还可个愿子共多有:个原子共平面.（5）ccHcooH阔分肄构体的分子式为c.,o,n5.“熊与c!裕液发生显色反应,说明含有酚轻基则该物质中含有苯环（占4个不饱和度）“随堂失想逮区座”说明含有CHO或HCOO,两个官能团的不饱和度都为1可能的取代基为2个OH和CHOOH和HCOO结合“挖磁基饭氢境虫具幽奥四望嗅,则有四种不同化学环境HOHO蹦扫0的氢,可写出满足条件的同分界构体鲍绩构为口co、oH。HOHO达人解厄。合成路线设计卢十十江厂厂步骤l;对比原素乙炔（cHc）、甲醛（Hco）和目标产物（p）胸缮构可知,产物成五元杂环碳碳三键消失,引入2个碳碳双键,五元杂环可通过含有2个-OH的有机物分子内脱水形成碳碳三键消失可通过DE的过程实现两个碳碳双键可通过CC键与氢气、卤素单质发生加成反应,再发生消去反应得到。而引人2个-OH可通过乙炔和甲醛发生已知信息I反应实现。步骤2:啊副望皿ccc皿o圃鱼凸BrBr;0;合4合kb且儿贝5.匪（l）苯乙烯轻基（2）加成反应氧化反应（3）NaOH水溶液加热（4）CHOHcHo塑马厂cHo206高琶颗型兰厂（5）c鹏瞬0（6）!,（7）0cHo旦号f型,Oc0 x一谴人解题颐定健合咸路线中给出A（卢）的绪构简式,且A一E为成反应的条件,绪合0的绪构简式OO可摧出B为CH型C2所以此题的题眼为A.厂达人解题.推断思路卜.广CHCH2与HCl发生河CH2OH被olcHoCl在强碱（如NaO川水溶液加热的条加成反应,根据（】中轻基的位置可知（l是加茬含H多的C上B爵删十R（HOR锄CH,CHO十ocH,cMl）HCHO（根据已知信息（I）可知E中含有（H（）再结合F中支链C的个数可知E为HCH（）件下发生水解反应（】（H（）O页Oc云信息匹配f歹矿】C夕品旱酉丑X砸（6）F的结构简式为OcHo,故其阎分异构体的分子式为c,o,-6瞒足条件的同分幂构体绪构中菱还上夏通d:奥i毫翅盂基他觅跋结拽”、“宣直磁魔二缝墨卖GE9且茧拽”可知F的同分异构体中含有1个苯环（不饱和度为4）、碳碳三键（不饱和度为2）,再根据分子式知还含有1个饱和碳原子、1个氧原子苯环上的两个取代基可以为CCH和CH2OH、CCCH3和OH、-CH2CCH和-OH、-CCH和OCH3、O-CCH和CH3,每对取代基分别有邻、间、对3种结构所以F的同分异构体共有15种。厦达人解题.合成路线设计胎,董肄（7）步骤1;对比原料、CH,CHO、CHO和目标产物OHCBr位的-Br。成六元环可通过已知信息实现,弓入2个邻位的-Br可通过碳碳双键与Br2发生加成反应得到根据已知信息的反应物特点可知,cHcHo与OCHo发生已知信息O反应,引人碳碳双键。步骤2:邑义p.BrBr.a圈（l）苯甲醛（2）消去反应（3）C（4）CHCHCHO2CU（OH）2今OHOCHCHCOON.CUO寺3H20CCCOOHCCHCOOHH3CCH3H3CCH3H3C罩严cU幸审稀蠕（5）4CCCOOHCOOHCCH）0cHc,坐O!问!,婴里OccOc圃c一OO催化剂w吧学有机合成题榴题嘲、C口省.达人解囚圃凰趣合成路线给出A（OCH-CHCH）和H（信息O相同结合（1）剑羞查化盒翅E可推出B、C的结构简式分别为C肌CH斟CHO所以题眼为A.