有机化学学习与实验指导.pdf

高等医药院校基础医学实验教学系列规划教材供本、专科医学类相关专业学生使用有机化学学习与实验指导主编秦子平杨联敏副主编甘琳琳岑春田杨梅张悦编者（按姓氏笔画排序）马冬冬（广西科技大学医学院）牛颖（大庆医学高等专科学校）石灵高（广西科技大学医学院）甘琳琳（广西科技大学医学院）吕保樱（广西科技大学医学院）岑春田（广西科技大学医学院）张悦（河西学院医学院）李森（哈尔滨医科大学）杨梅（广西科技大学医学院）杨联敏（广西科技大学医学院）秦子平（广西科技大学医学院）覃永余（广西科技大学医学院）蒙衍强（广西科技大学医学院）未经许可，不得以任何方式复制或抄袭本书之部分或全部内容。版权所有，侵权必究。图书在版编目（CIP）数据有机化学学习与实验指导/秦子平，杨联敏主编.北京：电子工业出版社,2016.9高等医药院校基础医学实验教学系列规划教材ISBN 978-7-121-29297-2.有.秦 杨.有机化学化学实验医学院校教材.O62-33中国版本图书馆CIP数据核字(2016)第147572号凡所购买电子工业出版社图书有缺损问题，请向购买书店调换。若书店售缺，请与本社发行部联系，联系及邮购电话：（010）88254888，88258888。质量投诉请发邮件至，盗版侵权举报请发邮件到。本书咨询联系方式：QQ 250115680。策划编辑：崔宝莹责任编辑：樊岚岚印 刷：三河市华成印务有限公司装 订：三河市华成印务有限公司出版发行：电子工业出版社 北京市海淀区万寿路173信箱 邮编：100036开 本：7871092 1/16 印张：12.5 字数：280千字版 次：2016年9月第1版印 次：2016年9月第1次印刷定 价：34.00元3目录高等医药院校基础医学实验教学系列规划教材建设指导委员会主 任 委 员姚金光副主任委员义家运秦子平委员（按姓氏笔画排序）文玉萍伍善广刘珍莲张安文陆春陆桂喜黄水群廖春玲目录化学是一门以实验为基础的学科。有机化学实验是有机化学课程不可缺少的组成部分，是培养学生独立操作、观察记录、分析归纳、撰写报告等方面能力的重要环节，也是高等院校药学、检验等专业学生必修的基础课程之一。它既是学生学好相关专业课程的基础，又是培养学生科学素质、提升创新能力的重要课程。本课程的学习、操作和训练将有助于学生更好地掌握各种有机化学常用仪器的使用，熟练掌握有机化学实验中的基本操作及基本技能，验证和巩固有机化学的基础理论知识，提高学生观察现象、分析和解决实际问题的能力，培养学生实事求是的科学态度、严谨细致的科学作风以及良好的工作习惯，为学习后续专业课程和将来从事专业工作奠定扎实的基础。本书是为适应有机化学实验技术和方法的不断发展需要，结合我校实际而编写的。其内容包括上下两篇。上篇“理论与实验”的理论部分主要介绍了有机化学实验的基本要求、基本知识及实验室常用的仪器和装置；实验部分由“基本操作实验”、“有机化合物的制备”、“有机化合物的性质与官能团测试实验”、“综合设计实验”四个模块组成，精心编写了二十多个有机化学实验供各专业选用。下篇“学习指导”的每部分设计有“学习要求”、“学习视角与要点”、“练习题”三个模块，帮助学生学习和掌握有机化学知识。书后附有练习题参考答案，供学生学习和参考。为更好地帮助学生学习有机化学及实验课程，我们特意建立了化学教学网站，网站内容丰富，包含各章节理论、实验电子教材、教案及多媒体教学课件、教学视频，并配有大量的章节习题、总复习题及答案，供学生自主学习；同时还设有网上练习及网上考试两个栏目，以便及时检REFACEP前 言查学习效果。该网站主要供药学、检验及相关专业的学生实验和学习使用。本书的编写得到了电子工业出版社和各参编院校及有关专家的大力支持，在此表示诚挚的感谢。书中参考并引用了行业内专家和学者的有关教材及专著的一些观点，在此，特向原作者致谢。鉴于编者水平、教学经验有限，加之时间仓促，书中难免存在错误和不妥之处，敬请同行专家和使用本书的广大师生批评指正。