2023学年高考化学一轮复习9.3烃的衍生物练习含解析苏教版.doc

烃的衍生物 　　杂环化合物环状有机化合物中,构成环的原子除碳原子外还有其他原子时,这类环状有机化合物叫作杂环化合物。非碳原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧、硫和氮,杂环上可以有一个杂原子,也可以有两个或更多个杂原子,杂原子可以是一种原子,也可以是两种不同的原子。和环烷烃一样,杂环也可以分为脂杂环和芳杂环两大类。一般来说,芳杂环的环系都有一定程度的稳定性和芳香性,在一般化学反应中,环不易破裂。 杂环化合物广泛存在于自然界,与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物,例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。此外,还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物 ,其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。 杂环化合物可分为脂杂环和芳杂环两大类。没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环化合物,一些脂杂环化合物如下: 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环化合物,平时也简称杂环化合物。芳杂环化合物可以分为单杂环和稠杂环(fused heterocycle)两大类,稠杂环是由苯环与单杂环或两个或多个单杂环稠并而成的,如: 　问题1.顺丁烯二酸酐()又名马来酸酐,分子中存在着共轭体系,分析环上原子的杂化方式,该分子中所有原子是否共面?(素养角度——宏观辨识与微观探析) 提示:环上C为sp2杂化,O为sp3杂化,则O一定不在共轭面上。 问题2.已知酸酐是某含氧酸脱去一分子水或几分子水所剩下的部分。如乙酸酐()可由两分子乙酸制得,请写出顺丁烯二酸的结构简式,并推测其化学性质。(素养角度——证据推理与模型认知) 提示:顺丁烯二酸的结构简式为,含有碳碳双键和羧基,具有还原性、酸性等,可发生加成反应、取代反应、氧化反应等。 问题3.含氮杂环化合物是农药、香料、染料工业中被广泛使用的一类有机物,普遍存在于焦化废水、染料废水、橡胶废水、化工废水、制药废水、农药废水中。杂环化合物大都有毒,相关工业废水应如何处理?(素养角度——科学态度与社会责任) 提示:有毒试剂应集中处理,降解后再排放,防止污染环境。 (2023年·攀枝花模拟)马来酸酐(顺丁烯二酸酐)是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物PES树脂以及具有抗肿瘤活性的化合物K。 已知: ①+HO—R3+H18O—R2 ②R1OH+ ③R1NH2++H2O(R1、R2、R3代表烃基) 回答下列问题: (1)C的名称是__________________,反应②的反应类型是_______________。  (2)B的顺式结构简式为_______________,F的结构简式为________________ ______________________________________。  (3)反应①的化学方程式为_______________________________________。  (4)C有多种同分异构体,其中与C具有完全相同的官能团,且核磁共振氢谱只有两个峰的同分异构体的结构简式为____________________________________ (不考虑立体异构)。  (5)已知:氨基(—NH2) 与羟基类似,也能发生反应①。在由F制备K的过程中,常会产生副产物L,L分子式为C16H13NO3,含三个六元环,则L的结构简式为______________________________。  (6)已知:酸酐在水溶液中极易水解。写出由马来酸酐合成酒石酸的合成路线: _____________________________________。  【解析】与甲醇发生信息中的反应生成B为,B与氢气发生加成反应生成C为,C与乙二醇发生缩聚反应生成PES树脂为;与苯在氯化铝作用下发生加成反应生成D,D与甲醇发生酯化反应生成E为,E发生信息②中的反应生成F,F为,最后F发生信息③中反应生成K; (6)由马来酸酐合成酒石酸,马来酸酐可以先加成或水解,然后水解或加成,最后水解得到目标产物。 答案:(1)丁二酸二甲酯　加成反应 (2) (3)++ (2n-1)CH3OH (4)CH3CH2OOCCOOCH2CH3、 CH3COOCH2CH2OOCCH3 (5) (6) 或 或 【加固训练】 8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。 已知:i.+ ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。 (1)按官能团分类,A的类别是____________。  (2)A→B的化学方程式是____________。  (3)C可能的结构简式是____________。  (4)C→D所需的试剂a是____________。  (5)D→E的化学方程式是____________。  (6)F→G的反应类型是____________。  (7)将下列K→L的流程图补充完整: (8)合成8-羟基喹啉时,L发生了____________(填“氧化”或“还原”)反应,反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为____________。  【解析】(1)A的化学式为C3H6,且B→C发生加成反应,故A为烯烃,即丙烯。(2)B→C发生加成反应说明B中存在碳碳双键,故A→B为丙烯的取代反应,化学方程式是CH2CH—CH3+Cl2CH2CH—CH2Cl+HCl。(3)B(CH2CH—CH2Cl)与HOCl发生加成反应生成C,羟基或氯原子可能加在端基上,故C有两种结构:或。(4)D为丙三醇,C→D发生水解反应,试剂a应为NaOH水溶液。 (5)从D(C3H8O3)、E(C3H4O)化学式及D→E的反应条件看出,发生了消去反应,又根据K的结构简式和J的化学式,可知E中含醛基,故D→E的反应为 +2H2O。(6)根据F、G的化学式、K的结构式看出F→G,发生的是苯酚的邻位硝化反应,属于取代反应。(7)根据已知反应+ ,K→L的第一步产物为,第二步产物为。(8)根据流程图中“”,可知“L+G→8-羟基喹啉+J”的反应中,L→8-羟基喹啉为氧化反应,从L()到8-羟基喹啉少2个H,故失去2e-,从G→J少2个O,多2个H,得6e-,根据电子得失守恒,L与G物质的量之比为3∶1。 答案:(1)烯烃 (2)CH2CHCH3+Cl2CH2CHCH2Cl+HCl (3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl (4)NaOH、H2O (5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2CHCHO+2H2O (6)取代反应 (7)　 (8)氧化　3∶1 - 7 -