厂韦-一十十十!l叫一川日凹月（】股（、尸（RCHCCHOH,OROCHO被Cu（OH）2（含NaOH）o;驾丽删k应成邦OOH0CHO砸飘嚼舰ch旧N信息匹厂CHCHCHH,OZ川（】l）OBr在KOH醇,时发生消去反应结合H中无Br可知嚼肿的cooH会萄玄OcccooHO!c00凰2生酸碱中和反应生成COOK,（;F经H令酸化后生成COOH-（】HCR与Br2发OcHcHcoo生加成反应生成-CH-CH-BrBr日结合H的结构简式和已知信息o可椎出x的缝构简式为o酮信息匹配o个鲤江.HpO匝（5）C（OCCCOOH）与乙醇发生酿化反应得到Y:OCCCCH圃CH,阔分异构体的分子式为ClHl0O2O7满足条件的物质“分子中含有苯环且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2”则含有苯环（不饱和度为4）、-COOH（不饱和度为1）,剩余4个碳原子2个不饱和度根据“贝史上曰,及COOH占1种化学环境的氢原子可知剩余氢原子峰面积之比为6:2:1,则含有2个CH3且位置对称,再根据剩余2个碳原子、2个不饱和度可知含有CC。当COOH与O相连时,CC-与-COOH处于对位,2个-CH对称,毯“H、HOOCCHg两种结构;当COOH与CC相连时2个CH3对称有有HOCCH3CH3CDcH3C邪尸.。口o口口口曲口o口口洱厅（6）步骤l;对比原料（CHCH:）和目标产物（OO）的结构简式可知产物成四元环有碳碳双键生成,咸四元环和生成碳碳双键可通过已知信息o实现根据已知信息o的反应物特点可知反应物之必须含有碳碳三键,可通过碳碳双键与卤素单质发生加成反应,然后发生卤代烃的消去反应实现骤步兰丁丁丁上小丁廷XXOCHCH墓ObHlH魁OCcH鲤OOOcHcoo00oqd00岭0oo0山oooo.0o.O.o。,口0oopoo00q00Oo口oo8Oo3H,OZ尸导曲间Oo高第二部分仿真特,仿夏特训ONa匪（5分）（）控基醛摹（2分）（2）1厂CO（2分）（3）喊反应（2分）（4）OdO.OHOOHaO（3分）（5）5（2分）（6）l8（2分）HO-0CH2CH2OOCH（2分）遗舰达人解题.囚眼定位B的分子式为C5Hl0O5,B失去3分子H2O生成C（C,H4O2）,结合D的结构简式（0赦题侵为旧.厂达人解题.推断思勤-霹卜十对比B（C5HoO5）与C道O,悠!“蓄蹦掌瓣器;腮删辙tc厂咖厕OH（D十对比D（C4H则O）与E（C,H0Oj）分子式O谜鹏仁1知o与QH（）寞崖加成反应.吨再结合F结构简式,可知E结构简式0蕊撼萄c腿co发垒十k-十仁丰-仁厩丽（4）D结构中含有醋基,与NaOH溶液反应时,发生醋基的水解,水解产物同个碳原子上有两个轻基,该结构不稳定,易脱水生成醛基。（5）手性碳的定义为碳原子上连有4个不同的原子或基团时该碳称为手性碳可找出E中手性碳原子共有5个,用标记H凰CHCHCHCROOHOHOHOH溅馏副徽.OH（侧“:厦座（o!）苯环上个蕊中个取代应,说明G中含有H为OH（酚）另1个取代基的分子式为-C3H5O2其可能的结构有HCOOCH2CH2、HCOOCH、CH3CH2OOC、CHjCOOCH2-、CH3OOCCH2和CH3CH2COO-各有邻、间、对三种位置关系,故G的结构有6318（种）。满足峰面积之比为1:2:2:2:2:1的结构中,不含甲基,只能是含有甲酸酪基的结构则满足条件的G的结构简式为HOOCH2CH2OOCH。仿真特2H圃窿赣）O舞蹦CH3CH3蹦小辑）蹦等鳃婴墅CH3ClCH2CHCOON凰二CH2CHCOOH鲤檬卡CH2H卡（4分）COOHH陋灭眼题由A的结构简式（CH3bH-COOH）知其分子式为C4H8O2对比A、B（C忽H7O2Cl）的分子式知B比A多1qHCH3O叫嚼o出敏个Cl、少1个H则AB发生取代反应,再结合E的结构简式（CH3CH39硼题嘲旷达人解题.推断思路习8t8峨!噶慧龋憾（登娜矗鞭