秦子平杨联敏2016 年 6 月目录上篇理论与实验第一章有机化学实验的基本要求/20第二章有机化学实验的基本知识/60第三章有机化学实验室常用的仪器和装置/90第四章有机化学实验/27第一节基本操作实验/27实验一毛细管熔点测定法/27实验二蒸馏及沸点测定/31实验三减压蒸馏/35实验四用升华法从茶叶中提取咖啡因/38实验五连续萃取法提取茶叶中的咖啡因/40实验六对氨基苯甲酸粗品的重结晶（常量法）/41实验七萘的升华/43实验八萃取法分离苯甲酸和萘的混合物/45实验九折射率的测定/46实验十葡萄糖旋光度的测定/49第二节有机化合物的制备/52ONTENTSC目 录学习与实验指导有机化学实验十一环己烯的制备/52实验十二乙醚的制备/54实验十三环己酮的制备/57实验十四呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备/59实验十五乙酸乙酯的制备/61实验十六肉 桂 酸 的 制 备/63实验十七乙酰水杨酸的制备/66实验十八正溴丁烷的制备/69第三节有机化合物的性质与官能团测试实验/71实验十九烃和卤代烃的性质/71实验二十醇、酚、醚的化学性质/74实验二十一醛和酮的性质/76实验二十二羧酸和取代羧酸的性质实验/78实验二十三含氮化合物和糖的性质实验/80第四节综合设计实验/85实验二十四有机物分离提纯和鉴别/85实验二十五手工皂的制备/88实验二十六橙皮中提取柠檬烯/89实验二十七从工业酒精中制备无水乙醇/90下篇学习指导一、绪论/92二、烷烃和环烷烃/94三、烯烃和炔烃/98四、立体化学基础/103目录五、芳香烃/105六、卤代烃/110七、醇、酚、醚/114八、醛和酮/119九、羧酸和取代羧酸/125十、羧酸衍生物/130十一、含氮化合物/133十二、杂环化合物和生物碱/137十三、糖类/141十四、氨基酸、多肽和蛋白质/145十五、萜类和甾族化合物/149参考答案/152参考文献/180附录/181上 篇理论与实验2学习与实验指导有机化学第一章有机化学实验的基本要求一、课程目标1.掌握有机化学实验的基本操作技能，为学习后续课程奠定化学实验基础。2.巩固对理论知识的理解和掌握。3.培养观察问题、分析问题和解决问题的能力，遵守纪律和团结协作的良好习惯；严谨求实、理论联系实际的科学态度和创新意识。二、课程要求1.实验前必须认真预习实验指导，明确实验目的、反应及操作原理、有关化合物的物理常数（相对分子质量、性状、折光率、比重、熔点、沸点、溶解度）、反应装置、操作步骤、注意事项。对于可能出现的问题（包括安全和实验结果方面），要明确防范措施和解决办法。综合开放性实验项目，必须在实验教师的指导下拟定出正确的实验方案。2.实验中应严格遵守实验室工作规则，保持安静和良好秩序，认真操作，仔细观察实验现象，未经老师同意不得任意改变药品用量和实验内容。实验过程中必须听从实验教师和实验技术人员的指导，切实做到独立思考、科学操作、细致观察、如实记录。3.爱护公物。公用仪器、药品、器材应在指定地点使用，或用后及时放回原处。保持实验室整洁。未经批准不得动用与本实验无关的设备器材。4.遵守纪律，不迟到早退，不无故缺席。不在实验室内进行与本实验无关的活动。严格遵守操作规程，确保安全，如遇事故，应保持冷静，并及时向老师报告，以便及时处理，防止事故扩大。5.实验后能够正确分析和处理实验中的相关数据，合理表达和解释实验结果，并能给出合格的实验报告。实验完毕后及时整理实验数据记录，不准任意修改原始实验数据，理论联系实际，认真分析问题，按要求写出实验报告，按时送交实验指导教师。6.实验完毕，将试剂药品归位，仪器洗净，放回原处，放置整齐，将实验台和实验室清洁整理。仪器如有破损，必须报损补充，并按规定赔偿。7.离开实验室时，检查煤气、自来水、电源以及门窗是否关好。三、实验记录认真操作，仔细观察，积极思考，边实验边记录是实验工作的基本要素之一，也上篇理论与实验3是应养成的良好习惯。进行实验记录中应注意以下几点：1.