2023学年高考化学一轮复习9.4生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物题组训练过关3含解析苏教版.doc

生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物 官能团的引入与转化 1.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH,需要经历的反应类型有 (　　) A.氧化——氧化——取代——水解 B.加成——水解——氧化——氧化 C.氧化——取代——氧化——水解 D.水解——氧化——氧化——取代 【解析】选A。由乙烯CH2CH2合成HOCH2COOH的步骤:CH2CH2→CH3CHO→ CH3COOH→Cl—CH2COOHHOCH2COOH。故反应类型:氧化——氧化——取代——水解。 2.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯,其生产过程如下: AB 回答: (1)有机物A的结构简式为____________。  (2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件): ___。  (3)反应②的反应类型是____________,反应④的反应类型属于____________。  A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.酯化反应 (4)反应③的化学方程式(不用写反应条件,但要配平):  ___ ___ ___ ___ ___ ___。  (5)在合成路线中,设计第③和⑥这两步反应的目的是 ___ ___ ______。  【解析】本题中既给出了合成原料,又给出了目标产物的结构简式,所以可用正推法和逆推法相结合的方法得出A和B的结构简式。A为甲苯在催化剂条件下与Cl2发生反应得到的产物,并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚,所以A为;反应②为羟基取代氯原子,应为取代反应;反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基,为氧化反应;与乙醇发生反应得到B物质,该反应应为酯化反应,所以B的结构简式为。在合成路线中,第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH,是为了避免在氧化苯环上的甲基时,酚羟基也被氧化,起到保护酚羟基的作用。 答案:(1) (2)+C2H5OH+H2O (3)A　C (4)+CH3I+HI (5)第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH,防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对) 【归纳提升】 1.官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法: ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法: ①醇(酚)的取代,②烯烃(炔烃)的加成, ③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法: ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 2.有机合成中官能团的保护 (1)有机合成中酚羟基的保护: 由于酚羟基极易被氧化,在有机合成中,如果遇到需要用氧化剂进行氧化时,经常先将酚羟基通过酯化反应转化为酯,保护起来,待氧化过程完成后,再通过水解反应,将酚羟基恢复。 (2)有机合成中醛基的保护: 醛与醇反应生成缩醛: R—CHO+2R'OH→R—+H2O 生成的缩醛比较稳定,与稀碱和氧化剂均难反应,但在稀酸中微热,缩醛会水解为原来的醛。 有机合成的分析方法 3.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径 (　　) A.先与Cl2加成反应后,再与Br2加成反应 B.先与Cl2加成反应后,再与HBr加成反应 C.先与HCl加成反应后,再与HBr加成反应 D.先与HCl加成反应后,再与Br2加成反应 【解析】选D。A途径反应后产物为CHBrCl—CHBrCl,不符合题意;B途径反应后产物为CH2Cl—CHBrCl,不符合题意;C途径反应后产物为CH3—CHBrCl或CH2BrCH2Cl,不符合题意;D途径反应后产物为CH2Br—CHBrCl,符合题意。 4.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。 ___ ___ ___ ______。  【解析】本题考查“逆合成分析法”,突破口在于最终产物是一种环酯,应通过酯化反应生成,故其上一步中间产物是HO—CH2—CH2—CH2—COOH。分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知;原料为卤代醇,产品为同碳原子数的环内酯,因此可以用醇羟基氧化成羧基,卤原子再水解成为—OH,最后再酯化。但氧化和水解顺序不能颠倒,因为先水解后无法控制只氧化一个—OH。 答案:①2CH2ClCH2CH2CH2OH+O22CH2ClCH2CH2CHO+2H2O ②2CH2ClCH2CH2CHO+O22CH2ClCH2CH2COOH ③CH2ClCH2CH2COOH+H2OHOCH2CH2CH2COOH+HCl ④+H2O 【加固训练】 　　由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程途径顺序正确的是 (　　) ①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应　⑤消去反应　⑥酯化反应　⑦中和反应　⑧缩聚反应 A.③②⑤⑥　　 B.⑤③④⑥ C.⑤②③⑥ D.⑤③④⑦ 【解析】选B。该过程的流程为 【归纳提升】有机物的合成路线 (1)烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系: (2)一元合成路线: R—CHCH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 (3)二元合成路线: CH2CH2CH2X—CH2X二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯 (4)芳香族化合物合成路线: ① ② - 4 -