2023年高考化学一轮专题复习4有机化学doc高中化学.docx

专题4·有机化学 结构网络图解 图1有机物的“金三角〞地带 图2有机物代表物的衍变关系 反响类型 涉及的主要有机物类别 取代反响 饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃 加成反响 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖 消去反响 醇、卤代烃 酯化反响 醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素） 水解反响 卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质 氧化反响 不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖 复原反响 醛、葡萄糖 加聚反响 烯烃、二烯烃 缩聚反响 苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇 表1重要的有机反响类型和涉及的主要有机物类别 高考有机化学板块题型稳、新、活，给中学化学教学中如何培养能力、提高学生素质提出了较高的要求。实践证明：只有许多零碎的知识而没有形成整体的知识结构，就犹如没有组装成整机的一堆零部件而难以发挥其各自功能。为了适应高考的新趋势，在有机化学复习中应立足课本，紧扣考试大纲，跳出“题海〞，帮助学生将散、乱的知识串成线，结成网，这样，既有利于知识的迁移，培养和开展学生“3+2〞考纲中四种能力 (观察能力、实验能力、思维能力和自学能力)，又能减轻师生的负担，获得较高的复习质量和效率。下面我们将以上三图表分块解读如下： 一、理清有机物的相互转化关系 联成知识网 有机化学知识点多，但其规律性强，建议在二轮复习中以结构为主线，做到“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线〞，突出知识的内在联系，一手抓官能团，一手抓衍生关系，通过分析比照、前后联系、综合归纳，理清有机物的相互转化关系，特别理清官能团性质和各类有机物相互转变这两条主线。通过转化关系侧重复习有机反响类型（取代反响、加成反响、氧化反响、复原反响、消去反响、酯化反响、水解反响、加聚反响等）与反响机理、有机物的结构和性质、同分异构体、有机物分子中原子的空间位置关系等。 二、要重视有机化学实验的复习 高考实验局部一般考查的是无机实验题，但高考命题有向有机实验题拓展的迹象。不仅要掌握“规定实验〞的原理、药品、装置和操作步骤，还要注重教材实验的开发、迁移。增强有机实验问题的探究与创新性。 三 、突出有机化学与社会、生活、环境、医药、新科技等的联系 主要包括一些教材中的常见物质和近年来开发研制的、与日常生活和工业生产联系紧密的生活常用品或新药、重要的化工原料、化工产品等。特别关注2023年10月份以后发生的对人类（尤其是对中国）产生重大影响的科技、社会、生活等事件。 四、归纳零星知识，将分散的知识条理化 1． 一些有机物的物理性质归纳 （1）常温下是气体的物质：分子中碳原子数小于、等于4的烃（不排除新戊烷）、一氯甲烷、甲醛。 （2）密度比水小的油状液体：液态烃（己烷、己烯、苯及同系物等）、酯、油酸等。 （3）密度比水大的油状液体：溴苯、硝基苯、溴乙烷、四氯化碳等。 （4）可溶于水的：分子中碳原子数小于、等于4的低级的醇、醛、酮、羧酸等。 （5）不溶于水的：烃类、卤代烃、酯、硝基化合物等。 2． 一些有机实验根本知识归纳 （1）制取有机物实验：①CH2=CH2 ②CH≡CH ③C2H5-Br ④CH3COOC2H5 （2）“规定实验〞操作： ² 水浴加热：①银镜反响 ②制硝基苯 ③制酚醛树脂 ④乙酸乙酯水解 ⑤糖水解 ² 温度计水银球位置：①制乙烯 ②制硝基苯 ③石油蒸馏 ² 导管冷凝回流：①制溴苯 ②制硝基苯 ③制酚醛树脂 ² 冷凝不回流：①制乙酸乙酯 ②石油蒸馏（冷凝管） ² 防倒吸：①制溴苯 ②制乙酸乙酯 （3）有机物别离提纯方法：①萃取分液法 ②蒸馏分馏法 ③洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等）。（有机物别离提纯尽量防止使用过滤和结晶法） 3.掌握以下典型的有机反响规律 （1）性质与结构的关系： ①能跟溴水（或溴的CCl4溶液）反响而褪色的： 不饱和链烃、含“-CHO〞或酚类物质（产生白色沉淀）。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的：不饱和链烃、苯的同系物、苯酚、含“-CHO〞物质等。 ③能发生银镜反响及能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化的： 含醛基化合物（醛或HCOOH或HCOOR等） ④与NaOH溶液反响：酚类、羧酸类、酯类（先水解后中和） ⑤遇石蕊试液显红色或与Na2CO3、NaHCO3溶液反响产生CO2：羧酸类 ⑥与Na反响产生H2：含－OH化合物（醇类、酚类、羧酸类） ⑦既能氧化成羧酸类又能复原成醇类：醛类 ⑧能发生氧化反响的醇类：“－OH〞相连的碳原子上必须有氢原子（本碳上有氢） 能氧化得醛或羧酸：羟基一定连接在有两个或三个氢原子的碳原子上 能氧化成酮：羟基一定连接在有一个氢原子的碳原子上 ⑨能发生消去反响的醇类：“—OH〞相邻的碳原子上必须有氢原子（邻碳上有氢） ⑩能发生酯化反响生成羧酸酯类：醇或羧酸或羟基酸类 ⑾在无机酸或碱性条件下能发生水解反响：酯类；卤代烃：在NaOH溶液作用下水解 （2）官能团的定量关系 ①与X2反响：（取代）H～X2；（加成）C=C～X2；C≡C～2X2 ②与H2加成反响：C=C～H2；C≡C～2H2；C6H6～3H2；（醛或酮）C=O～H2 ③与HX反响：（醇取代）—OH～HX；（加成）C=C～HX；C≡C～2HX ④银镜反响：—CHO～2Ag；（HCHO～4Ag） ⑤与新制Cu(OH)2反响：—CHO～2Cu(OH)2；—COOH～ Cu(OH)2 ⑥与Na反响：（醇、酚、羧酸）—OH～ H2 ⑦与NaOH反响：（酚）—OH～NaOH； （羧酸）—COOH～NaOH； （醇酯）—COOR～NaOH；（酚酯）—COOC6H5～2NaOH 五、一些典型有机反响的比较 有机物中化学键有多种断裂方式，这既与化学键的结构有关，也与反响条件等多种因素有关。 