实验过程中的各种测量数据及有关现象，应及时准确而清楚地记录下来。切忌凭记忆或纸片上的零星记载来补作实验记录。记录实验数据时，要有严谨的科学态度，要实事求是，切忌夹杂主观因素，决不能随意拼凑或伪造数据及有关现象。2.记录实验过程中每一步操作所观察到的现象和测得的各种数据，如：是否放热、颜色变化、有无气体产生、分层与否、温度、时间等。沸程、熔点、比重、折光率、称量数据（重量或体积）、产品的色泽、晶形、实验操作中的失误、粗产品或产品的意外损失等，尤其是与预期相反或与教材、文献资料所述不一致的现象更应如实记载。3.实验记录上的每一个数据，都是测量结果，所以重复观测时，即使数据完全相同，也要记录下来。4.进行记录时，文字记录应整洁，数据记录应尽量采用表格形式，这样就更为清楚明了，简明扼要。5.在实验过程中，如发现数据算错、测错或读错而需要改动时，可将该数据用一横线划去，并在其上方写上正确的数字。6.如果对记录的结果有怀疑或发现结果遗漏、丢失等，必须重做实验。因为将不可靠的结果当作正确的记录，在实际工作中可能会造成难于估计的损失，所以应一丝不苟，努力培养严谨求实的工作作风。四、实验报告实验报告是对实验记录进行整理、总结，并对实验中出现的问题从理论上加以分析和讨论，使感性认识上升到理性认识的必要步骤，也是科学实验中不可缺少的环节。实验报告要求格式统一，字迹工整、清晰，表达清楚，文字精炼，实事求是，不得抄袭他人实验报告。（一）实验报告书写的内容1.实验目的通常包括以下三个方面：了解本实验的基本原理；掌握哪些基本操作；进一步熟悉和巩固已学过的某些操作。2.实验原理和反应方程式包括：文字叙述要求简单明了、准确无误、切中要害。主、副反应的反应方程式。3.实验仪器装置画实验装置图的目的是进一步了解本实验所需仪器的名称、各部件之间的连接次序即在纸面上进行一次仪器安装。4.主要试剂及产物的物理常数，主要试剂用量及规格包括：化合物的性状、相对分子质量、熔点、沸点、相对密度、折光率、溶解度等。查物理常数的目的不仅是学会物理常数手册的查阅方法，更重要的是因为知道物理常数在某种程度上可以指导4学习与实验指导有机化学实验操作。5.实验步骤及现象6.产物物理状态、产量、产率对合成实验产率的高低和产物质量的好坏常常是评价一个实验的方法及考核学生实验技能的重要指标。产率=实际产量/理论产量 100%实际产量是指实验中实际得到的纯粹产物的质量，简称产量。理论产量是假定反应物完全转化成产物，而根据反应方程式计算得到的产物质量。计算方法是以相对用量最少的原料为基准，按其全部转化为产物来计算。7.实验结果讨论主要是针对独特的实验现象、产品的产量及外观进行讨论，找出实验成功或失败的原因。（二）实验报告格式1.性质实验报告实验名称：日期：专业：班级：姓名：学号：（1）实验目的（2）实验原理（3）实验步骤、现象及解释实验步骤实验现象解释和反应方程式实验步骤实验现象（4）分析与讨论2.合成实验报告实验名称：日期：专业：班级：姓名：学号：（1）实验目的（2）实验原理和反应方程式（3）主要仪器、试剂及产物的物理常数（4）装置图（5）实验步骤及现象上篇理论与实验5（6）实验结果产品外观：粗品产量：纯品产量：粗品产率：纯品产率：（7）分析与讨论（秦子平）6学习与实验指导有机化学第二章有机化学实验的基本知识一、实验室规则1.实验前应结合理论内容，认真预习实验，明确实验目的和要求，了解实验原理和方法，弄清操作步骤，制定实验计划，做到心中有数。2.实验开始前要检查仪器、药品是否齐全，实验中应保持安静和良好秩序，认真操作、仔细观察和如实记录。未经老师同意不得任意改变药品用量和实验内容。3.爱护公物。公用仪器、药品、器材应在指定地点使用，或用后及时放回原处。节约用药、用水、用电等。4.保持实验室整洁、有序。保持实验台面、地面清洁、干净，废物、废液等倒入污物缸内，严禁扔出窗外，勿倒入水槽内，以免腐蚀管道、造成污染。5.实验应严格按操作规程进行，细致观察，认真记录，注意理论联系实际，提高观察问题、