有机化学ChineseJournalofOrganicChemistryNOTE*Correspondingauthors.E-mail:ljtang@bhu.edu.cn;sunxf@bhu.edu.cnReceivedApril22,2022;revisedJuly17,2022;publishedonlineAugust25,2022.ProjectsupportedbytheNationalNaturalScienceFoundationofChina(Nos.21878023,U1608222)andtheProgramforDistinguishedProfessorofLiaoningProvince.国家自然科学基金(Nos.21878023,U1608222)及辽宁特聘教授支持计划资助项目.Chin.J.Org.Chem.2023,43,345～351©2023ShanghaiInstituteofOrganicChemistry,ChineseAcademyofScienceshttp://sioc-journal.cn/345DOI:10.6023/cjoc202204054研究简报一种基于“聚集诱导发光＋激发态分子内质子转移”机制的苯并噻唑衍生物荧光探针及其对次氯酸根的识别刘梦a黄延茹a孙小飞*,b汤立军*,a(a渤海大学化学与材料工程学院辽宁锦州121013)(b渤海大学食品科学与工程学院辽宁锦州121013)摘要合成了一种基于苯并噻唑衍生物的荧光探针(Z)-O-(2-(苯并[d]噻唑-2-基)-4-(2-氰基-2-(4-氰基苯基)乙烯基)-6-甲基苯基)二甲基硫代氨基甲酸酯(HBTY-N),探针在Tris溶液(pH＝7)中能够通过荧光“Off-On”变化,高选择性识别ClO－.向该探针中加入ClO－后溶液由无荧光变为橙红色荧光,斯托克位移为235nm,且识别响应快速.探针HBTY-N对ClO－的检测限为2.127×10－7mol/L,pH适用范围为1～10,并且有较强的抗干扰能力.机理研究表明,在ClO－的作用下,探针通过“氧化去保护”机制释放出具有“聚集诱导发光＋激发态分子内质子转移(AIE＋ESIPT)”性质的荧光团(Z)-4-(2-(3-(苯并[d]噻唑-2-基)-4-羟基-5-甲基苯基)-1-氰基乙烯基)苄腈(HBTY),量子产率由0变为42.88%.此外,探针HBTY-N可对活细胞中ClO－进行荧光成像,且对细胞毒性低,还可用于实际水样中的ClO－检测,具有潜在的应用价值.关键词聚集诱导发光＋激发态分子内质子转移(AIE＋ESIPT);ClO－;细胞成像;苯并噻唑;荧光探针An“Aggregation-InducedEmission＋Excited-StateIntramolecularProtonTransfer”Mechanisms-BasedBenzothiazoleDerivedFluorescentProbeandItsClO－RecognitionLiu,MengaHuang,YanruaSun,Xiaofei*,bTang,Lijun*,a(aCollegeofChemistryandMaterialsEngineering,BohaiUniversity,Jinzhou,Liaoning121013)(bCollegeofFoodScienceandTechnology,BohaiUniversity,Jinzhou,Liaoning121013)AbstractAfluorescentprobe(Z)-O-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-(2-cyano-2-(4-cyanophenyl)vinyl)-6-...
