国内外代表性有机化学教材知识体系与教学内容比较_惠新平.pdf

Univ.Chem.2023,38(6),8793 87 收稿：2023-04-11；录用：2023-04-19；网络发表：2023-04-27*通讯作者，Email: 基金资助：教育部2022年高等教育中外教材比较研究重点项目(化学类专业核心课程教材国内外对比研究)专题 doi:10.3866/PKU.DXHX202304038 国内外代表性国内外代表性有机有机化学教材知识体系与教学内容比较化学教材知识体系与教学内容比较 惠新平1,*，王彦广2，俞寿云3，许家喜4，王俊儒5，孙兴文6，陆展2，张骥7 1兰州大学化学化工学院，兰州 730000 2浙江大学化学系，杭州 310027 3南京大学化学化工学院，南京 210023 4北京化工大学化学学院，北京 100029 5西北农林科技大学化学与药学院，陕西 杨凌 712100 6复旦大学化学系，上海 200438 7四川大学化学学院，成都 610064 摘要：摘要：对国内外14本具有代表性的有机化学教材进行了对比研究，对教材的主要教学内容、内容编排、信息化建设、教学目标和出版情况等方面进行了对比，分析了我国有机化学教材建设的优势与不足，为未来有机化学教材建设提出了一些建议。关键词：关键词：有机化学；对比研究；教材建设 中图分类号：中图分类号：G64；O6 Comparison of the Knowledge Frameworks and Teaching Contents of Typical Organic Chemistry Textbooks at Home and Abroad Xinping Hui 1,*,Yanguang Wang 2,Shouyun Yu 3,Jiaxi Xu 4,Junru Wang 5,Xingwen Sun 6,Zhan Lu 2,Ji Zhang 7 1 College of Chemistry and Chemical Engineering,Lanzhou University,Lanzhou 730000,China.2 Department of Chemistry,Zhejiang University,Hangzhou 310027,China.3 School of Chemistry and Chemical Engineering,Nanjing University,Nanjing 210023,China.4 College of Chemistry,Beijing University of Chemical Technology,Beijing 100029,China.5 College of Chemistry&Pharmacy,Northwest Agriculture and Forestry University,Yangling 712100,Shaanxi Province,China.6 Department of Chemistry,Fudan University,Shanghai 200438,China.7 College of Chemistry,Sichuan University,Chengdu 610064,China.Abstract:We conducted a comparative study of 14 representative organic chemistry textbooks at home and abroad,primarily focusing on the main teaching content,the content layout,information curation,teaching objectives,and the publication scenario.The advantages and disadvantages of developing organic chemistry textbooks in China were analyzed.A few suggestions for the future construction of such textbooks are presented herein.Key Words:Organic chemistry;Comparison study;Textbook construction 88 大 学 化 学 Vol.38 有机化学是主要研究有机化合物的组成、结构、性质、制备(合成)方法、功能和应用的科学，是化学学科的重要分支之一，是生命科学、医学、药学、农学、材料、能源、环境等学科的基础。人类健康、人们的日常生活乃至人类社会的发展均离不开有机化合物和有机化学。有机化学课程是化学类专业的一门核心课程，有机化学教材对于培养学生的知识、能力和素质发挥着非常重要的作用，国内外高校都高度重视有机化学教材建设。有机化学教材的对比和发展研究一直是教材研究的重点之一，之前也有一些对国外有机化学教材的内容介绍13、教材调研4,5和教学内容比较6,7的报道，但缺乏系统的对比和研究。为此，我们以教育部2022年高等教育中外教材比较研究重点项目(化学类专业核心课程教材国内外对比研究)为契机，开展了国内外有机化学教材的比较研究，以下介绍相关的研究内容和结果。1 对比教材的选择对比教材的选择 国内外有机化学教材的出版数量非常庞大，对这些教材进行全面分析无法实现，经过课题组讨论，决定选用影响较大、使用较多的5本国外有机化学教材(表1)和9本国内代表性有机化学教材(表2)进行比较分析。在教材选择时，尽量考虑各种编排体系具有代表性的教材，以便进行比较全面和准确的比较分析。