2023学年高考化学一轮复习9.2脂肪烃芳香烃练习含解析苏教版.doc

脂肪烃 芳香烃 　含有取代基的苯衍生物,在进行芳香族亲电取代反应时,原有的取代基,对新进入的取代基主要进入位置,存有一定指向性的效应。 这种效应称为取代基定位效应。 ①如苯环上的取代基为—NH2、—OH、—OCH3、—CH3等时,在取代反应中,此类取代基导致得到大部分为邻位和对位取代的异构体。此类取代基称为有活化作用的邻、对位取代基。 ②如苯环上的取代基为 —F、—Cl、—Br、—I、—CH2Cl、—CHCl2等时,邻位和对位钝化程度较间位小,有利于形成邻位和对位的取代异构体。此类取代基称为有钝化作用的邻、对位取代基。 ③如苯环上的取代基为—NO2、—SO3H、—COOH、—COOR、—CONH2、—CHO等时,邻位和对位钝化程度较间位大,在取代反应中,新取代基大多进入间位,形成间位异构体。这类取代基称为有钝化作用的间位取代基。 　问题1.已知合成路线如下: (反应条件略)推测该路线中磺酸基的作用是什么?(素养角度——宏观辨识与微观探析) 提示:—CH3使新的取代基进入它的邻位或对位,该路线中磺酸基的作用是防止甲基对位被硝基取代。 　问题2.欲以为原料,制取 ,经历两步:将硝基还原为氨基和引入羟基。应以什么顺序进行这两步反应?(素养角度——证据推理与模型认知) 提示:由于—NH2、烃基使新取代基进入它的邻位或对位,而—NO2使新取代基进入它的间位,使新取代基加入相同的位置,应先引入羟基,再将硝基还原为氨基。 　问题3.利用定位规则,合成苯的多官能团取代物,有什么优点?(素养角度——科学态度与社会责任) 提示:应用该效应可有效减少有机合成中的副反应,提高原料利用率。 　盐酸普鲁卡因是外科常用药,化学名:对氨基苯甲酸-β-二乙胺基乙酯盐酸盐,其结构为[]Cl-。作为局部麻醉剂,普鲁卡因在传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好药效。它的合成路线如下: 已知: ⅰ.甲基为邻对位定位基,使后续基团进入邻对位;羧基为间位定位基,使后续基团进入间位。 ⅱ. (1)A的分子式为C2H4O,核磁共振氢谱中只含有一个峰,请写出A的结构简式_______________。  (2)写出D中所含有的官能团名称_____________________。  (3)写出反应①的试剂和条件___________________________,反应①与②的顺序是否可以颠倒______ ___(填“是”或“否”),原因是_______________ _________________________________。  (4)由C到D的反应类型为________________________。  (5)写出B、D反应生成E的方程式_________________________。  (6)M在组成上比C多1个CH2原子团,其结构满足下列条件的同分异构体有____________种。  ①含有苯环　　　　　　②属于氨基酸 【解析】A的分子式为C2H4O,核磁共振氢谱中只含有一个峰,则A的结构简式为;根据B与D反应产物结构可知,甲苯和浓硝酸发生取代反应生成C为,C发生氧化反应生成D为,则B为HOCH2CH2N(C2H5)2,A发生开环加成生成B,D与B发生酯化反应。生成F的过程是硝基转化为氨基,属于还原反应。 (1)通过以上分析知,A的结构简式为; (2)D为,D中所含有的官能团名称为硝基、羧基; (3)反应①为苯环上的硝化反应(或取代反应),该反应的试剂和条件是浓硫酸、浓硝酸、加热,反应①与②的顺序不能颠倒,原因是如果先氧化后硝化,硝基会被引入羧基的间位,得不到所需物质; (4)C中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧基,所以由C到D的反应类型为氧化反应; (5)D为, B为HOCH2CH2N(C2H5)2,B、D反应生成E为 ; (6)C为,M在组成上比C多1个CH2原子团,M的同分异构体符合下列条件:①含有苯环,②属于氨基酸。如果取代基为—NH2、—CH2COOH,有邻、间、对3种;如果取代基为—NH2、—CH3、—COOH,有10种;如果取代基为—COOH,—CH2NH2,有邻、间、对3种;如果取代基为—CH(NH2)COOH,有1种,则符合条件的有17种。 答案:(1)　 (2)硝基、羧基 (3)浓硫酸、浓硝酸和加热　否　如果先氧化后硝化,硝基会被引入羧基的间位 (4)氧化反应 (5)+HOCH2CH2N(C2H5)2+H2O　(6)17 - 4 -