串联[3+2]环加成和丁炔...吲哚酮和螺二氢喹啉类化合物_朱美军.pdfVIP免费

收稿日期:2022-03-27;修订日期:2022-04-27。基金项目:国家自然科学基金资助项目(21572196，21871227)。第一作者简介:朱美军(1975－)，汉族，江苏扬州人，硕士，主要从事有机合成研究，E-mail:happyfengjunyang@126．com。通信联系人:颜朝国，教授，E-mail:cgyan@yzu．edu．cn。合成化学，2023，31(3)，210－215Chin．J．Syn．Chem．2023，31(3)，210－215http∶//hchxcioc．com·快递论文·串联［3+2］环加成和丁炔二甲酸酯参与的扩环反应合成新型螺吲哚酮和螺二氢喹啉类化合物朱美军1，吴文涛2，韩莹2，颜朝国2*(1．江海职业技术学院，江苏扬州225101;2．扬州大学化学化工学院，江苏扬州225002)摘要:因具有原料易得、方法简便、反应步骤和分离步骤少等特点，多组分反应和串联反应在有机合成中获得广泛的应用。本文报道一种简洁高效的串联反应合成螺环化合物的新方法。通过硫代脯氨酸、靛红和双查尔酮先在甲醇中进行［3+2］环加成反应，然后在甲醇回流条件下与丁炔二酸二甲酯通过扩环反应，分别生成了结构新颖的含巯基的螺吲哚酮化合物和螺二氢喹啉衍生物，其结构经IＲ，HＲ-MS，1HNMＲ和13CNMＲ表征，并确定了单晶分子结构。该反应具有原料简单易得，操作简便，原子经济性高等优点。关键词:硫代脯氨酸;缺电子炔烃;螺环化合物;［3+2］环加成反应;串联反应;扩环反应中图分类号:O62文献标志码:ADOI:10．15952/j．cnki．cjsc．1005-1511．22043SynthesisofNovelSpirooxindoleandSpirodihydroqinolinebyDomino［3+2］CycloadditionandAcetylenedicarboxylatePromotedＲing-expansionＲeactionZHUMeijun1，WUWentao2，HANYing2，YANChaoguo2*(1．JianghaiPolytechnicCollege，Yangzhou225101，China;2．CollegeofChemistry＆ChemicalEngineering，YangzhouUniversity，Yangzhou225002，China)Abstract:Multicomponentreactionanddominoreactionarewidelyusedinorganicsynthesisbecauseoftheirusingreadilyavailablerawmaterials，convenientsyntheticmethod，lessreactionstepsandsep-arationprocesses．asimpleandefficientmethodforsynthesizingspirocompoundsviadominoreactionwasreportedinthispaper．Theone-pot［3+2］cycloadditionreactionofL-thioproline，isatinsandchalconesandsequentialring-expansionreactionwithdimethylbut-2-ynedioateinrefluxingmethanolresultedinsulfanyl-containingpolycyclicspirooxindoleandspirodihydroqinoline...