192Univ.Chem.2023,38(2),192–196收稿：2022-04-12；录用：2022-06-14；网络发表：2022-07-01*通讯作者，Email:miaozhiwei@nankai.edu.cn基金资助：国家自然科学基金(22071113)；南开大学沧州渤海新区绿色化工研究院基金(NCC2020FH01)•化学实验•doi:10.3866/PKU.DXHX202204039www.dxhx.pku.edu.cn三氟甲磺酸催化3,5-二叔丁基对醌膦酸二苯酯串联环化反应——介绍一个有机化学综合实验黄静，孙胜男，张瑞龙，梁雨爽，苗志伟*南开大学化学学院，元素有机化学国家重点实验室，天津300071摘要：有机化合物的合成与结构表征是有机化学实验教学的重要内容。本文介绍一个有机化学综合实验，实验以3,5-二叔丁基对醌膦酸二苯酯和2,6-二羟基甲苯为反应物，在三氟甲磺酸催化下发生串联环化反应生成苯并[1,2]氧杂膦烷-2-氧化物，并利用核磁共振氢谱(1HNMR)、碳谱(13CNMR)、磷谱(31PNMR)和高分辨质谱(HRMS)对产物结构进行表征。关键词：有机化学综合实验；串联环化反应；苯并[1,2]氧杂膦烷-2-氧化物；合成与结构表征中图分类号：G64；O6TandemCyclizationReactionofDiphenyl3,5-Di-tert-butyl-p-quinonePhosphonateCatalyzedbyTrifluoromethanesulfonicAcid:IntroduceaComprehensiveExperimentofOrganicChemistryJingHuang,ShengnanSun,RuilongZhang,YushuangLiang,ZhiweiMiao*StateKeyLaboratoryofElemento-OrganicChemistry,CollegeofChemistry,NankaiUniversity,Tianjin300071,China.Abstract:Synthesisandstructuralcharacterizationoforganiccompoundsareimportantcontentoforganicchemistrylaboratoryteaching.ThisarticleintroducesacomprehensiveorganicchemistryexperimentcarriedoutatCollegeofChemistry,NankaiUniversity.Inthisexperiment,diphenyl3,5-di-tert-butyl-p-quinonephosphonateand2-methylbenzene-1,3-diolarethereactants,andthetandemcyclizationreactionoccurredunderthecatalysisoftrifluoromethanesulfonicacidtogeneratebenzo[d][1,2]oxaphosphole2-oxide.Thestructureoftheproductischaracterizedby1HNMR,13CNMR,13PNMRandHRMS.KeyWords:Organicchemistrycomprehensiveexperiment;Tandemcyclizationreaction;Benzo[d][1,2]oxaphosphole2-oxide;Synthesisandstructuralcharacterization化学及相关专业高年级本科生在完成有机化学和有机化学实验课程学习的基础上，将开始有机化学综合实验课程的学习。有机化学综合实验课程的特点...