1． 反响机理比较 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成-CO-，假设与—OH相连的碳原子上没有氢原子，那么不能被氧化形成-CO-，所以不发生去氢（氧化）反响。 （2）消去反响：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。假设与卤原子相邻碳原子上没有氢，那么不能发生消去反响。 （3）酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余局部互相结合成酯。例如： 2．反响条件比较 同一化合物，反响条件(温度、溶剂、催化剂)不同，反响类型和产物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子内脱水） 2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水） （2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代） CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有机物（如苯）与溴反响的条件（Fe或光）不同，产物不同。 考点一 同系物与同分异构体 【例1】金刚烷的结构如图，它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型。请根据中学学过的异构现象判断由氯原子取代金刚烷亚甲基(—CH2—)中氢原子所形成的二氯取代物的种类 A．4种 B．3种 C．2种 D．6种 【解析】金刚烷六个亚甲基(—CH2—)上的氢原子是完全等效的，金刚烷亚甲基 (—CH2—)中氢原子所形成的一氯取代物只有一种。而二氯代物可以在一氯代物的根底 上书写： (相同的数字代表等效位置) 所以，由氯原子取代金刚烷亚甲基(—CH2—)中氢原子所形成的二氯取代物只有三种。正确选项为B。 答案：B 变式1蒽与苯炔反响生成化合物X(X结构中三个苯环呈立体对称结构)，那么X中的一个氢原子被甲基取代的所有同分异构体数为 A．2种　　　 　B．3种　　　 C．4种　　　　　D．5种 考点二 有机物的燃烧规律 【例2】室温下，10mL某气态烃，在50mLO2里充分燃烧，恢复到室温下，得到液态水和体积为35mL的混合气体，那么该烃可能是（ ） 　　Ａ．甲烷　　 Ｂ．乙烯　　 Ｃ．乙炔　　 Ｄ．丙烯 解析：该烃在O2中充分燃烧，得到混合气体，说明O2过量，混合气体为CO2和剩余的O2。那么可利用燃烧反响方程式进行计算。 　　设：该烃的分子式为CxHy， 　　那么：CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O(液)　 △V 　　　　1mL　 (x+ )mL　　　　xmL　　　　　(1+ )mL 　　　　10mL　　　　　　　　　　　　　　　10mL+50mL－35mL=25mL 　 　∴y=6 答案：Ｄ 变式2由两种有机物组成的混合物，在一定的温度和压强下完全气化为气体。在相同的温度和压强下，只要混合气体体积一定，那么无论混合物以何种比例混合，它在完全燃烧时所消耗的氧气体积也是一定的，符合这种情况的可能是 A．乙醇和乙酸 B．乙醛和甲醇　　 C．丙醛和甘油 　D．丙酮和丙二醇 考点三 有机物分子式和结构式确实定 【例3】某研究人员发现一个破裂的小瓶中渗漏出一未知有机物A，有催泪作用。经分析A的相对分子质量为161，该化合物中除含有C、H元素外还含有一种卤族元素，且分子中只含有一个甲基。化合物A—F的转化关系如下列图，其中1 mol C与足量的新制Cu(OH)2溶液反响可生成1 mol D和1 mol Cu2O，B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体。 （1） （2）一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（—C=C=C—）不稳定。 请完成以下问题： （1）化合物A含有的官能团是___________。B1的相对分子质量是___________。 （2）①、②、③的反响类型分别是___________、___________、___________。 （3）写出A、F的结构简式：A. ______________________；F. _________________________。 （4）写出C→D反响的化学方程式：____________________________________________。 【解析】此题利用信息可知：据F的化学式可知卤原子为溴；A能与NaOH的醇溶液反响生成稳定的B1、B2，两者互为同分异构体，说明溴原子发生消去反响后有两种可能，同时又能被O3氧化，所以一定含有碳碳双键，分子中只含有一个CH3-，C中只含有一个-CHO，说明甲基连在含碳碳双键的碳原子上，推知D为羧酸，E为含醇-OH的羧酸，F为酯类，所以反响①为消去反响，②为加成反响，③为酯化反响；根据F的化学式C6H9BrO2，计算不饱和度为2，可知F中除含有碳氧双键外，还形成了一变式3 A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团，A能与乙酸发生酯化反响，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反响。请填空： （1）A的分子式是 ；其结构简式是 。 （2）写出A与乙酸反响的化学方程式： 。 考点四 重要的有机反响及官能团性质 【例4】 某有机物的结构简式为： 它在一定条件下可能发生的反响有 ①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去 A．②③④ B．①③⑤⑥ C．①③④⑤ D．②③④⑤@ 【解析】C。题给有机物合有醛基、羧基和醇羟基，从给出的6种有机反响出发分析：含醛基，可发生加成、氧化反响；含羧基可发生中和