第44卷第3期河北科技大学学报Vol.44,No.32023年6月JournalofHebeiUniversityofScienceandTechnologyJune2023文章编号:1008-1542(2023)03-0266-11羟基樟脑调控的氨基酸S/R构型相互转化余伟1,2,董思凡1,3,李傲齐1,3,崔斌1,3,李昊龙1,3,秦源1,3,韩天佼4,范士明1,3(1.河北科技大学省部共建国家重点实验室培育基地-河北省药用分子化学实验室,河北石家庄050018;2.河北远大九孚生物科技有限公司,河北保定072150;3.河北科技大学化学与制药工程学院,河北石家庄050018;4.华北制药股份有限公司新制剂分厂,河北石家庄052160)摘要:为解决当前通过纯化学法进行氨基酸S/R构型转化中存在的手性分子结构复杂、分子质量大以及耗费等当量重金属盐的问题,提出一种利用结构简单的2-羟基樟脑和3-羟基樟脑进行氨基酸S/R构型转化的新方法。通过对碱、溶剂和反应温度的筛选,建立最优反应体系,然后对不同侧链的外消旋以及光学纯氨基酸的构型转化进行研究。结果表明,以叔丁醇钾为碱,异丙醇为溶剂,在40℃下反应获得最佳转化效果,其能够兼容具有不同芳环和脂肪侧链的氨基酸,高效进行氨基酸S/R构型的相互转化,展现出优秀的立体选择性,且羟基樟脑可循环利用;机理分析表明,拆分的高立体选择性由热力学控制。新方法所用手性试剂结构简单并可循环使用,无需将氨基酸合成特定的反应底物,反应转化率和立体选择性高,为氨基酸纯化学S/R构型转化提供了一种新的途径。关键词:有机合成化学;构型转化;氨基酸;樟脑;手性中图分类号:O621.25文献标识码:ADOI:10.7535/hbkd.2023yx03007收稿日期:2022-06-26;修回日期:2023-04-28;责任编辑:王淑霞基金项目:国家自然科学基金(21978067);河北省自然科学基金(H2020208030)第一作者简介:余伟(1986—),男,陕西商南人,硕士研究生,主要从事氨基酸和甾体化合物的不对称合成方面的研究。通信作者:韩天佼工程师。E-mail:hantianjiao_2005@126.com范士明博士。E-mail:fanshiming@hebust.edu.cn余伟,董思凡,李傲齐,等.羟基樟脑调控的氨基酸S/R构型相互转化[J].河北科技大学学报,2023,44(3):266-276.YUWei,DONGSifan,LIAoqi,etal.Hydroxycamphor-controlledS/Rinterconversionofaminoacids[J].JournalofHebeiUniversityofScienceandTechnology,2023,44(3):266-276.Hydroxycamphor-controlledS/RinterconversionofaminoacidsYUWei1,2,DONGSifan1,3,LIAoqi1,3,...
