收稿日期:2022-04-01;修订日期:2022-06-01。基金项目:国家自然科学基金资助项目(21672208)。第一作者简介:刘敏(1994-),女,汉族,四川广安人,博士研究生,主要从事不对称催化研究,E-mail:1349067008@qq.com。通信联系人:张晓梅,研究员,博士生导师,E-mail:xmzhang@cioc.ac.cn。合成化学,2023,31(3),230-237Chin.J.Syn.Chem.2023,31(3),230-237http∶//hchxcioc.com·研究简报·N-色胺基3-烯基异吲哚啉酮类衍生物的合成刘敏1,3,李文哲1,3,严映坤1,3,曹镰义1,3,李敏1,3,黄敏1,3,张晓梅1,2*(1.中国科学院成都有机化学研究所,四川成都610041;2.西华大学理学院,四川成都610039;3.中国科学院大学,北京100049)摘要:异吲哚啉-1-酮由于具有特定的含氮结构骨架,因此在许多天然产物、医药以及具有生物活性的分子中被广泛研究。本文以邻羧基苯乙酮和色胺为起始原料,在对甲苯磺酸催化作用下,经历两步脱水环化得到了N-色胺3-烯基异吲哚啉酮类的化合物。反应操作简单,以中等及以上的收率(57%~78%)得到最终的目标产物,所有产物结构由1HNMR,13CNMR和HR-MS(ESI)确证。关键词:邻羧基苯乙酮;色胺;异吲哚啉酮;对甲苯磺酸;环化中图分类号:O625.6文献标志码:ADOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.22047SynthesisofN-tryptamine3-enylisoindolinonederivativesLIUMin1,3,LIWenzhe1,3,YANYingkun1,3,CAOLianyi1,3,LIMin1,3,HUANGMin1,3,ZHANGXiaomei1,2*(1.ChengduInstituteofOrganicChemistry,ChineseAcademyofSciences,Chengdu610041,China;2.DepartmentofChemistry,XihuaUniversity,Chengdu610039,China;3.UniversityofChineseAcademyofSciences,Beijing100049,China)Abstract:Isoindoline1-onehasbeenwidelystudiedinmanynaturalproducts,pharmaceuticals,andbiologicallyactivemoleculesduetoitsspecificnitrogencontainingstructuralframework.Usingo-car-boxyacetophenoneandtryptamineasstartingmaterials,N-tryptamine3-alkenylisoindolinoneskeletoncompoundwasobtainedthroughtwo-stepdehydrationandcyclizationunderthecatalysisofp-toluene-sulfonicacid.Theoperationwassimple,andthefinaltargetproductwasobtainedinexcellentyield(57%~81%).Thestructureofallproductswereconfirmedby1HNMR,13CNMRandHR-MS(ESI).Keywords:o-carboxyacetophenone;tryptamine;i...