表表1 用于对比研究的国外有机化学代表性教材用于对比研究的国外有机化学代表性教材 序号 书名 作者 出版社 年份(版本)1 Organic Chemistry:Structure and Function K.Peter C.Vollhardt,Neil E.Schore W.H.Freeman and Company 2018(8th)2 Organic Chemistry David R.Klein Wiley 2021(4th)3 Organic Chemistry Jonathan Clayden,Nick Greeves,Stuart Warren Oxford University Press 2012(2nd)4 Organic Chemistry John E.McMurry Cengage Learning 2016(9th)5 Organic Chemistry Robert Thornton Morrison,Robert Neilson Boyd Allyn and Bacon 2016(3rd)表表2 用于比较研究的国内有机化学代表性教材用于比较研究的国内有机化学代表性教材 序号 书名 作者 出版社 年份(版本)1 基础有机化学 邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚 北京大学出版社 2016(第4版)2 有机化学 王彦广，吕萍，傅春玲，马成 化学工业出版社 2020(第4版)3 有机化学 胡宏纹，吴琳 高等教育出版社 2020(第5版)4 有机化学 古练权，汪波，黄志纾，吴云东 高等教育出版社 2008(第1版)5 有机化学 李艳梅，赵圣印，王兰英，罗自萍，李兆陇，黄智敏，麻远 科学出版社 2012(第2版)6 有机化学 高占先 高等教育出版社 2018(第3版)7 有机化学 赵温涛，郑艳，王光伟，马宁，黄跟平 高等教育出版社 2019(第6版)8 有机化学 王积涛，王永梅，张宝申，胡青眉，庞美丽 南开大学出版社 2017(第3版)9 有机化学 高坤，李瀛，王清廉，张炜 科学出版社 2008(第1版)2 教材教材的的主要主要教学内容教学内容 本文选择的国内外经典有机化学教材中，教学内容或知识点大体一致，最大的差异是编排主线不同，各章节呈现基本知识的顺序、方式、切入点有所不同，教材各有特色，为学习者提供了不同的选择。国内外代表性三套有机化学教材目录对比见表3，现将代表性教材具体分析如下：No.6 doi:10.3866/PKU.DXHX202304038 89 K.P.C.Vollhardt和N.E.Schore编写的Organic Chemistry:Structure and Function的主要知识点如表3所示，以有机化合物的官能团为主线，揭示了有机分子结构与功能的关系，图文并茂地展现了有机化学反应及其机理，充分剖析了有机分子的合成路线与合成设计策略。作者一再强调把反应机理学透要比死记硬背强得多，学好“有机化学”可为进入“物理有机化学”课程学习奠定良好基础。有机化学反应以证据为基础，有机化学的证据之一便是波谱学表征数据。在J.Clayden、N.Greeves和S.Warren编写的Organic Chemistry的第三、四章初步讲述了波谱(尤其是核磁共振波谱法)与轨道理论。后续讲解都建立在这两章基础上，将“类比”的思维贯彻始终，但对于每个章节的知识点，却能建立起一种清晰而完整的思路。此外，该教材在每一章的开头，作者都给出了一个图表，其中通过“Building on”读者能够非常明确地了解到，学习本章前需要熟悉哪些内容，而“Arriving at”则可以使读者清楚地了解到本章将会学习到哪些新内容，“Looking forward to”则告知读者后续章节中对本章内容有哪些相关的补充以及拓展作用。D.R.Klein编写的Organic Chemistry的前三章介绍了有机化学的基本概念和基本理论，而国内教材一般安排在绪论部分。第4章只介绍了烷烃和环烷烃的结构，而将反应安排在第10章进行介绍。第5章立体异构在第4章sp3杂化概念的基础上引出，而在烯烃的反应中介绍外消旋体、内消旋体和其他相关的立体化学。第6章化学反应和机理国内教材一般不作为专门章节进行介绍。第10章自由基反应，介绍了烷烃的卤代反应；而烯丙位的-氢溴代，国内教材一般在烯烃的反应部分介绍。第14章是红外光谱和质谱，第15章是核磁共振谱，国内教材一般在波谱学部分介绍紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱和质谱。第16章共轭二烯烃部分，介绍UV-Vis谱，同时解释了颜色和视觉化学，与日常生活密切相关。第17章芳香化合物，与其他国外教材类似，安排比较后。第21章-碳化学：烯醇和烯醇化物则类似国内教材的碳负离子的内容。邢其毅团队编写的基础有机化学(第4版，北京大学出版社)保留了第3版的特点，在第4版中介绍了现代有机化学对芳香性的介绍和理解；结合现代有机化学的教学方法，强化了对有机反应机理的分析、介绍和总结；对一些重要的有机反应作了总结和分类，便于读者学习；简单介绍了若干对有机化学做出贡献的科学家，加强了学科的继承和发展，体现了课程思政元素。王彦广团队编写的有机化学(第4版)，全面介绍了各类有机化合物分子结构基础、命名、结构和性质、反应及机理、立体化学、有机波谱分析基础知识及周环反应等。第4版在修订中根据有机化合物命名原则20178，全面更新了有机化合物命名。强调了分子轨道理论的引领作用，增加了轨道系数概念，并用于解释和预测一些反应的区域选择性，增加了轨道方向性原理用于解释一些反应的立体化学。教材中的大部分习题来自于文献报道，并附有参考文献。此外，大量采用了二维码技术，读者可通过扫描二维码学习教材中的一些彩图、阅读资料、习题参考答案、重难点的教学视频等。胡宏纹团队编写的有机化学(第5版)主要包括各类有机化合物的结构、反应及机理、合成、用途、测定有机化合物结构的方法等。教材重点突出各类物质的典型反应，并增加了代表性化合物的天然来源以及与人们日常生活密切相关的用途介绍，力图作为基础有机化学与生物化学的纽带或桥梁，尽量联系到有机物或有机反应与生物体的关系。同时，教材增加了介绍有机化学发展前沿的有关章节。古练权和吴云东团队编写的有机化学(第1版)，大部分内容以有