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825有机化学A卷
2013
安徽
工业大学
考研
专业课
825
有机化学
安徽工业大学安徽工业大学 20132013 年硕士研究生招生专业基础课试题(年硕士研究生招生专业基础课试题(A A 卷)卷)科目名称:有机化学 科目代码:825 满分:150 注:请在答题纸上作答,否则一律无效。一、比较比较题题:(每题占 3 分,共 15 分)1.将下列烷烃按照沸点由高到低的顺序排列。(A)己烷 (B)辛烷 (C)3-甲基庚烷 (D)正戊烷 (E)2,3-二甲基戊烷 (F)2-甲基己烷 (G)四甲基丁烷 2.比较下列自由基的稳定性:.CH3CHCH(CH3)2CH3CH2C(CH3)2.(A)(B)(C)CH2CH2 CH(CH3)2.3.比较下列碳正离子的稳定性。(A)+(B)+(C)+4.比较下列各反应与 HBr 的加成的反应速率:(A)C6H5CH=CH2 (B)p-CH3C6H5CH=CH2 (C)p-O2NC6H5CH=CH2 5.比较下列各反应在H2SO4 存在下的脱水反应的反应速率:C6H5CCH2CH3CH3OHC6H5CHCH2OHCH3C6H5CHCH2CH3OH(A)(B)(C)二、单单选题选题:(每题占 2 分,共 10 分)1.下列官能团在红外光谱中吸收峰频率最高的是:CCNHCCOH(A)(B)(C)(D)2.在通常情况下,CH3CHCOOHOH在核磁共振谱图中将出现几组吸收峰:(A)3 (B)4 (C)5 (D)6 3.下列化合物中,甲基质子化学位移最大的是:(A)CH3CH3 (B)CH3CH=CH2 (C)CH3CCH (D)CH3C6H5 4.下列化合物,在近紫外区(200-400 nm)无吸收的是:(A)(B)I(C)(D)O 5.在 CHOOH 化合物,有几种化学不等价质子:(A)3 (B)4 (C)5 (D)6 三、三、完成下列反应完成下列反应:若为立体选择性反应,须写出产物的立体结构。(每个问号占 2.5 分,共 60 分)1.C6H5CO3H+C6H5COOH+?2.CH3HC6H5H3CH2CHBrKOH/EtOH?3.CH3Br2h?EtONaEtOH?4.CH2OHH2SO4?KMnO4?5.CH2HBr/ROOOR?Mg?(C2H5)OD2O?6.Cl2?EtONa?EtOHCH2I2?hZn(Cu)7.+OO?8.CCCH3?Na液-NH3 9.+HBr(1 mol)H2CCHCCH2CH3?无过氧化物 10.PBr3?Mg?正丁醚H2SO4?H2OCH3CH2CH2CHOHCH3 11.MgD2O?CH2=CHCHClEt2O 12.Br2+?13.CH2HBr,ROOR或1)B2H6,2)Br2CH3O-Na+SN2?14.?四、四、由原料及其他适当试剂为原料合成目标产物。(每题占 6 分,共 18 分)1.,HCCHCN 2.CH3CH2CH2 3.CH3CH2OHNO2 五、五、根据谱学数据,推测下列有机化合物的结构。(每题占 8 分,共 16 分)1.C10H14O FT-IR:3340,1600,1490,1380,1230,860 cm-1,1H NMR:1.3(b.s,9H),4.9(b.s,1H),7.0(q,4H)ppm。2.C8H10O2 FT-IR:3250,1611,1510,1260,1040,805 cm-1,1H NMR:3.6(s,1H),3.7(s,3H),4.4(s,2H),7.1(m,4H)ppm.六、六、推出下列反应的机理。(第一题占 14 分,第二题占 17 分,共 31 分)1.Br2+BrHHBr 2.CH2CROR+H2OHBrCH3COOH(试题完)